1-碘-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯 | 637301-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-碘-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2'-iodophenyl ether
• 英文别名: 1-Iodo-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]benzene
• CAS: 637301-05-4
• 化学式: C₁₄H₁₃IO₂
• mdl: MFCD13472465
• 分子量: 340.161
• InChiKey: YWTAVACCUJLZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  400.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-amino-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻卤代酚和氰胺的羰基化-环化多米诺反应合成4H-苯并[e] [1,3]恶嗪-4-酮。

  摘要：

  通过多米诺羰基化-环化过程，开发了一种温和方便的一步制备4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮的方法。现成的邻碘代苯酚与Mo（CO）6和氰胺进行钯催化的羰基偶合，然后自发地进行分子内环化，以中等至优异的产率得到4 H -1,3-苯并恶嗪-4-酮。此外，反应范围扩大到包括挑战性的邻溴酚。最后，为了强调所开发方法的多功能性，Mo（CO）6已成功地被广泛的CO释放试剂所取代，例如草酰氯，甲酸苯酯，9-甲基芴-9-羰基氯和甲酸，这使其成为合成4 H-苯并[ e ]的有吸引力的策略[ 1,3 ]恶嗪-4-酮。

  DOI：

  10.1002/open.201700130
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯酚 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-碘-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL BENZOIC ACID DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'ACIDES BENZOIQUES ANTIBACTERIENS

  摘要：

  这项发明提供了抗菌剂和使用这些剂进行哺乳动物的消毒、卫生、防腐、消毒和治疗感染的方法。

  公开号：

  WO2004018428A1

文献信息

• Direct Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Arylation of Indoles:  A Mechanistic Rationale for Regioselectivity
  作者：Benjamin S. Lane、Meghann A. Brown、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja043273t

  日期：2005.6.1

  We have recently developed palladium-catalyzed methods for direct arylation of indoles (and other azoles) wherein high C-2 selectivity was observed for both free (NH)-indole and (NR)-indole. To provide a rationale for the observed selectivity (“nonelectrophilic” regioselectivity), mechanistic studies were conducted, using the phenylation of 1-methylindole as a model system. The reaction order was determined

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...
• Samarium(II)-Mediated Spirocyclization by Intramolecular Aryl Radical Addition onto an Aromatic Ring
  作者：Hiroki Iwasaki、Toru Eguchi、Nozomi Tsutsui、Hiroaki Ohno、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo800656a

  日期：2008.9.19

  Samarium(II)-mediated spirocyclization by intramolecular addition of aryl radicals onto an aromatic ring was achieved by the reaction of N-(2-iodophenyl)-N-alkylbenzamides with SmI2 in the presence of HMPA, yielding spirocyclic indolin-2-one derivatives. The ether congeners afford spirocyclic benzofuran derivatives in moderate yields by aryl radical addition onto a benzene ring without having an electron-withdrawing

  N-（2-碘苯基）-N-烷基苯甲酰胺与SmI2在HMPA存在下反应，通过在芳环上分子内加成芳基，将mar（II）介导的螺环化反应，生成螺环吲哚-2-酮衍生物。醚同类物通过在不具有吸电子基团的情况下将芳基自由基加成到苯环上而以中等收率得到螺环苯并呋喃衍生物。还描述了与其他芳基如萘和吲哚环的反应。
• Direct C−H Bond Arylation:  Selective Palladium-Catalyzed C2-Arylation of <i>N</i>-Substituted Indoles
  作者：Benjamin S. Lane、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ol0490072

  日期：2004.8.1

  We present a new, practical method by which N-substituted indoles may be selectively arylated in the C2-position with good yields, low catalyst loadings, and a high degree of functional group tolerance. Our investigation found that two competitive processes, namely, the desired cross-coupling and biphenyl formation, were operative in this reaction. A simple kinetic model was formulated that proved

  我们提出了一种新的实用方法，通过该方法，N-取代的吲哚可以在C2位置选择性芳基化，具有良好的收率，较低的催化剂负载量和高度的官能团耐受性。我们的研究发现，两个竞争过程，即所需的交叉偶联和联苯形成，在该反应中起作用。建立了一个简单的动力学模型，该模型被证明具有指导意义，并为反应优化提供了有用的指导。在此描述的方法可能被证明在其他催化交叉偶联过程中很有用。
• Visible Light-Induced Radical Addition/Annulation to Construct Phenylsulfonyl-Functionalized Dihydrobenzofurans Involving an Intramolecular 1,5-Hydrogen Atom Transfer Process
  作者：Shentong Xie、Yifan Li、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03038

  日期：2020.11.20

  A visible light-induced radical cascade reaction of 2-alkynylarylethers with sodium sulfinates was established for the synthesis of sulfonyl-functionalized dihydrobenzofurans, and an intramolecular 1,5-hydrogen atom transfer was involved in this transformation. This process provided an efficient and convenient C–C formation protocol for the construction of a dihydrobenzofuran ring. Various substituents

  建立了可见光诱导的2-炔基芳基醚与亚磺酸钠的自由基级联反应，用于合成磺酰基官能化的二氢苯并呋喃，并且分子内的1,5-氢原子转移参与了该转化。该过程为构建二氢苯并呋喃环提供了有效而便捷的CC形成方案。反应中容许2-炔基芳基醚和亚磺酸钠上的各种取代基，并且以中等至良好的产率获得相应的产物。
• Introduction of Hindered Electrophiles via C–H Functionalization in a Palladium-Catalyzed Multicomponent Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Zafar Qureshi、Waldemar Schlundt

  DOI：10.1055/s-0034-1380198

  日期：——

  incorporation of secondary alkyl iodides in a palladium-catalyzed multicomponent domino reaction is reported. With the relatively inexpensive Pd(OAc)2 as the catalyst and norbornene as a mediator, a variety of 1,2,3-trisubstituted aromatic compounds were synthesized. The reaction was shown to be scalable, producing excellent isolated yields on up to 5 mmol scale. Chiral alkyl iodides were also incorporated

  摘要 报道了在钯催化的多组分多米诺反应中掺入仲烷基碘的一般方法。用相对便宜的Pd（OAc）2作为催化剂，降冰片烯作为介体，合成了各种1,2,3-三取代的芳族化合物。该反应显示出可扩展的，在高达5mmol的规模上产生优异的分离产率。还引入了手性烷基碘，而没有任何立体化学信息的损失。所开发的方法为一锅法合成空间拥挤的芳族化合物提供了一种方便且温和的C–H功能化策略。 报道了在钯催化的多组分多米诺反应中掺入仲烷基碘的一般方法。用相对便宜的Pd（OAc）2作为催化剂，降冰片烯作为介体，合成了各种1,2,3-三取代的芳族化合物。该反应显示出可扩展的，在高达5mmol的规模上产生优异的分离产率。还引入了手性烷基碘，而没有任何立体化学信息的损失。所开发的方法为一锅法合成空间拥挤的芳族化合物提供了一种方便且温和的C–H功能化策略。