1-羟基-3,7-二甲基-7-辛烯 | 5713-07-5

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-羟基-3,7-二甲基-7-辛烯
• 英文名称: 3,7-dimethyl-oct-7-en-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-3,7-dimethyl-7-octene；3,7-dimethyl-7-octen-1-ol；3,7-dimethyloct-7-en-1-ol；3,7-dimethyl-7-octenol；Rhodinol 70 Spec 59508；β-citronellol
• CAS: 5713-07-5；6812-78-8；141-25-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• mdl: MFCD01110892
• 分子量: 156.268
• InChiKey: JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4.05°C (estimate)
• 沸点：
  68-70 °C1.8 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.865 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  210 °F
• LogP：
  3.38
• 物理描述：
  Colourless liquid; pronounced rose-like aroma
• 溶解度：
  Insoluble in glycerol, water; soluble in most fixed oils, propylene glycol
• 折光率：
  1.463-1.473
• 保留指数：
  1164

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

含量分析

按照总醇量测定法(OT-5)进行测定。取样量为1.2克。计算中的当量因子(e)设为78.14。

毒性

该物质被GRAS(FEMA)认证为一般认为安全。小鼠皮下LD₅₀值为4000毫克/千克。

使用限量

根据FEMA的规定，使用限量如下：

• 软饮料：2.0毫克/千克
• 冷饮：2.1毫克/千克
• 糖果：7.5毫克/千克
• 焙烤食品：8.1毫克/千克
• 布丁类：2.9毫克/千克
• 胶姆糖：31毫克/千克
• 果冻：0.92毫克/千克

适度为限（FDA §172．515，2000）。

化学性质

这是一种无色油状液体，具有玫瑰似特殊浓郁的香气，并略带甜味。沸点在225～226℃之间。它溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油，而不溶于甘油。天然存在于香叶油（含量35%～40%）、保加利亚玫瑰油（含量10%～35%）及桉叶油等中。

用途

根据GB 2760—1996规定，单离自香叶油者为允许使用的食用香料。主要用以配制草莓、姜、蜜饯、葡萄、柚子、巧克力和烟草等香精。

生产方法

多从香叶油分馏单离而得（我国限用香叶油单离品），其中含有香叶醇和少量小香茅醇。可以通过三氯化磷法使香叶醇转化为磷酸氯化香草酯，从而分离出香叶醇和其他萜醇。或者采用甲酸加热处理的方法，使香叶醇分解成甲酸香茅酯，然后通过皂化过程得到纯净产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3,7-二甲基-7-辛烯 在 硝基乙酸乙酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到3,7-二甲基辛-7-烯醛
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，通过硝基乙酸乙酯的乙酰硝基酯将醇氧化为醛和酮

  摘要：

  醇与硝基乙酸乙酯，偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应以52-85％的收率得到相应的醛或酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92914-4
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-7-乙酰氧基-5-甲基庚酸乙酯 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-羟基-3,7-二甲基-7-辛烯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A universal approach to the synthesis of juvenoid hydroprene and methoprene was developed on the basis of monoalkylation of acetoacetate by 1-acetoxy-5-bromo-3-methylpentane, the product of acidic decyclization of 4-methyltetrahydropyran.

  DOI：

  10.1023/a:1014439914429

文献信息

• Preparation of Mono-/Difluorinated Hydrocarbon Compounds
  申请人：Saint-Jalmes Laurent

  公开号：US20090234151A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Mono- or difluorinated hydrocarbon compounds are prepared from an alcohol or a carbonylated compound by reacting one of these with a fluorinating reagent, optionally in the presence of a base, the fluorinating agent comprising a pyridinium reactant having the following formula (F), wherein R 0 is an alkyl or cycloalkyl radical:

  从醇或羰基化合物中制备单氟或二氟烃化合物，通过将其中一种与氟化试剂反应制备，可选地在碱的存在下，氟化剂包括具有以下公式（F）的吡啶反应物，其中R0是烷基或环烷基基团。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2010072008A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound of the formula 1 in which the dotted line represents a single double bond in either the 4a,8a- or the 4,4a-position. The formula covers the compounds 1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile and (1RS,8aSR)-1,2,8,8-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-2-carbonitrile. These are useful as intermediates in the preparation of desirable fragrance molecules.

