1-碘-2-[(3-甲氧基苯氧基)甲基]苯 | 185613-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-碘-2-[(3-甲氧基苯氧基)甲基]苯
• 英文名称: 1-Iodo-2-(3-methoxyphenyloxymethyl)benzene
• 英文别名: 1-iodo-2-((3-methoxyphenoxy)methyl)benzene；Benzene, 1-iodo-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]-；1-iodo-2-[(3-methoxyphenoxy)methyl]benzene
• CAS: 185613-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• 分子量: 340.161
• InChiKey: RWQVOXRNWCBXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-[(3-甲氧基苯氧基)甲基]苯 在 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到3-methoxy-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  钯和纳米纸在棉花和滤纸上的粘合催化剂固定化：在可重复使用的连续催化催化剂中的应用

  摘要：

  分散在超支化聚苯乙烯铵盐中的钯纳米粒子可通过简单地与二元羧酸或卤化物阴离子加热而粘合地固定在棉或滤纸的表面上。所得的Pd @ cotton和Pd @ filter纸可作为可重复使用的催化剂。尤其是，Pd @滤纸可用作催化剂，用于顺序的交叉偶联和加氢反应，仅用一块纸催化剂就可以生产几种不同的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300691
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 2-碘苯甲基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以43%的产率得到1-碘-2-[(3-甲氧基苯氧基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  Bu3SnH mediated oxidative radical cyclisations: synthesis of 6H-benzo[c]chromen-6-ones †

  摘要：

  通过 Bu3SnH 介导的邻（苯甲酰基）芳基环化合成 6H-苯并[c]色烯-6-酮的尝试失败了，因为酯的反式构象是首选的。通过使用邻（苄氧基）芳基和邻[（芳氧基）甲基]芳基环化生成 6H-苯并[c]色烯，然后氧化成 6H-苯并[c]色烯-6-酮，这一问题得以解决。3- 甲氧基-6H-苯并[c]色烯-6-酮 1 是喜马拉雅山脉周边国家使用的一种草药--希拉吉特的主要生物活性成分之一，该化合物是利用 Bu3SnH 介导 1-苄氧基-2,4-二溴-5-甲氧基苯 31 环化生成 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25，然后在 6 位进行 PCC 氧化合成的。为了避免重排问题，芳基自由基环化必须设计成无论螺二烯基中间体如何重排，都能得到相同的产物。例如，Bu3SnH 介导的 1-碘和 1-溴-2-(3-甲氧基苯氧基甲基)苯 22 和 23 的环化，通过中间螺二烯基的重排，分别得到了异构体 1-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 24 和 3-甲氧基-6H-苯并[c]色烯 25。合成的 6H-苯并[c]色烯被高产率氧化成相应的 6H-苯并[c]色烯-6-酮。本文讨论了 Bu3SnH 介导的 "氧化 "环化机制。

  DOI：

  10.1039/b002539i

文献信息

• Anion-Accelerated Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of Phenols with Aryl Halides
  作者：D. David Hennings、Seiji Iwasa、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo961876k

  日期：1997.1.1
• Direct Arylation Reactions Catalyzed by Pd(OH)₂/C:  Evidence for a Soluble Palladium Catalyst
  作者：Mathieu Parisien、Damien Valette、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo051039v

  日期：2005.9.1

  Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (> 30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature of the active catalyst indicate that an active homogeneous palladium species is produced under the reaction conditions.