1-羟基-4,4-（乙烯二氧）环己基甲酸乙酯 | 134970-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-羟基-4,4-（乙烯二氧）环己基甲酸乙酯
• 中文别名: 1-羟基-4,4-(乙烯二氧)环己基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-hydroxy-4,4-(ethylenedioxy)cyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-hydroxy-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 134970-49-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: WPIGRKQDNYKUGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65℃
• 沸点：
  321℃
• 密度：
  1.23
• 闪点：
  119℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-4,4-（乙烯二氧）环己基甲酸乙酯 在 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 Ethyl 8-(2-oxoethoxy)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过支架跳跃发现和优化选择性 RET 抑制剂

  摘要：

  转染过程中重排 (RET) 的异常改变已被确定为多种癌症的可操作驱动因素，包括甲状腺癌和肺癌。目前，几种获批的多激酶抑制剂如凡德他尼和卡博替尼在 RET 重排或 RET 突变癌症患者中显示出临床活性。然而，观察到的反应率只是适度的，并且由其他激酶抑制引起的“脱靶”毒性也是一个问题。在此，我们基于选择性RET抑制剂BLU-667的结构设计合成了一系列RET抑制剂，并研究了它们的生物学活性。我们将化合物9鉴定为一种新型的强效选择性 RET 抑制剂，具有改进的类药物特性。化合物9表现出选择性抑制特性，对 RET的抑制浓度 50 (IC 50 ) 为 1.29 nM，对突变型 RET的抑制浓度为 1.97 (RET V804M) 或 0.99 (RET M918T)。用 NSCLC 相关的 KIF5B-RET 融合物转化的 Ba/F3 细胞的增殖被化合物9有效抑制(IC 50  = 19 nM)。此外，与

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128149
• 作为产物：
  描述：

  8-[1-Chloro-1-(toluene-4-sulfinyl)-ethyl]-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1-羟基-4,4-（乙烯二氧）环己基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-Chloroalkyl p-tolyl sulfoxides as useful agents for homologation of carbonyl compounds: conversion of carbonyl compounds to .alpha.-hydroxy acids, esters, and amides and .alpha.,.alpha.'-dihydroxy ketones

  摘要：

  One-carbon homologation of carbonyl compounds to alpha-hydroxy acids, esters, and amides by the use of 1-chloroalkyl p-tolyl sulfoxide as a hydroxycarbonyl anion equivalent is reported. Oxidation of the vinyl chlorides, the intermediates of the above-mentioned method, with osmium tetraoxide gives alpha,alpha'-dihydroxy ketones which are found in biologically active natural products such as cortisone and adriamycin.

  DOI：

  10.1021/jo00013a011

文献信息

• SATOH, TSUYOSHI;ONDA, KEN-ICHI;YAMAKAWA, KOJI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4129-4134
  作者：SATOH, TSUYOSHI、ONDA, KEN-ICHI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• NITROGEN-CONTAINING SPIRO DERIVATIVE AS RET INHIBITOR
  申请人：GUANGZHOU BAIYUNSHAN PHARMACEUTICAL HOLDINGS CO., LTD. BAIYUNSHAN PHARMACEUTICAL GENERAL FACTORY

  公开号：US20220204507A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Disclosed are a series of compounds with a nitrogen-containing spiro structure and an application thereof in the preparation of an RET kinase inhibitor. Specifically, disclosed is a compound as shown in formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.