1-苄基-3,5-二溴-1H-1,2,4-噻唑 | 106724-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 1-苄基-3,5-二溴-1H-1,2,4-噻唑
• 中文别名: 1-苄基-3,5-二溴-1,2,4-1H-三氮唑；1-(苄基)-3,5-二溴-1,2,4-三唑；3,5-二溴-1-(苯基甲基)-1,2,4-三唑
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-dibromo-1H-[1,2,4]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-3,5-dibromo-1H-1,2,4-triazole；1-benzyl-3,5-dibromo-1,2,4-triazole
• CAS: 106724-85-0
• 化学式: C₉H₇Br₂N₃
• mdl: MFCD01568839
• 分子量: 316.983
• InChiKey: YXSNCHAOAYRKCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  436.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F,Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3,5-二溴-1H-1,2,4-噻唑 在 吡啶 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二乙氨基乙硫醇 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 地拉罗司
  参考文献：
  名称：

  Roy, Bhairab Nath; Singh, Girij Pal; George, Shaji K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 5, p. 610 - 618

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3,5-二溴-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89.8 %的产率得到1-苄基-3,5-二溴-1H-1,2,4-噻唑
  参考文献：
  名称：

  乳腺癌STAT3酶抑制剂1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑衍生物的合成

  摘要：

  合成了双取代五元杂环化合物（1,2,4-三唑和 1,3,4 恶二唑），并研究其作为乳腺癌信号转导子和转录激活子 3 (STAT3) 酶的抑制剂。3-(苄硫基)-5-(4-氯苄基)-4 H -1,2,4-三唑-4-胺 ( 12d ) 被发现是合成化合物中活性最强的，具有半最大抑制浓度 (对MCF7细胞的IC 50 )值为1.5 µM，并且发现对STAT3酶显示出良好的抑制作用。化合物9a、b、d、e、f、11和12a、b、f、e对 MCF7 细胞系的IC 50值在 3–12 µM 范围内。分子模型用于研究合成化合物的生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.202300345

文献信息

• Reinvestigating Raney nickel mediated selective alkylation of amines with alcohols via hydrogen autotransfer methodology
  作者：Astha Mehta、A. Thaker、V. Londhe、Santosh R. Nandan

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.04.009

  日期：2014.5

  efficient, cost-effective use of Raney nickel (R-Ni) a widely used industrial catalyst for N-alkylation using alcohols is highlighted here. The work describes the scope and capability of R-Ni in hydrogen autotransfer reactions enabling its widespread use in the Chemical and Pharmaceutical industry. R-Ni of W4, T4, and W7 grades were prepared and evaluated for alkylation of amines. The best activity and

  本文重点介绍了阮内镍（R-Ni）（一种广泛使用的工业催化剂，用于使用醇进行N-烷基化）的高效，经济高效的使用。这项工作描述了R-Ni在氢自动转移反应中的范围和能力，使其能够在化学和制药工业中广泛使用。制备了W4，T4和W7级的R-Ni，并对其胺的烷基化进行了评估。使用W4 R-Ni，将胺与二甲苯中的醇以1：4摩尔的比例回流，可获得最佳的胺单烷基化活性和选择性。T4 R-Ni也显示出形成稳定亚胺的能力。所制备的R-Ni也被再循环并重新用于N-烷基化反应。优化的方法应用于活性药物成分比立地尔和美吡拉明的合成。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS GAMMA SECRETASE MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLE ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA GAMMA-SÉCRÉTASE
  申请人：ACTURUM LIFE SCIENCE AB

  公开号：WO2014195322A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to processes for making these compounds, and to their use as medicaments for treatment and/or prevention of Αβ-related diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物及其药用盐。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及它们作为治疗和/或预防Αβ相关疾病的药物的用途。
• TRIAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS GAMMA SECRETASE MODULATORS
  申请人：ACTURUM LIFE SCIENCE AB

  公开号：US20160108022A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, to processes for making these compounds, and to their use as medicaments for treatment and/or prevention of Aβ-related diseases.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物，制造这些化合物的过程以及它们作为治疗和/或预防Aβ相关疾病的药物的用途。
• Synthesis of 1-Alkyl-5-amino-1,2,4-triazoles Based on Nucleophilic Substitution and Reduction Reactions
  作者：V. V. Tolstyakov

  DOI：10.1134/s1070428018100160

  日期：2018.10

  A series of 1-alkyl-5-amino-1H-1,2,4-triazoles were synthesized starting from 3,5-dibromo-1H- 1,2,4-triazole by alkylation and subsequent nucleophilic substitution of the 5-bromine atom by azido group, reduction of the latter to amino group, and hydrodebromination.
• The First Versatile Synthesis of 1-Alkyl-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazoles
  作者：Albrecht Zumbrunn

  DOI：10.1055/s-1998-6080

  日期：1998.9

  Reaction of 1-benzyl-3,5-dibromo-1H-[1,2,4]triazole (3) with cesium fluoride yielded selectively 1-benzyl-3-bromo-5-fluoro-1H-[1,2,4]triazole (4). Debenzylation and realkylation afforded 1-alkyl-5-bromo-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazoles 7, which reacted with a wide variety of nucleophiles to give 5-substituted 1-alkyl-3-fluoro-1H-[1,2,4]triazoles.