1-碘-2-[(2-碘苯基)甲基]苯 | 38059-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2-[(2-碘苯基)甲基]苯
• 英文名称: 2,2'-diiododiphenylmethane
• 英文别名: bis-(2-iodophenyl)methane；bis-(2-iodo-phenyl)-methane；Di(2-iodophenyl)methane；1-iodo-2-[(2-iodophenyl)methyl]benzene
• CAS: 38059-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₀I₂
• 分子量: 420.031
• InChiKey: IXBZZPDYOUYBPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-[(2-碘苯基)甲基]苯 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 o,o'-diiodobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  杂蒽的前体的合成与应用：2-卤代和2,2'-二卤代二苯基甲烷和次甲基取代的衍生物

  摘要：

  在二苯甲烷系列中，报告了2,2'-二碘二苯甲烷（4g）的合成和改进的2,2'-二溴二苯甲烷（4e）的合成。三苯基甲烷衍生物2-溴-，2-碘-，2,2'-二氯-，2,2'-二溴和2,2'-二碘三苯甲烷（分别为4f，4h，4i，4j和4k）具有准备好了。通过完全不同的方法，获得了作为叔丁基二苯基甲烷的衍生物的1-（2-溴苯基）-和1-（2-氯苯基）-1-苯基-2，2-二甲基丙烷（4m和4l）。给出了在9,10-二氢-9-杂蒽（1，2和3）的合成中新化合物的应用实例）形成相应的有机金属衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85198-8
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-10H-benzo[b][1]benziodinine 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOSER G. F.; WETTACH R. H., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 8, 1542-1543

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum thermolysis and mass spectroscopy of 9,10-dihydro-9-silaanthracenes
  作者：Yvar Van Den Winkel、L.M. Van Ben Baar、Harold M.M. Bastiaans、Friedrich Bickelhaupt、M. Schenkel、H.B. Stegmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81380-6

  日期：1990.1

  10-dibenzyl-9,10-diphenyl-9,10-dihydro-9-sila-anthracene (8), and of some similarly substituted 9,10-dihydro-9-silaanthracenes is reported. Compound 8 was prepared with the aim of converting it by Flash Vacuum Thermolysis (FVT) into 9,10-diphenyl-9-silaanthracene (4), with 1,2-diphenylethane (5) as the expected byproduct. At lower temperatures, a surprisingly stable, dark green organic radical was formed, which

  据报道，合成了9,10-二苄基-9,10-二苯基-9,10-二氢-9-硅蒽（8）和一些类似取代的9,10-二氢-9-硅蒽。制备化合物8的目的是通过闪蒸真空热解（FVT）将其转化为9,10-二苯基-9-硅蒽（4），其中1,2-二苯基乙烷（5）为预期的副产物。在较低的温度下，形成了出乎意料的稳定的深绿色有机自由基，该自由基通过ESR和ENDOR光谱进行了研究，并被赋予三苯甲基类型的结构9。有效地裂解了8个苄基，推测得到4个，收率5在较高温度下约为70％。然而，没有获得关于4的存在的直接信息，并且得出结论，其在反应条件下聚合。与FVT实验并行，研究了8和类似物的EI质谱中电离的9-硅氮蒽的形成。发现导致离子化的9-硅蒽蒽的片段化是由于在硅处以及在苄基的前体离子和在10-碳位置的氢中存在一个或两个苯基而被促进的。
• New organogold(I) complexes: Synthesis, structure, and dynamic behavior of the polynuclear organogold diphenylmethane and diphenylethane derivatives
  作者：Tat'yana V. Baukova、Lyudmila G. Kuz'mina、Natal'ya A. Oleinikova、Dmitrii A. Lemenovskii、Aleksander L. Blumenfel'd

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06539-4

  日期：1997.3

  Two organogold derivatives of diphenylmethane and diphenylethane, Ph3PAu(o-C6H4)CH2(C6H4-o)AuPPh3 (1) and Ph3PAu(o-C6H4)(CH2)2(C6H4-o)AuPPh3 (2), have been synthesized by the reaction of ClAuPPh3 with Li(o-C6H4)CH2(C6H4-o)Li and Li(o-C6H4)(CH2)2(C6H4-o)Li respectively. The interaction of 1 with dppe results in the replacement of the two PPh3 groups to give a macrocyclic compound Au(o-C6H4)CH2(C6H4

