1-羟乙基-4-氰基-5-氨基吡唑 | 5346-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-羟乙基-4-氰基-5-氨基吡唑
• 中文别名: 4-氰基-1-(2-羟基乙基)-1H-吡唑-5-胺；5-氨基-4-氰基-1-(2-羟乙基)吡唑；1-(2-羟基乙基)-4-氰基-5-氨基吡唑
• 英文名称: 5-amino-4-cyano-1-(2-hydroxyethyl)-pyrazole
• 英文别名: 5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-4-cyano-1-(β-hydroxyethyl)pyrazole；5-amino-1-(β-hydroxyethyl)-4-pyrazolecarbonitrile；1-(2-Hydroxyethyl)-5-amino-4-cyanopyrazole；5-amino-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-Amino-1-(2-hydroxy-aethyl)-1H-pyrazol-4-carbonitril；5-amino-1-(2-hydroxyethyl)pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 5346-53-2
• 化学式: C₆H₈N₄O
• mdl: MFCD00020739
• 分子量: 152.156
• InChiKey: FOZZJAVSCUBGPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C
• 沸点：
  424.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟乙基-4-氰基-5-氨基吡唑 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOUTHWICK P. L.; DHAWAN B., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 6, 1199-1205

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基乙醇 、 乙氧基亚甲基丙二腈 在 silica gel 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以to afford 5-amino-1-(2-hydroxyethyl)-1H-pyrazole-4-carbonitrile (3.9 g, 63%) as a yellow solid的产率得到1-羟乙基-4-氰基-5-氨基吡唑
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDROQUINOLINE COMPOSITIONS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及用于治疗癌症、炎症性疾病、糖尿病和肥胖症的溴和额外末端（BET）溴域抑制剂，其化学式为I：其中W、X、Y、Z、R1、R2、R5和R8如本文所述。

  公开号：

  US20160256448A1

文献信息

• [EN] AZOLOPYRIDINE AND AZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AZOLOPYRIDINE ET D'AZOLOPYRIMIDINE ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：AMBIT BIOSCIENCES CORP

  公开号：WO2012030924A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  Provided herein are azolopyridine and azolopyrimidine compounds for treatment of JAK kinase mediated diseases, including JAK2 kinase-, JAK3 kinase- or TYK2 kinase-mediated diseases. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本文提供了用于治疗JAK激酶介导疾病的咪唑吡啶和咪唑吡啶化合物，包括JAK2激酶、JAK3激酶或TYK2激酶介导的疾病。还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• BICYCLIC AZA HETEROCYCLES, AND USE THEREOF
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20140148433A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present application relates to novel bicyclic azaheterocycles, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的双环氮杂杂环化合物，其制备方法，以及单独或组合使用它们来治疗和/或预防疾病，以及使用它们来生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Pyrazolo[3,4-b]pyrrolo[3,4-e]pyridine-5(1H)-one and
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04705793A1

  公开（公告）日：1987-11-10

  Novel pyrazolo[3,4-b]pyridine lactams which are useful as anxiolytics are disclosed including methods of preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their preparation.

  揭示了作为抗焦虑药物有用的新型吡唑并[3,4-b]吡啶内酰胺，包括其制备方法、含有它们的药物组合物以及用于它们制备的中间体。
• Novel, Highly Potent Adenosine Deaminase Inhibitors Containing the Pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine Ring System. Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies
  作者：Federico Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Concettina La Motta、Sabrina Taliani、Francesca Simorini、Anna Maria Marini、Laura Mugnaini、Antonio Lavecchia、Ettore Novellino、Daniela Tuscano、Claudia Martini

  DOI：10.1021/jm050136d

  日期：2005.8.1

  This study reports the synthesis of a number of 1- and 2-alkyl derivatives of the 4-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine (APP) nucleus and their evaluation as inhibitors of ADA from bovine spleen. The 2-substituted aminopyrazolopyrimidines proved to be potent inhibitors, most of them exhibiting K(i) values in the nanomolar/subnanomolar range. In this series the inhibitory activity is enhanced with the increase

  这项研究报告了4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶（APP）核的许多1-和2-烷基衍生物的合成及其作为牛脾中ADA抑制剂的评估。事实证明2-取代的氨基吡唑并嘧啶是有效的抑制剂，它们大多数在纳摩尔/亚纳摩尔范围内表现出K（i）值。在该系列中，抑制活性随烷基链长度的增加而增强，正癸基取代基达到最大值。在正癸基链中插入2'-羟基得到3k，其（R）-异构体显示出该系列的最高抑制潜能（K（i）0.053 nM），显示出比其高2个数量级的活性。 （+）-EHNA（K（i）1.14 nM）的平均值作为参考标准。
• Pyrazolopyridine cycloalkanones and process for their preparation
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04546104A1

  公开（公告）日：1985-10-08

  Novel tetrahydropyrazolo-[3,4-b]quinolinones, cyclopenta[b]pyrazolo-[4,3-e]pyridinones and cyclohepta[b]-pyrazolo[4,3-e]pyridinones, useful as anxiolytics having reduced side effects, are disclosed, including methods of preparation, pharmaceutical compositions containing them and intermediates used in their preparation.

  新型四氢吡唑并[3,4-b]喹啉酮、环戊[b]吡唑并[4,3-e]吡啶酮和环庚[b]-吡唑并[4,3-e]吡啶酮，作为具有减少副作用的抗焦虑药物被披露，包括其制备方法、含有它们的药物组合物和用于其制备的中间体。