1-羟乙基氮丙啶 | 1072-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-羟乙基氮丙啶
• 中文别名: 1-吖啶乙醇；1-氮杂环丙烷；1-丫啶乙醇；1-(2-羟乙基)氮丙啶
• 英文名称: 2-(1-aziridine)ethanol
• 英文别名: 1-aziridineethanol；2-(aziridin-1-yl)ethanol
• CAS: 1072-52-2
• 化学式: C₄H₉NO
• mdl: MFCD00005119
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: VYONOYYDEFODAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167-168°C
• 密度：
  1.088 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  67°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  1-aziridine ethanol is a clear colorless to yellow liquid. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽压力：
  0.49 mm Hg at 25 °C (est)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4560 at 20 °C
• 解离常数：
  pKa = 7.8 (tertiary amine) (est)
• 保留指数：
  1353

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：2-(1-氮杂环丁基)乙醇

IARC Carcinogenic Agent:2-(1-Aziridinyl)ethanol

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第9卷：（1975年）一些氮芥、硫芥和硒

IARC Monographs:Volume 9: (1975) Some Aziridines, N-, S- and O-Mustards and Selenium

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R23/24/25,R33
• 危险品运输编号：
  2922
• RTECS号：
  CM7000000
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S23,S26,S36/37/39,S45
• 储存条件：
  应存放在通风、低温和干燥的环境中，并与其他库房内的食品原料分开存放。

SDS

1-(2-羟乙基)氮丙啶 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-(2-Hydroxyethyl)ethyleneimine
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
特异性靶器官毒性 肝脏
- 单一接触 [第1级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
吞咽会中毒。
皮肤接触致命
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
对器官引起损害： 肝脏
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
切勿吸入。
切勿碰到眼睛，皮肤或衣服。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
1-(2-羟乙基)氮丙啶 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-(2-羟乙基)氮丙啶
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 1072-52-2
俗名： 1-Aziridineethanol
分子式： C4H9NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
1-(2-羟乙基)氮丙啶 修改号码：6

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 氨味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 156 °C
闪点： 85°C
爆炸特性
爆炸下限： 1.8%
爆炸上限： 无资料
蒸气压： 53Pa/20°C
蒸气密度： 3
密度： 1.00
溶解度：
[水] 混和
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = -1.05
自燃温度： 335°C

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)
1-(2-羟乙基)氮丙啶 修改号码：6

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:74 mg/kg
skn-rbt LD50:71 uL/kg
ihl-rat LC:>850 ppm/8H
ivn-mus LD50:56 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 500 uL/24H SEV
对眼睛严重损害或刺激： eye-rbt 100 uL/24H SEV
生殖细胞变异原性： mmo-sat 1 ug/plate (+/-S9)
msc-ham-lng 100 mg/L
致癌性： scu-mus TDLo:900 mg/kg/75W-I
IARC = 3 （无法对人类的致癌性进行分类）。
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: CM7000000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 3.2
土壤中移动性
log水分配系数： -1.05
土壤吸收系数 （Koc）： 2.0
亨利定律 7.9 x 10-5
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
副危险性： 第6.1类：毒害品
UN编号： 2922
正式运输名称： 腐蚀性液体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-(2-羟乙基)氮丙啶 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：
  • 口服（大鼠）LD50: 74毫克/公斤
  • 静脉（小鼠）LD50: 56毫克/公斤
• 刺激数据：
  • 皮肤（兔子）：545毫克，中度刺激
  • 眼睛（兔子）：1090毫克，重度刺激
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物烟雾
• 储运特性：通风、低温干燥；与库房食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟乙基氮丙啶 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 以58%的产率得到methyl 3-[(2-hydroxyethyl)(2-iodoethyl)amino]-2,6-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/30112

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环氧乙烷 、 乙烯亚胺 在 水 作用下， 生成 1-羟乙基氮丙啶
  参考文献：
  名称：

  Hydroxyalkyl alkylenimines and method of making same

  摘要：

  公开号：

  US02475068A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-羟乙基氮丙啶 、 sodium;hydride 、 己二酸二甲酯 在 甲醇 、 1-羟乙基氮丙啶 、 desired product 作用下， 反应 1.5h， 以to obtain 49 g (0.18 mole, 60% yield) of di[2-(1-aziridinyl)ethyl]adipate as a colorless oil的产率得到di[2-(1-aziridinyl)ethyl]adipate
  参考文献：
  名称：

  Cross-linked hyaluronate compounds

  摘要：

  本发明揭示了一种交联透明质酸化合物，其通过将钠透明质酸化合物与多官能团环氧乙烷化合物作为交联剂反应而获得。多官能团环氧乙烷化合物以HA/AZ比为1:1到1:10的等当比例加入不同分子量的透明质酸中，优选为1:3到1:10，更优选为1:3到1:5；最优选为1:4到1:5。所得到的聚合物水凝胶化合物可用于预防术后粘连的形成，设计组织工程应用等。

  公开号：

  US20050222081A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLOTRIAZINE DERIVATIVES AS A2A RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOTRIAZINE EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A
  申请人：ZHEJIANG VIMGREEN PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2020002969A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The present invention provides triazolotriazine derivatives of formula (1) as A2A receptor antagonists. Compounds of formula (1) and pharmaceutical compositions including the compounds can be used for the treatment of disorders related to A2A receptor hyperfunctioning, such as certain types cancers. Compounds of formula (1) and methods of preparing the compounds are disclosed in the invention.

