1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 | 57-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮
• 中文别名: 1,3-DIHYDROXY-2-PROPANONE1-PHOSPHATE半镁盐；DIHYDROXYACETONEPHOSPHATE半镁盐水合物；1-HYDROXY-3-(PHOSPHONOOXY)-2-PROPANONE半镁盐
• 英文名称: dihydroxyacetone phosphate
• 英文别名: DHAP；1,3-dihydroxyacetone phosphate；dihydroxyacetone monophosphate；glycerone phosphate；(3-hydroxy-2-oxopropyl) dihydrogen phosphate
• CAS: 57-04-5
• 化学式: C₃H₇O₆P
• mdl: MFCD00871491
• 分子量: 170.059
• InChiKey: GNGACRATGGDKBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.731±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  146.7 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2919900090
• 储存条件：
  20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Dihydroxyacetone phosphate hemimagnesium salt
化学品俗名或商品名
hydrate
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H5Mg0.5O6P·xH2O
分子式
: 180.19 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物, 氧化镁
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 有块状物的粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，Dihydroxyacetone Phosphate 是脂质生物合成和糖酵解过程中的重要中间产物。它是一种参与多种代谢途径的生化化合物，包括植物的卡尔文循环和糖酵解路径。研究表明，Dihydroxyacetone Phosphate 与醛缩酶缺乏症相关联，这是一种先天性代谢错误。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 在 3-磷酸甘油脱氢酶 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 生成 甘油磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Reversible and in situ formation of organic arsenates and vanadates as organic phosphate mimics in enzymatic reactions: mechanistic investigation of aldol reactions and synthetic applications

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a021
• 作为产物：
  描述：

  甘油磷酸酯 在 glycerol phosphate oxidase 、 氧气 、 catalase 作用下， 生成 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  酶的简便酶法合成

  摘要：

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201505714
• 作为试剂：
  描述：

  、 sodium hydroxide 、 L-墨角藻糖 在 H+ 、 水 、 -H 、 氩 、 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮 、 盐酸 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲烷 、 甲苯 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 130.25h， 以Compound 1 (543 mg, 3.3 mmol, 33.1%) was obtained as a white solid whose physical的产率得到L(-)岩藻糖
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of L-fucose and L-fucose analogs

  摘要：

  福寡糖和福寡糖类似物是通过三步合成协议酶法合成的。在第一步中，通过醛酸酶催化的醛缩加反应，产生L-福库醇-1-磷酸或其类似物。在第二步中，使用酸性去磷酸酶作为催化剂，将福库醇-1-磷酸或其类似物去磷酸化成L-福库醇或其类似物。在第三步中，使用L-福库糖异构酶作为催化剂，将L-福库醇或其类似物转化为L-福库糖或其类似物。该合成可以是将底物和上述每种酶添加到单个反应容器中的一锅反应。或者，在每个反应后进行纯化步骤的合成。

  公开号：

  US06713287B1

文献信息

• Borate as a Phosphate Ester Mimic in Aldolase-Catalyzed Reactions: Practical Synthesis ofL-Fructose andL-Iminocyclitols
  作者：Masakazu Sugiyama、Zhangyong Hong、Lisa J. Whalen、William A. Greenberg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/adsc.200600356

  日期：2006.12

  Dihydroxyacetone phosphate (DHAP)-dependent aldolases have been widely used for the organic synthesis of unnatural sugars or derivatives. The practicality of using DHAP-dependent aldolases is limited by their strict substrate specificity and the high cost and instability of DHAP. Here we report that the DHAP-dependent aldolase L-rhamnulose 1-phosphate aldolase (RhaD) accepts dihydroxyacetone (DHA)

  磷酸二羟基丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已广泛用于非天然糖或衍生物的有机合成。使用依赖DHAP的醛缩酶的实用性受到其严格的底物特异性以及DHAP的高成本和不稳定性的限制。在这里我们报告依赖DHAP的醛缩酶L-鼠李糖1-磷酸醛缩酶（RhaD）在硼酸盐缓冲液的存在下接受二羟基丙酮（DHA）作为供体底物，大概是通过原位可逆的形成DHA硼酸酯。该反应似乎是不可逆的，热力学上将产物捕获为硼酸盐配合物。我们已经将该发现用于开发非热量甜味剂L-果糖的实用一步合成。在RhaD存在下，由消旋甘油醛和DHA合成L-果糖，硼酸盐的克收率为92％。我们还分两步合成了一系列L-亚氨基环糖醇，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。
• Chemoenzymatic Synthesis of 5-Thio-D-xylopyranose
  作者：Franck Charmantray、Philippe Dellis、Virgil Hélaine、Soth Samreth、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/ejoc.200600627

  日期：2006.12

  5-thio-D-xylopyranose, a synthon used for the preparation of drugs with antithrombotic activity, was synthesised by an enzymatic isomerisation from the corresponding ketose, 5-thio-D-xylulofuranose, with glucose isomerase. This compound was obtained by two different chemoenzymatic routes, the key step being the stereospecific formation of a C–C bond, catalysed by transketolase or fructose-1,6-bisphosphate

