methyl N-chlorolcarbamate | 39982-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: methyl N-chlorolcarbamate
• 英文别名: methyl N-chlorocarbamate；methyl chlorocarbamate；chlorocarbamic acid methyl ester；Chlor-carbamidsaeure-methylester；N-Chlor-urethylan；N-Chlorcarbaminsaeuremethylester；Methylchlorocarbamate
• CAS: 39982-28-0
• 化学式: C₂H₄ClNO₂
• 分子量: 109.512
• InChiKey: WRWXAONSPQSLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32 °C
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-chlorolcarbamate 在 氨 作用下， 生成 chloro-carbamic acid methyl ester; ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Chabrier, Annales de Chimie (Cachan, France), 1942, vol. <11>17, p. 357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸甲酯 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到methyl N-chlorolcarbamate
  参考文献：
  名称：

  (NHC)Cu 催化的（杂）芳烃与可脱保护氨基甲酸酯的轻度 C-H 酰胺化：范围和机理研究

  摘要：

  芳基伯胺是合成、生物和材料科学中广泛存在的重要单元。在本文中，我们描述了 (NHC)Cu 系统的开发，该系统通过使用 N-氯代氨基甲酸酯或其钠衍生物作为实用的氨基源来介导（杂）芳烃的直接 CH 酰胺化。反应性铜-芳基中间体与酰胺化试剂的轻松化学计量反应使我们分离出关键的芳基氨基甲酸铜物种并形成 CN 键。(t)BuONa 碱的使用使这种转化在温和条件下具有催化作用。目前的 (NHC)Cu 催化的 CH 酰胺化在包括多氟苯、唑类和喹啉 N-氧化物在内的一系列芳烃上高效且选择性地大规模工作。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07486
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲氧基环己烯 、 氨基甲酸甲酯 在 chromium dichloride 、 methyl N-chlorolcarbamate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到(+/-)-2-(methoxycarbonylamino)-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和，α-甲苯磺酰氧基和α-取代的酮的不对称转移氢化

  摘要：

  环状和无环α的不对称转移氢化，β不饱和酮由η催化6 - p -cymene /钌（II）和η 5 -五甲基/铑（III）络合物进行了研究。环状α，β-不饱和酮似乎比无环α，β-不饱和酮更适合用于合成对映体纯的烯丙基醇。讨论了一种由α-甲苯磺酰氧基和卤素取代的苯乙酮形成4-苯基-[1,3]-二氧戊环-2-酮的机理。提出了进一步研究减少α-甲苯磺酰氧基苯乙酮范围和α-取代酮的动态动力学拆分的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.036

文献信息

• [Rh^III(Cp*)]-Catalyzed<i>ortho</i>-Selective Direct C(sp²)H Bond Amidation/Amination of Benzoic Acids by<i>N</i>-Chlorocarbamates and<i>N</i>-Chloromorpholines. A Versatile Synthesis of Functionalized Anthranilic Acids
  作者：Fo-Ning Ng、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/chem.201304855

  日期：2014.4.7

  furnishing highly functionalized anthranilic acids. A stoichiometric reaction of a cyclometallated rhodium(III) complex of benzo[h]quinoline with a silver salt of N‐chlorocarbamate afforded an amido–rhodium(III) complex, which was isolated and structurally characterized by X‐ray crystallography. This finding confirmed that the CN bond formation results from the cross‐coupling of N‐chlorocarbamate with

  负载Rh III催化的直接邻-C  ħ酰胺化/的苯甲酸胺化Ñ -chlorocarbamates / Ñ -chloromorpholines达到，使在高达85％的产率具有优异的邻氨基苯甲酸邻-选择性和官能基的耐受性。带有各种酰胺基的氨基甲酸酯（包括NHCO 2 Me，NHCbz和NHTroc（Cbz =碳苄氧基； Troc =三氯乙基氯甲酸酯））以及仲胺（例如吗啉，哌嗪和哌啶）可成功实现苯甲胺胺化，并提供高度官能化的邻氨基苯甲酸酯酸。苯并[ h]的环金属化铑（III）配合物的化学计量反应]喹啉与N-氯氨基甲酸酯的银盐可提供酰胺基铑（III）络合物，该络合物已分离并通过X射线晶体学对其结构进行了表征。这一发现证实了CN键的形成是由于N-氯氨基甲酸酯与芳基-铑（III）配合物的交叉偶联。然而，关于CN键形成的机理细节仍不清楚。涉及1,2-芳基迁移和铑（V）-氮烯的途径是合理的。
• Development of nonsteroidal glucocorticoid receptor modulators based on N-benzyl-N-(4-phenoxyphenyl)benzenesulfonamide scaffold
  作者：Hiromasa Yoshioka、Ayumi Yamada、Yuko Nishiyama、Hiroyuki Kagechika、Yuichi Hashimoto、Shinya Fujii

