氨基甲酸甲酯 | 598-55-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基甲酸甲酯
• 中文别名: 甲烏拉坦；甲基乌来坦；尿基烷；胺甲酸甲酯；氨甲酸甲酯
• 英文名称: methyl carbamate
• 英文别名: O-methyl carbamate；carbamic acid methyl ester
• CAS: 598-55-0
• 化学式: C₂H₅NO₂
• mdl: MFCD00007964
• 分子量: 75.0672
• InChiKey: GTCAXTIRRLKXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C (lit.)
• 沸点：
  176-177 °C (lit.)
• 密度：
  1,14 g/cm3
• 闪点：
  93 °C
• 溶解度：
  水中的溶解度为700 克/升 (20°C)
• 物理描述：
  Methyl carbamate appears as white crystals. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  WHITE CRYSTALS
• 稳定性/保质期：
  1. 其水溶液易被酸所水解，生成醇、二氧化碳和铵盐；在碱作用下，生成醇、氨和碳酸盐；在氢氧化钾醇溶液中水解，则生成醇和氰酸钾。 2. 本品属普通有机化工产品，不误食基本对人无毒。若皮肤沾染，请用清水和肥皂清洗干净。
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4125 @ 56 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：甲酸甲酯

IARC Carcinogenic Agent:Methyl carbamate

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论集：第12卷：（1976年）一些氨基甲酸盐、硫代氨基甲酸盐和脒基脲

IARC Monographs:Volume 12: (1976) Some Carbamates, Thiocarbamates and Carbazides

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

吸收、分配和排泄

注射甲基氨基甲酸盐的大鼠...排出...氨基甲酸盐...在尿液中...

RATS INJECTED IP WITH METHYL CARBAMATE...EXCRETED...CARBAMATE...IN URINE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

(14)C-甲基基团标记的甲酸甲酯的DNA结合在小鼠肝脏和肾脏中进行了研究。小鼠肝脏细胞RNA中(3)H-甲基甲酸甲酯的掺入情况已被检验。

DNA BINDING OF...(14)C-METHYL CARBAMATE LABELED IN METHYL GROUP HAS BEEN INVESTIGATED IN MOUSE LIVER & KIDNEY. ... INCORP OF (3)H-METHYL CARBAMATE INTO LIVER-CELL RNA HAS BEEN EXAMINED IN MICE...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FC2450000
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P280,P305+P351+P338,P312,P337+P313,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H319,H351
• 储存条件：
  本品采用25千克纸板桶内衬塑料袋包装，应存放在阴凉、通风、干燥的库房中。在运输过程中，请避免高温和潮湿。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 氨基甲酸甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Urethylane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
急性毒性, 经皮 (类别 5)
眼睛刺激 (类别 2A)
致癌性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
H351 怀疑会致癌。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Urethylane
别名
: C2H5NO2
分子式
: 75.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Methyl carbamate
-
化学文摘登记号(CAS 598-55-0
No.) 209-939-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 56 - 58 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
176 - 177 °C - lit.
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强碱, 含磷卤化物
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,500 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 2,000 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：上睑下垂。
行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 中度的眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 大鼠 - 胚胎
形态变形
细胞突变性-体内试验 - 大鼠 - 经口
非常规DNA合成
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的致癌性。 肝脏：肿瘤
致癌性 - 小鼠 - 皮肤
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 皮肤及附属物：其他：肿瘤。
该产品是或包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
在动物研究中的有限致癌性证据
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: FC2450000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

N-取代的烯丙基和N-取代的炔丙基胺是通过使用氨基甲酸甲酯铋催化的烯丙基或炔丙基醇的取代而制备的。

化学性质

这种化合物为白色结晶，极易溶于水，并且也溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。

用途

它们被用作医药和农药行业中的有机合成中间体。此外，N-取代的烯丙基和N-取代的炔丙基胺还用于芳香烃的选择性溶剂。熔融状态下，该化合物也可作为多种难溶有机物及树脂的溶剂。同时，它还可与甲醇反应生成碳酸二甲酯。

生产方法

由尿素与甲醇反应制备得到氨基甲酸甲酯。具体步骤为：将甲醇加热至微沸状态，在搅拌下分批加入尿素，加完后回流30小时。回收过量的甲醇后，使用石油醚煮沸萃取两次，萃取液进行分馏，收集175-177℃的馏分为目标产物。收率为75%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸甲酯 以11.8%的产率得到碳酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing dialkyl carbonates

  摘要：

  这项发明涉及一种制备二烷基碳酸酯的方法，通过在催化剂存在下，在100到250摄氏度的压力下，将尿素、甲基碳酸酯和乙基碳酸酯中的一种或两种或更多种混合物与甲醇和/或乙醇反应。该方法不使用有毒的光气或一氧化碳作为原料，且能在简单设备中轻松产生二甲酸二甲酯和二乙酸二乙酯。

  公开号：

  US05534649A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of a 1,4-dihydro2H-3,1-benzoxazin-2-one

  摘要：

  一种高效的方法，用氨基醇中间体与烷基或芳基氯甲酸酯和碱进行环化反应，制备一种名为DMP-266的化合物(-)-6-氯-4-环丙基乙炔基-4-三氟甲基-1,4-二氢-2H-3,1-苯并噁嗪-2-酮，也称为一种逆转录酶抑制剂。