  公式1中的点线代表4a,8a-或4,4a-位置中的单双键。该公式涵盖了化合物1,2,8,8-四甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-辛烷-2-碳腈和(1RS,8aSR)-1,2,8,8-四甲基-1,2,3,5,6,7,8,8a-辛烷-2-碳腈。这些化合物在制备理想香料分子时作为中间体是有用的。
• [DE] NEUE ALKOXYLACTONE, ALKOXYLACTAME UND ALKOXYTHIOLACTAME ZUR KONTROLLE VON AUF MIKROBIELLER INTERAKTION BERUHENDEN VORGÄNGEN<br/>[EN] NOVEL ALKOXYLACTONES, ALKOXYLACTAMES AND ALKOXYTHIOLACTAMES FOR CONTROLLING PROCESSES BASED ON MICROBIAL INTERACTION<br/>[FR] NOUVELLES ALCOXYLACTONES, ALCOXYLACTAMES ET ALCOXYTHIOLACTAMES PERMETTANT DE CONTROLER DES PHENOMENES BASES SUR L'INTERACTION MICROBIENNE
  申请人：HENKEL KGAA

  公开号：WO2005063726A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame sowie Verfahren zur Kontrolle von auf mikrobieller Interaktion beruhenden Vorgängen unter Einsatz dieser Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame sowie Verwendungen dieser Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame und Mittel, enthaltend diese Alkoxylactone, Alkoxylactame und Alkoxythiolactame. (I) in der A1 für O oder NH steht, A2 für O oder S steht, R1 und R2 unabhängig voneinander für einen Rest stehen, der ausgewählt ist unter Wasserstoff, Methyl-, oder C2-C8-, insbesondere C2-C6-, vor allem C2-C4-, gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffresten, R3 für einen Rest steht, der ausgewählt ist under C1-C18-, insbesondere C1-C16-, vorzugsweise C1-C14-, besonders bevorzugt C3-C18, C3-C16- oder C3-C14-, gesättigten oder ein- oder zweifach ungesättigten, verzweigten oder linearen Kohlenwasserstoffresten.

  本发明涉及新的烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺，以及利用这些烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺控制基于微生物相互作用的过程的方法，以及这些烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺的用途和含有这些烷氧基内酯、烷氧基内酰胺和烷氧基硫内酰胺的制剂。其中，I代表O或NH，A2代表O或S，R1和R2分别代表从氢、甲基或C2-C8、特别是C2-C6、尤其是C2-C4、饱和或一次或两次不饱和、支链或直链烃基中选择的基团，R3代表从C1-C18、特别是C1-C16、优选C1-C14、特别优选C3-C18、C3-C16或C3-C14、饱和或一次或两次不饱和、支链或直链烃基中选择的基团。
• [EN] ORGANIC COMPOUND USED AS FRAGRANCE INGREDIENTS<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE UTILISÉ COMME INGRÉDIENTS PARFUMÉS
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2017139920A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  A compound of formula I wherein R1, R2, R3 and R4 can be independently selected from H or Me, n ＝ 0, 1, the dotted lines are indicating single bonds, or in case n ＝ 0 an isolated double bond at position 3', or in case n ＝ 1 an isolated double bond at position 3' or 4', and the wavy bond is indicating an unspecified configuration of the adjacent double bond. Said compounds, as well as precursors capable to generate said compounds, are useful as fragrance ingredients.

  式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4可以独立地选择为H或Me，n = 0、1，虚线表示单键，或在n = 0的情况下，在3'位有一个孤立的双键，或在n = 1的情况下，在3'或4'位有一个孤立的双键，波浪键表示相邻双键的未指定构型。所述化合物以及能够生成所述化合物的前体可用作香料成分。