1-碘-2-丁醇 | 124780-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1-碘-2-丁醇
• 英文名称: 1-iodo-2-butanol
• 英文别名: 1-Iodobutan-2-ol
• CAS: 124780-92-3
• 化学式: C₄H₉IO
• 分子量: 200.019
• InChiKey: XATASVWMNXKVMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2-丁醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1-碘-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  ADDITION OF IODINE (I) 3,5-DINITROBENZOATE TO SIMPLE OLEFINS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01138a017
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 在 2,2'[1,2-ethandiyl bis(nitrilopropelidine)]bis(1-naphthol) copper(II) 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到1-碘-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  碘，席夫碱和环氧一锅三组分合成碘代醇

  摘要：

  在研究中，我们报告了在不存在Schiff碱Salen Cu，Ni和Co配合物的情况下合成碘代醇的结果。实验结果表明，这两种催化剂均比均相催化剂具有更高的催化活性和更好的环氧选择性。

  DOI：

  10.13005/ojc/280214

文献信息

• Preparation of useful building blocks, α-iodo- and bromoalkanols from cyclic ethers using the Dowex H⁺/NaX (X = I, Br) approach
  作者：Petri A. Turhanen、Jouko J. Vepsäläinen

  DOI：10.1039/c5ra20813k

  日期：——

  reported novel green chemistry tool was effectively used for opening cyclic ethers to produce α-iodo- and bromoalkanols. The synthesis of 4-iodobutanoic acid from γ-butyrolactone has also been described. The method is based on the use of a dried Dowex H+/NaX (X = Br, I)-system, which is effective at producing α-iodoalkanols and some α-bromoalkanols from commercially available cyclic ethers. Additionally

  我们最近报告的新型绿色化学工具有效地用于开环醚以生产α-碘和溴代链烷醇。也已经描述了由γ-丁内酯合成4-碘丁酸。该方法基于使用干燥的Dowex H + / NaX（X = Br，I）系统，该系统可有效地从可商购的环状醚生产α-碘代链烷醇和某些α-溴代链烷醇。另外，证明了打开三种不同的冠醚以形成具有各种链长的α-碘（聚乙烯）二醇。卤代链烷醇是合成化学中重要的组成部分，例如用于药物化学目的。
• Bifunctional silanol-based HBD catalysts for CO₂ fixation into cyclic carbonates
  作者：Jovana Pérez-Pérez、Uvaldo Hernández-Balderas、Diego Martínez-Otero、Vojtech Jancik

  DOI：10.1039/c9nj04840e

  日期：——

  First examples of unprecedented silanol-based bifunctional HBD catalysts [(tBuO)2(N(CH2CH2)3N)CH2CH2O}Si(OH)]+I− and (Rac)- and (R)-[(tBuO)2(N(CH2CH2)3N)CH2(Et)CHO)}Si(OH)]+I− with tetraalkylammonium units directly incorporated into their structures were prepared from tailor-made silanols. These bifunctional silanols were used together with other mixed alkoxysilanols of general formula (tBuO)2(RO)SiOH

  前所未有的硅烷醇系的双官能HBD催化剂的第一实施例[（吨迪布奥）2 （N（CH 2 CH 2）3 N）CH 2 CH 2 ö}的Si（OH）] +我-和（外消旋） -和（- [R） - [（吨迪布奥）2 （N（CH 2 CH 2）3 N）CH 2（ET）CHO）}的Si（OH）] +我-由特制的硅烷醇制备直接结合到其结构中的四烷基铵单元。这些双官能硅烷醇与其他通式（t BuO）2（RO）SiOH（R ​​= Me，Et，i Pr，–CH 2 CH 2 I和–CH（Et）CH 2 I）的混合烷氧基硅烷醇一起使用。使用环氧化物和工业级二氧化碳的库，系统地研究了其对制备环状碳酸酯的催化性能。在没有溶剂和外部亲核试剂的情况下，催化剂负载量为4 mol％，双功能催化剂在70°C和75 psi CO 2下的10 h内显示出环氧化物良好至非常好的转化为相应的环状碳酸酯。此外，用于通过水解相应的乙酰氧基甲硅烷基醇盐（t
• Novel Nucleophilic Trifluoromethylation of Vicinal Diol Cyclic Sulfates
  作者：Naoto Takechi、Samia Ait-Mohand、Maurice Medebielle、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol0270374

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] A novel method for highly regioselective and stereospecific nucleophilic trifluoromethylation of vicinal diol cyclic sulfates, using the reagent derived from reduction of trifluoromethyl iodide by tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE), is presented.

  [反应：见正文]提出了一种新的方法，该方法使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）还原三氟甲基碘的试剂，对邻二醇二元环硫酸盐进行高度区域选择性和立体特异性亲核三氟甲基化。
• Chiral phosphonium salts
  作者：O. O. Kolodyazhnaya、O. I. Kolodyazhnyi

  DOI：10.1134/s1070363212120171

  日期：2012.12
• Exploratory Studies on Reactions of Cobaloxime π-Cations with C-Nucleophiles:  Irreversible Alkene Decomplexation versus Nucleophilic Capture
  作者：Jennifer L. Gage、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1021/jo951319i

  日期：1996.1.1

  (beta-Hydroxyalkyl)- and (beta-acetoxyalkyl)cobaloximes can undergo facile acid-catalyzed P-heteroatom exchange with oxygen and nitrogen nucleophiles in an S(N)1-like mechanism via cationic metal-alkene pi-complex intermediates (cobaloxime pi-cations). The reaction of cobaloxime pi-cations with carbon nucleophiles has not been previously reported. The results reported in this paper demonstrate that cobaloxime pi-cations are reasonably good electrophiles. They are sufficiently reactive to add to the electron-rich sp(2) centers in allyltrimethylsilane and pyrrole. A major side reaction for intermolecular reactions is irreversible alkene decomplexation. An intramolecular pyrrole cyclization (22 to 23, 83% yield) significantly raised the yield for nucleophilic addition compared to that of the analogous intermolecular couplings (12b tb 13b, 32% yield and 17 to 18, 29% yield). The results of these studies provide a foundation for the design and evaluation of modified cobalt ligands with the goal of suppressing alkene decomplexation and enhancing reaction of cobaloxime pi-cations with C-nucleophiles.