  本发明提供了公式（1）的三唑三嗪衍生物作为A2A受体拮抗剂。公式（1）的化合物和包括这些化合物的药物组合物可用于治疗与A2A受体过度功能有关的疾病，如某些类型的癌症。该发明揭示了公式（1）的化合物和制备这些化合物的方法。
• Cycloaddition of tertiary aziridines and carbon dioxide using a recyclable organocatalyst, 1,3-di-tert-butylimidazolium-2-carboxylate: straightforward access to 3-substituted 2-oxazolidones
  作者：Atsushi Ueno、Yoshihito Kayaki、Takao Ikariya

  DOI：10.1039/c2gc36414j

  日期：——

  Imidazolium-2-carboxylates derived from N-heterocyclic carbenes (NHCs) and CO2 serve as efficient catalysts for CO2-carboxylation of tertiary aziridines bearing various substituents such as halogens, ether, olefin, ester, acetal, and nitro groups on the aziridine ring in 2-propanol, leading to 3-substituted-2-oxazolidones in good to excellent yields and with high selectivity. The NHC–CO2 adducts facilitate

  咪唑-2-羧酸盐衍生自 N-杂环卡宾（NHCs）和CO 2起到了有效的作用催化剂的CO 2-羧化氮丙啶 带有各种取代基，例如 卤素， 醚， 烯烃， 酯， 乙缩醛，以及氮丙啶环上的硝基 2-丙醇，从而以高至优异的收率和高选择性产生3-取代的-2-恶唑烷酮。NHC-CO 2加合物促进了CO 2部分对核素的亲核攻击。氮丙啶，其中取代基在羧化过程中是完整的。这催化剂 成功回收了五次，没有明显的活性损失。
• Substituted benzimidazoles as modulators of Ras signaling
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US10501421B1

  公开（公告）日：2019-12-10

  Benzimidazole compounds that increase the rate of SOS-mediated nucleotide exchange on Ras by binding to a functionally relevant, chemically tractable pocket on the SOS protein, as part of the Ras:SOS:Ras complex.

  苯并咪唑化合物通过与SOS蛋白上的一个功能相关且化学可操作的口袋结合，作为Ras:SOS:Ras复合体的一部分，增加了SOS介导的Ras核苷酸交换的速率。
• [EN] SPIRO-ISOQUINOLINE-1,4'-PIPERIDINE COMPOUNDS HAVING MULTIMODAL ACTIVITY AGAINST PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS DE SPIRO-ISOQUINOLINE-1,4'-PIPÉRIDINE À ACTIVITÉ MULTIMODALE CONTRE LA DOULEUR
  申请人：ESTEVE LABOR DR

  公开号：WO2016078770A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to spiro-isoquinoline-1,4'-piperidine compounds having dual pharmacological activity towards both the sigma (σ) receptor and the μ-opiod receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy, in particular for the treatment of pain.

  本发明涉及具有对σ受体和μ-阿片受体双重药理活性的螺环异喹啉-1,4'-哌啶化合物，以及制备这类化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用，特别是用于疼痛治疗。
• Cyclization of monoethanolamine to aziridine over Cs2O–P2O5/SiO2
  作者：Xiangjin Kong、Guangyuan Wang、Lei Li、Meng Sun、Xiaobao Du、Ligong Chen

  DOI：10.1007/s11164-012-0499-8

  日期：2012.10

  Several commercially available supports were examined for cyclization of monoethanolamine to aziridine, and SiO2 was found to yield the best results. The obtained results indicated that selectivity of aziridine was mainly influenced by support. The catalysts were characterized by NH3-TPD and XRD. It was found that SiO2 with lower acidity could inhibit the intermolecular condensations, and thus favored the formation of aziridine. The Cs4P2O7 phase was confirmed as the active site in the supported cesium phosphate catalyst. The reaction parameters were also optimized and a yield of 52% aziridine was obtained over 200 h. Thus, a continuous process for the cyclization of monoethanolamine to aziridine has been established.

  对几种市售载体进行了环化一乙醇胺制备氮丙啶的研究,发现二氧化硅效果最佳。结果表明,氮丙啶的选择性主要受载体的影响。催化剂的表征采用NH3-TPD和XRD法。发现酸性较低的二氧化硅能抑制分子间缩合,从而有利于氮丙啶的生成。实验证实了负载型铯磷酸盐催化剂中的Cs4P2O7相是活性中心。此外,还优化了反应参数,在200 h内获得了52%的氮丙啶收率。因此,已建立了一乙醇胺连续环化制备氮丙啶的工艺过程。

表征谱图