4-羟基吩嗪5,10-二氧化物 | 18274-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基吩嗪5,10-二氧化物
• 中文别名: 5-羟基吩嗪-1(5H)-酮10-氧化
• 英文名称: 1-hydroxyphenazine 5,10-dioxide
• 英文别名: 5-Hydroxy-10-oxidophenazin-10-ium-1-one；5,10-dioxidophenazine-5,10-diium-1-ol
• CAS: 18274-55-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: PSKNAVYZFQCMQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷羰酰氯 、 4-羟基吩嗪5,10-二氧化物 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-((pyrrolidine-1-carbonyl)oxy)phenazine 5,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吩嗪 5,10-二氧化物天然产物碘宁和粘菌素的新前药和类似物促进对人急性髓系白血病细胞的选择性细胞毒性

  摘要：

  需要针对急性髓系白血病（AML）治疗的新化疗策略。我们最近证明吩嗪 5,10-二氧化物天然产物碘宁 ( 3 ) 和粘菌素 ( 4 ) 对 MOLM-13 人 AML 细胞表现出有效的缺氧选择性细胞死亡，并且N-氧化物功能对于细胞毒活性。哺乳动物细胞系上专门针对吩嗪 5,10-二氧化物的构效关系研究很少，目前的工作描述了我们在天然化合物碘宁 ( 3 ) 和粘菌素 ( 4 ) 的体外先导化合物优化方面所做的努力。前药策略表明氨基甲酸酯侧链是最佳的苯酚连接基团。如果烷基或氨基甲酸酯侧链连接到苯酚的位置 1，则吩嗪骨架的第 6 位不带氧取代基（–OH 或 -OCH 3 ）的衍生物仍能保持效力。 7,8-二卤代-和 7,8与所有其他研究化合物相比，1-羟基吩嗪 5,10-二氧化物 ( 21 ) 的二甲基化类似物在 MOLM-13 细胞中显示出更高的细胞毒性效力。另一方面，二卤代化合物对成肌细胞 H9c2

  DOI：

  10.1039/d1md00020a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢吩嗪-二-N-氧化物 在 溴 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.91h， 生成 4-羟基吩嗪5,10-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  Oxidative elimination of nitrous acid from nitrate esters. Preparation of Mecadox

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00201a028

文献信息

• New prodrugs and analogs of the phenazine 5,10-dioxide natural products iodinin and myxin promote selective cytotoxicity towards human acute myeloid leukemia cells
  作者：Elvar Örn Viktorsson、Reidun Aesoy、Sindre Støa、Viola Lekve、Stein Ove Døskeland、Lars Herfindal、Pål Rongved

  DOI：10.1039/d1md00020a

  日期：——

  called for. We have recently demonstrated that the phenazine 5,10-dioxide natural products iodinin (3) and myxin (4) exhibit potent and hypoxia-selective cell death on MOLM-13 human AML cells, and that the N-oxide functionalities are pivotal for the cytotoxic activity. Very few structure–activity relationship studies dedicated to phenazine 5,10-dioxides exist on mammalian cell lines and the present work

  需要针对急性髓系白血病（AML）治疗的新化疗策略。我们最近证明吩嗪 5,10-二氧化物天然产物碘宁 ( 3 ) 和粘菌素 ( 4 ) 对 MOLM-13 人 AML 细胞表现出有效的缺氧选择性细胞死亡，并且N-氧化物功能对于细胞毒活性。哺乳动物细胞系上专门针对吩嗪 5,10-二氧化物的构效关系研究很少，目前的工作描述了我们在天然化合物碘宁 ( 3 ) 和粘菌素 ( 4 ) 的体外先导化合物优化方面所做的努力。前药策略表明氨基甲酸酯侧链是最佳的苯酚连接基团。如果烷基或氨基甲酸酯侧链连接到苯酚的位置 1，则吩嗪骨架的第 6 位不带氧取代基（–OH 或 -OCH 3 ）的衍生物仍能保持效力。 7,8-二卤代-和 7,8与所有其他研究化合物相比，1-羟基吩嗪 5,10-二氧化物 ( 21 ) 的二甲基化类似物在 MOLM-13 细胞中显示出更高的细胞毒性效力。另一方面，二卤代化合物对成肌细胞 H9c2
• Substituted phenazines and methods of treating cancer and bacterial diseases
  申请人：Rongved Pål

  公开号：US11046678B2

  公开（公告）日：2021-06-29

  Compounds of formula (Ia) or (Ib), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  式 (Ia) 或 (Ib) 的化合物，或其药学上可接受的盐、 包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的治疗方法。
• Yosioka; Kidani, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1301
  作者：Yosioka、Kidani

  DOI：——

  日期：——
• 100. The phenazine series. Part VII. The pigment of Chromobacterium iodinum; the phenazine di-N-oxides
  作者：G. R. Clemo、H. McIlwain

  DOI：10.1039/jr9380000479

  日期：——
• HADDADIN, M. J.;KATTAN, A. M. A.;ISSIDORIDES, C. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 1, 129-130
  作者：HADDADIN, M. J.、KATTAN, A. M. A.、ISSIDORIDES, C. H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图