  二苯基甲烷和二苯基乙烷的两种有机金衍生物，Ph 3 PAu（o -C 6 H 4）CH 2（C 6 H 4 - o）AuPPh 3（1）和Ph 3 PAu（o -C 6 H 4）（CH 2）通过ClAuPPh 3与Li（o -C 6 H 4）反应合成了2（C 6 H 4 - o）AuPPh 3（2）CH）2 C（6 ħ 4 - ö）和李（ö -C 6 ħ 4 CH）（2）2 C（6 ħ 4 - ö）栗分别。1与dppe的相互作用导致两个PPh 3基团的取代，从而得到包含Au⋯Au的大环化合物Au（o-C6H4）CH2（C6H4-o）Au（μ-PPh2CH2CH2P︹Ph2）（3）键。化合物1和2与一或两当量的[Ph 3 PAu] BF 4反应形成新型阳离子络合物[CH 2（C 6 H 4 - o）2（AuPPh 3）3 ] BF 4（4），[CH 2（C 6 H 4 - o）2（AuPPh
• Electron Transfer from a Cyclic Diaryliodine Species to Arenediazonium Salts. Evidence for the Intermediacy of 9−I−2 Structures in Iodine Atom Transfer Reactions¹
  作者：Karen B. Geahigan、Richard J. Taintor、Bindu M. George、Denise A. Meagher、Thomas W. Nalli

  DOI：10.1021/jo980113p

  日期：1998.9.1

  2,2'-Diiodobiphenyl (1) reacts with arenediazonium hexafluorophosphates (ArN(2)(+)PF(6)(-)) in acetonitrile to form biphenyleneiodonium salt (4) and iodoarenes (ArI) as major products. The reaction follows a free-radical-chain mechanism and involves a cyclic diaryliodine, 9-I-2 species (3), which is trapped as the iodonium salt (4) by a single-electron transfer (SET) to the diazonium salt. The results

  2,2'-二碘联苯（1）与乙二胺二氮杂鎓六氟磷酸盐（ArN（2）（+）PF（6）（-））在乙腈中反应形成联苯撑碘鎓盐（4）和碘代芳烃（ArI）作为主要产物。该反应遵循自由基链机理，并且涉及环状二芳基碘（9-I-2）（3），其通过单电子转移（SET）到重氮盐而被捕获为碘鎓盐（4）。结果表明，通过将苯基自由基加至碘代芳烃而形成的二芳基碘中间体可以具有足够的寿命，以允许被双分子过程捕获。
• Selective transformations of phenylated diynes to polycyclic compounds by the RhCl3- and PtCl4-Aliquat 336® ion pair catalysts
  作者：Waël Baidossi、Herbert Schumann、Jochanan Blum

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00394-8

  日期：1996.6

  The ion pairs generated from methyltricaprylammonium chloride and either RhCl3 or PtCl4 catalyze, under phase transfer conditions, selective cyclore-arrangements, as well as intra- and intermolecular addition processes by which discrete polycyclic compounds are formed. The nature of the products depends on the distances between the ethynyl functions and on the catalyst employed.

  在相转移条件下，由甲基三环戊基氯化铵和RhCl 3或PtCl 4产生的离子对催化形成选择性多环化合物以及分子内和分子间加成过程，从而形成离散的多环化合物。产物的性质取决于乙炔基官能团之间的距离以及所使用的催化剂。
• Palladium-Catalyzed Methylation of Aryl and Vinyl Halides by Stabilized Methylaluminum and Methylgallium Complexes
  作者：Jochanan Blum、Dmitri Gelman、Waël Baidossi、Eduard Shakh、Ayelet Rosenfeld、Zeev Aizenshtat、Birgit C. Wassermann、Michael Frick、Bernd Heymer、Stefan Schutte、Sonja Wernik、Herbert Schumann

  DOI：10.1021/jo970822n

  日期：1997.12.1

  The intramolecularly stabilized mono-and dialkylaluminum complexes la, 2, 3, 4a, 5a, 5c, 6a, 6c, 7, 8, and 9 in the presence of palladium catalysts, cross-alkylate aryl, vinyl, and benzyl bromides and iodides under mild standard laboratory conditions. Aryl bromides with carbonyl substituents or benzylic halides are converted partially into dialkyl compounds. Under similar conditions, the analogous stabilized dimethylgallium complexes Ib, 4b, 5b, 6b, and 10 methylate aryl and vinyl bromides and iodides in a highly selective manner. Substituted bromobenzenes XC6H4Br, where X = CHO, COPh, CO2Et, CN, NO2, Cl, CH2Br, or CH=CHCOPh, are methylated by the organogallium reagents usually only at the aromatic ring halogen atom to give substituted toluenes as single products. The methylation rates were shown to depend on the nature of the chelating ligands, on the solvent, and on the type of palladium catalyst employed.