  公开号：

  US05922864A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 palladium diacetate 、 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 氨基甲酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-氟-苯基环丙基甲基酮
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的芳族酮的直接C（sp2）–H氟化：简洁地获得anacetrapib

  摘要：

  Pd催化的芳族酮的直接邻位-C（sp 2）-H氟化反应是第一次开发。该反应具有良好的区域选择性和简单的操作，是获得氟化酮的另一种快捷方式。通过使用后期C–H氟化作为关键步骤，也可以实现anacetrapib的简明合成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01047f

文献信息

• 用于合成甲苯二氨基甲酸烷基酯的苯并三唑离 子液体
  申请人：陕西煤业化工技术开发中心有限责任公司

  公开号：CN104250231B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明提供了一种如式(I)所示结构的苯并三唑离子液体及其制备方法和在制备甲苯二氨基甲酸烷基酯中的应用，该应用是以甲苯二胺和氨基甲酸烷基酯为原料，使用如式(I)所示结构的苯并三唑离子液体作为催化剂进行反应，使得目标产品甲苯二氨基甲酸烷基酯的收率高、工艺简单且对环境友好，适宜于工业化生产。
• Convenient One-Pot Two-Step Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical Diacyl Ureas, Acyl Urea/Carbamate/Thiocarbamate Derivatives, and Related Compounds
  作者：Jozef Stec、Anolan Hernandez、Gregory Grooms、Abir El-Alfy

  DOI：10.1055/s-0036-1588724

  日期：——

  chemist’s toolbox. A wide range of chemicals such as amides, hydrazides, amines, alcohols, carbazate, and sulfonate were reacted with acyl isocyanates generated by the reaction of primary amides with oxalyl chloride to give symmetrical and unsymmetrical diacyl urea derivatives, acyl ureas/carbamates/thiocarbamates, and related compounds. This method provides means for convenient one-pot, two-step synthesis

  献给Richard J. Whitby教授 抽象的 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。 使各种化学物质（例如酰胺，酰肼，胺，醇，氨基甲酸酯和磺酸盐）与由伯酰胺与草酰氯反应生成的酰基异氰酸酯反应，生成对称和不对称的二酰基脲衍生物，酰基脲/氨基甲酸酯/硫代氨基甲酸酯，及相关化合物。该方法提供了从廉价的和可商购的起始试剂方便地一锅，两步合成带有脲，氨基甲酸酯和其他官能团的化合物的方法。预期本报告中提出的结果将扩展药物化学家的工具箱。
• Triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et₃N–SO₃H]Cl): a highly efficient and homogeneous catalyst for the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides (alkyl carbamates or thioamides)
  作者：Abdolkarim Zare、Shayesteh Akbarzadeh、Elmira Foroozani、Hamideh Kaveh、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Alireza Hasaninejad、Mohammad Mokhlesi、Mohammad Hassan Beyzavi、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/17415993.2012.690415

  日期：2012.6

  Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid ([Et 3N–SO 3H]Cl, N,N-diethyl-N-sulfoethanammonium chloride) is utilized as a highly efficient, inexpensive and homogeneous catalyst to promote the following one-pot multi-component organic transformations under solvent-free conditions: (i) the condensation of 2-naphthol with arylaldehydes and amides leading to 1-amidoalkyl-2-naphthols, (ii) the reaction

  离子液体三乙胺键合磺酸（[Et 3N-SO 3H]Cl，N,N-二乙基-N-磺基氯化铵）被用作一种高效、廉价且均相的催化剂，以促进以下一锅多组分有机无溶剂条件下的转化：(i) 2-萘酚与芳醛和酰胺缩合生成 1-酰胺基烷基-2-萘酚，(ii) 2-萘酚与芳香醛和氨基甲酸烷基酯反应生成 1-氨基甲酸烷基-2-萘酚，以及 (iii) 2-萘酚、芳醛和硫代酰胺之间的缩合反应，生成 1-硫代酰胺基烷基-2-萘酚。高产率、短反应时间、效率、通用性、清洁过程、方法简单、成本低、易于处理、易于制备催化剂以及环境友好的条件是该协议的一些优点。
• A new synthesis of n-acyl aromatic α-amino acids—amidoalkylation of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid derivatives
  作者：D. Ben-Ishai、I. Sataty、Z. Bernstein

  DOI：10.1016/0040-4020(76)85215-5

  日期：1976.1

  The synthesis of N-acyl derivatives of aromatic α-amino acids 5 by the amidoalkylations of aromatic and heterocyclic compounds with glyoxylic acid amide adducts is described.

  描述了通过芳族和杂环化合物与乙醛酸酰胺加合物的酰胺烷基化来合成芳族α-氨基酸5的N-酰基衍生物。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE ANTI-HER2 ANTIBODY CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-HER2-PYRROLOBENZODIAZÉPINE
  申请人：ADC THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2017137556A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  A conjugate of formula (I) L - (DL)p (I) wherein L is an antibody (Ab) which binds HER2, D is a Drug Linker unit of formula (A) wherein p is an integer of from 1 to 20.

  一个公式（I）L -（DL）p（I）的共轭物，其中L是结合HER2的抗体（Ab），D是公式（A）的药物连接单元，其中p是从1到20的整数。

表征谱图