1-碘-4-甲氧基-2,3,5,6-四甲基苯 | 71742-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-碘-4-甲氧基-2,3,5,6-四甲基苯
• 英文名称: 1-iodo-4-methoxy-2,3,5,6-tetramethylbenzene
• 英文别名: 4-iodo-2,3,5,6-tetramethylanisole
• CAS: 71742-44-4
• 化学式: C₁₁H₁₅IO
• 分子量: 290.144
• InChiKey: HKBASGXHYZHSLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  309.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-甲氧基-2,3,5,6-四甲基苯 在 铜 、 2,6-二硝基氯苯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 2',4-dimethoxy-2',3',5',6'-tetramethyl-6-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Sierakowski, Andrew F.; Wallace Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2299 - 2316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯酚 在 硫酸 、 碘 、 碘酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1-碘-4-甲氧基-2,3,5,6-四甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Sierakowski, Andrew F.; Wallace Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2299 - 2316

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二硝基氯苯 在 铜 、 1-碘-4-甲氧基-2,3,5,6-四甲基苯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,2',6,6'-tetranitrobiphenyl 、 4-methoxy-2,3,5,6-tetramethyl-2',6'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Sierakowski, Andrew F.; Wallace Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2299 - 2316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unsymmetrical biphenyl synthesis using copper(I) t-butoxide
  作者：John Cornforth、Andrew F. Sierakowski、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1039/c39790000294

  日期：——

  The coupling of 1,3-dinitrobenzene with aryl iodides by copper(I) t-butoxide and pyridine provides a convenient route to 2,6-dinitrobiphenyls.

  通过叔丁醇铜（I）和吡啶将1，3-二硝基苯与碘代芳基偶合，为制备2，6-二硝基联苯提供了便利的途径。
• Geminal-atom catalysis for cross-coupling
  作者：Xiao Hai、Yang Zheng、Qi Yu、Na Guo、Shibo Xi、Xiaoxu Zhao、Sharon Mitchell、Xiaohua Luo、Victor Tulus、Mu Wang、Xiaoyu Sheng、Longbin Ren、Xiangdong Long、Jing Li、Peng He、Huihui Lin、Yige Cui、Xinnan Peng、Jiwei Shi、Jie Wu、Chun Zhang、Ruqiang Zou、Gonzalo Guillén-Gosálbez、Javier Pérez-Ramírez、Ming Joo Koh、Ye Zhu、Jun Li、Jiong Lu

  DOI：10.1038/s41586-023-06529-z

  日期：2023.10.26

  bonding for diverse C–X (X = C, N, O, S) cross-couplings with a low activation barrier. In situ characterization and quantum-theoretical studies show that such a dynamic process for cross-coupling is triggered by the adsorption of two different reactants at geminal metal sites, rendering homo-coupling unfeasible. These intrinsic advantages of GACs enable the assembly of heterocycles with several coordination

  单原子催化剂 (SAC) 具有明确的活性位点，使其在有机合成中具有潜在意义1,2,3,4。然而，由于空间环境和电子量子态的限制，这些稳定在固体载体上的单核金属物质的结构可能不是催化复杂分子转化的最佳选择5,6。在这里，我们报告了一类异质孪生原子催化剂（GAC），它以特​​定的配位和空间接近度配对单原子位点。在聚合氮化碳 (PCN) 主体中，规则分离的具有离域 π 键合性质的氮锚定基团7允许在高金属密度下以约 4 Å 的基态间隔配位铜孪生位点8。GAC 中各个 Cu 位点的适应性协调，通过动态 Cu-Cu 键合，实现了具有低活化势垒的多种 C-X (X = C、N、O、S) 交叉偶联的协作桥偶联途径。原位表征和量子理论研究表明，这种交叉偶联的动态过程是由两种不同反应物在偕金属位点的吸附引发的，使得同质偶联不可行。GAC 的这些内在优势使得能够组装具有多个配位位点的杂环、空间拥挤的支架和具有高
• Syntheses of extreme sterically hindered 4-methoxyboronic acids
  作者：Vincent Diemer、Hélène Chaumeil、Albert Defoin、Christiane Carré

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.103

  日期：2010.1

  4-Iodoanisoles 3a,b, 3d and 4-bromoanisoles 4a-d were readily obtained. An extreme steric hindrance precluded obtaining 3c. Catalytic borylation of 3a,b, 3d followed by hydrolysis of boronic ester 26a,b, 26d easily provided the boronic acids 5a,b, 5d. Compounds Sa and 5d were also synthesised, starting from 4a and 4d, by halogen/metal exchange. Because of a too important steric hindrance, this last reaction failed with 4c and 4b led to the unexpected but stable boronic ester 6. The final obtaining of 5b required a strongly basic hydrolysis with heating. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CORNFORTH J.; SIERAKOWSKI A. F.; WALLACE T. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 6, 294-295
  作者：CORNFORTH J.、 SIERAKOWSKI A. F.、 WALLACE T. W.

  DOI：——

  日期：——
• CORNFORTH, S. J.;SIERAKOWSKI, A. F.;WALLACE, T. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1, 1982, N 10, 2299-2315
  作者：CORNFORTH, S. J.、SIERAKOWSKI, A. F.、WALLACE, T. W.

  DOI：——

  日期：——