  5-硫代-D-吡喃木糖是一种用于制备具有抗血栓形成活性的药物的合成子，它是通过相应的酮糖、5-硫代-D-呋喃木糖和葡萄糖异构酶的酶促异构化合成的。该化合物是通过两种不同的化学酶促途径获得的，关键步骤是立体有择地形成 C-C 键，由转酮醇酶或果糖-1,6-二磷酸醛缩酶催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• A new approach to cyclitols based on rabbit-muscle aldolase (RAMA)
  作者：Walther Schmid、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00182a054

  日期：1990.12

  carbohydrates),1-5 or resolve the racemic adduct formed in a Die ls-A lder react ion.6 '7 Here we repor t the appl i ca t i on o i r abb i t musc le a l do lase (RAMA; EC 4 .1 .2 .13 ) r o t he preparat ion o f cyc l i to ls and C-g lycos ides (Scheme l ) . RAMA catalyzes the aldol condensation of dihydroxyacetone phosphate (DHAP) and a ldehydes and forms products wi th the

  从非手性前体开始，从循环到 ls 的合成是有机合成中的当前挑战。大多数合成策略都来自手性前体（例如碳水化合物）1-5 或分解在 Die ls-A lder 反应中形成的外消旋加合物。 6 '7 我们在此报告应用 oir abb it musc le al do lase (RAMA; EC 4 .1 .2 .13) 将 cyc li 制备成 ls 和 Cg lycos ides（方案 1）。RAMA 催化磷酸二羟基丙酮 (DHAP) 和醛的羟醛缩合，并与
• Simultaneous Quantification of Metabolites Involved in Central Carbon and Energy Metabolism Using Reversed-Phase Liquid Chromatography−Mass Spectrometry and in Vitro ¹³C Labeling
  作者：Wen-Chu Yang、Miroslav Sedlak、Fred E. Regnier、Nathan Mosier、Nancy Ho、Jiri Adamec

  DOI：10.1021/ac801693c

  日期：2008.12.15

  Comprehensive analysis of intracellular metabolites is a critical component of elucidating cellular processes. Although the resolution and flexibility of reversed-phase liquid chromatography−mass spectrometry (RPLC−MS) makes it one of the most powerful analytical tools for metabolite analysis, the structural diversity of even the simplest metabolome provides a formidable analytical challenge. Here we describe a robust RPLC−MS method for identification and quantification of a diverse group of metabolites ranging from sugars, phosphosugars, and carboxylic acids to phosphocarboxylics acids, nucleotides, and coenzymes. This method is based on in vitro derivatization with a 13C-labeled tag that allows internal standard based quantification and enables separation of structural isomer pairs like glucose 6-phosphate and fructose 6-phosphate in a single chromatographic run. Calibration curves for individual metabolites showed linearity ranging over more than 2 orders of magnitude with correlation coefficients of R2 > 0.9975. The detection limits at a signal-to-noise ratio of 3 were below 1.0 μM (20 pmol) for most compounds. Thirty common metabolites involved in glycolysis, the pentose phosphate pathway, and tricarboxylic acid cycle were identified and quantified from yeast lysate with a relative standard deviation of less than 10%.

  详细分析细胞内代谢物是阐明细胞过程的关键组成部分。尽管反相液相色谱-质谱联用（RPLC-MS）的分辨率和灵活性使其成为代谢物分析中最强大的分析工具之一，但即使是简单的代谢组，其结构的多样性也带来了巨大的分析挑战。本文描述了一种稳健的RPLC-MS方法，用于鉴定和定量一系列广泛的代谢物，包括糖类、磷酸糖、羧酸、磷酸羧酸、核苷酸和辅酶。该方法基于使用13C标记标签的体外衍生化，允许基于内标的定量，并能在单次色谱运行中分离结构异构体对，如葡萄糖6-磷酸和果糖6-磷酸。单个代谢物的校准曲线显示线性范围超过两个数量级，相关系数R² > 0.9975。大多数化合物的信噪比为3的检测限低于1.0 μM（20 pmol）。从酵母裂解液中鉴定和定量了涉及糖酵解、戊糖磷酸途径和三羧酸循环的30种常见代谢物，相对标准偏差小于10%。
• Enzymatic synthesis of d-sorbose and d-psicose with aldolase RhaD: Effect of acceptor configuration on enzyme stereoselectivity
  作者：Zijie Li、Li Cai、Qingsheng Qi、Peng George Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.087

  日期：2011.12

  tolerated as an acceptor and the stereoselectivity of the enzyme is lost in the corresponding aldol addition. Furthermore, we applied this property to efficiently synthesize two rare sugars d-sorbose and d-psicose.

  之前有报道称，DHAP 依赖性醛缩酶 RhaD 选择性地从外消旋甘油醛中选择l-甘油醛以专门生产l-果糖。相比之下，我们发现d-甘油醛也可以作为受体，并且在相应的羟醛添加中会失去酶的立体选择性。此外，我们应用这一特性有效地合成了两种稀有糖类d-山梨糖和d-阿洛酮糖。