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.032

  日期：2017.7

  de derivatives were developed as a novel class of nonsteroidal glucocorticoid receptor (GR) modulators, which are promising drug candidates for treating immune-related disorders. Focusing on the similarity of the GR and progesterone receptor (PR) ligand-binding domain (LBD) structures, we adopted our recently developed PR antagonist 10 as a lead compound and synthesized a series of derivatives. We

  N-苄基-N-（4-苯氧基苯基）苯磺酰胺衍生物被开发为一类新型的非甾体类糖皮质激素受体（GR）调节剂，有望成为治疗免疫相关疾病的候选药物。着眼于GR和孕激素受体（PR）配体结合域（LBD）结构的相似性，我们采用了我们最近开发的PR拮抗剂10作为前导化合物并合成了一系列衍生物。我们发现，N-（4-苯氧基苯基）苯磺酰胺骨架可作为GR拮抗剂的多功能支架。其中，4-氰基衍生物14m最有效，IC 50GR的值为1.43μM。该化合物显示出对GR的良好选择性；它对PR保留相对较弱的拮抗活性（PR的IC 50：8.00μM；效力比10低250倍），但对AR，ERα或ERβ无活性。有趣的是，除了GR拮抗活性外，4-氨基衍生物15a还显示出对NF-κB的反式抑制活性，而14m没有。反式抑制的结构-活性关系与GR-拮抗活性的结构-活性关系不同。计算对接模拟表明15a可能以不同于14m的方式结合到GR的配体结合
• Synthesis of 8-Aminoquinolines by Using Carbamate Reagents: Facile Installation and Deprotection of Practical Amidating Groups
  作者：Donghyeon Gwon、Heejun Hwang、Hye Kyung Kim、Seth R. Marder、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201503511

  日期：2015.11.23

  the development of practical routes to 8‐aminoquinolines by using readily installable and easily deprotectable amidating reagents. Two scalable procedures were optimized under RhIII‐catalyzed conditions: i) the use of pre‐generated chlorocarbamates and ii) a two‐step one‐pot process that directly employs carbamates. Both approaches are highly convenient for the gram‐scale synthesis of 8‐aminoquinolines

  本文描述了通过使用易于安装和易于脱保护的酰胺化试剂开发8-氨基喹啉的实用途径的方法。在Rh III催化条件下优化了两个可扩展程序：i）使用预生成的氯氨基甲酸酯； ii）直接使用氨基甲酸酯的两步一锅法。两种方法对于在温和条件下克级合成8-氨基喹啉非常方便。在钯催化的转移加氢条件下，同时对喹啉N-氧化物进行脱氧，可以轻松合成通用的酰胺化基团，从而获得具有出色整体效率的8-氨基喹啉。
• THE PREPARATION OF<i>N</i>¹-ALKOXYCARBONYL-<i>N</i>²-(METHYLTHIO)THIOCARBONYLGUANIDINES VIA Δ⁴-l,2,4-THIADIAZOLINE DERIVATIVES
  作者：Toshio Fuchigami、Tsutomu Nonaka

  DOI：10.1246/cl.1979.829

  日期：1979.7.5

  The reaction of potassium methyl cyanoiminodithiocarbonate (1) with N-chlorocarbamates (2) gave 2-alkoxycarbonyl-3-imino-5-methylthio-Δ4-1,2,4-thiadiazolines (3). The reduction of (3) with hydrogen sulfide gave N1- alkoxycarbonyl-N2-(methylthio)thiocarbonylguanidines (4) quantitatively.

  氰亚胺二硫代碳酸甲酯钾（1）与 N-氯代氨基甲酸酯（2）反应，得到 2-烷氧羰基-3-亚氨基-5-甲硫基-Δ4-1,2,4-噻二唑啉（3）。用硫化氢还原 (3) 可以定量得到 N1-烷氧羰基-N2-(甲硫基)硫代羰基胍 (4)。
• Muscarinic Receptor Agonists that are Effective in the Treatment of Pain, Alzheimer's Disease and Schizophrenia
  申请人：Cheng Yun-Xing

  公开号：US20100173935A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of Formula IA, or pharmaceutically acceptable salts thereof: IA wherein G 1 , G 2 , G 3 , G 4 , R 1 , R 2 , X, Y, Z and n are as defined in the specification as well as salts and pharmaceutical compositions including the compounds are prepared. They are useful in therapy, in particular in the management of pain.

  公式IA的化合物或其药学上可接受的盐：其中G1、G2、G3、G4、R1、R2、X、Y、Z和n的定义如规范所述，以及制备包括这些化合物的盐和药物组合物。它们在治疗中有用，特别是在疼痛管理方面。