1-苄基-3,5-二氯吡嗪-2(1h)-酮 | 87486-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-苄基-3,5-二氯吡嗪-2(1h)-酮
• 英文名称: 1-benzyl-3,5-dichloro-1H-pyrazin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3,5-dichloropyrazin-2(1H)-one；1-benzyl-3,5-dichloropyrazin-2-one
• CAS: 87486-35-9
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O
• 分子量: 255.103
• InChiKey: HOQQWVHNEUMOAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  361.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3,5-二氯吡嗪-2(1h)-酮 在 四(三苯基膦)钯 水 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 20.0~135.0 ℃ 、3.34 MPa 条件下， 生成 5-Benzyl-1-methyl-2,5-diaza-bicyclo[2.2.2]octane-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二肽类似物的合成及其作为β-turn模拟物的评估

  摘要：

  Dichloropyrazinone 3被转换成一个构象限制的二肽类似物8通过狄尔斯-阿尔德策略的手段。通过分子建模和NMR光谱检查了分子8的β-转角特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01080-2
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苄基-3,5-二氯吡嗪-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1
  [FR] INHIBITEURS DE LA DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE

  摘要：

  本发明一般涉及治疗癌症和肿瘤性疾病的组合物和方法。本文提供了替代杂环衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于抑制赖氨酸特异性去甲基化酶-1。此外，所述化合物和组合物可用于治疗癌症，如前列腺癌、乳腺癌、膀胱癌、肺癌和/或黑色素瘤等。

  公开号：

  WO2015200843A1

文献信息

• Intramolecular Diels-Alder reactions of 2(1H)-pyrazinones: Synthesis of new Furo/Pyrano-pyridinones and -pyridines
  作者：Kris J. Buysens、Didier M. Vandenberghe、Suzanne M. Toppet、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00802-f

  日期：1995.11

  4-alkynyloxy side chain and 2(1H)-pyrazinones 9–10 carrying the corresponding 2- or 3-alkynyloxy(m)ethyl substituent are shown to undergo intramolecular Diels-Alder reaction. The formation of either fused pyridinones 13, 16, 20, 22 or 24 and/or pyridines 14, 17, 19 or 25 depends on the substitution pattern of the anchored pyrazinone and runs via the loss of either nitrile or isocyanate from the intermediate

  2（1 H）-吡嗪酮2-5，在3-位带有3-或4-炔基氧基侧链，2（1 H）-吡嗪酮9-10带有相应的2-或3-炔基氧基（m）乙基取代基显示出发生分子内Diels-Alder反应。是稠合吡啶酮的形成13，16，20，22或24和/或吡啶14，17，19或25取决于锚定的吡嗪酮和运行的取代模式通过中间体环加合物损失了腈或异氰酸酯。还讨论了氧原子的位置和侧链的长度对反应条件的影响。
• SUBSTITUTED OXAZOLIDINONES AND THEIR USE
  申请人：Allerheiligen Swen

  公开号：US20100298293A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to novel substituted oxazolidinones, to processes for preparation thereof, to the use thereof for treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for producing medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of thromboembolic disorders.

  该发明涉及新型取代氧唑烷酮，以及其制备方法，用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是血栓栓塞性疾病的治疗。
• Alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones using malonate esters
  作者：Nigam M. Mishra、Vsevolod A. Peshkov、Olga P. Pereshivko、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.080

  日期：2012.8

  3-alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with various malonate esters is described. The method constitutes a simple example of a C–C bond forming process at the 3-position of the pyrazinone core allowing to attain 3-substituted pyrazinones in good to high yields. 3-Alkylation of 3,5-dichloro-2(1H)-pyrazinones with acetoacetic ester was accompanied by further retro-Claisen fragmentation.

  描述了有效的碱促进的3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与各种丙二酸酯的3-烷基化。该方法构成了吡嗪酮核心3位上C–C键形成过程的简单示例，可实现以高产率或高产率获得3-取代的吡嗪酮。3，5-二氯-2（1 H）-吡嗪酮与乙酰乙酸酯的3-烷基化反应伴随着进一步的克莱森反裂解。
• Design, Synthesis and Evaluation of Serine Protease Inhibitor Analogues
  作者：Laila Kamoune、Wim M. De Borggraeve、Constant Gielens、Arnout Voet、Koen Robeyns、Marc De Maeyer、Luc Van Meervelt、Frans Compernolle、Georges Hoornaert

  DOI：10.1002/ejoc.200700180

  日期：2007.6

  Recent efforts in the field of thrombin inhibitor research have focused on the identification of pyrazinone-containing compounds. In this manuscript we describe the synthesis of the new pyrazinones 12-36. All the targets were fully characterised and screened for serine protease inhibition. © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2007.

  最近凝血酶抑制剂研究领域的努力集中在鉴定含吡嗪酮的化合物上。在这份手稿中，我们描述了新的吡嗪酮 12-36 的合成。所有目标都经过充分表征并筛选丝氨酸蛋白酶抑制。© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，2007 年。
• Scalable synthesis of functionalised 2-pyridones via [4+2] cycloaddition reactions of 2-pyrazinones and alkynylboronates
  作者：Wesley R.R. Harker、Patrick M. Delaney、Michael Simms、Matthew J. Tozer、Joseph P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.010

  日期：2013.2

  The multigram synthesis of N-protected 2-pyridone boronic acid derivatives via a [4+2] cycloaddition of alkynylboronates with 2-pyrazinones is presented. The reactions are highly chemoselective, and generally highly regioselective although trimethylsilyl-substituted alkynylboronates have proven to be an exception. Nonetheless, in this latter case, separation of regioisomers was successfully accomplished

  呈现了通过炔基硼酸酯与2-吡嗪酮的[4 + 2]环加成反应的N-保护的2-吡啶酮硼酸衍生物的多谱图合成。尽管三甲基甲硅烷基取代的炔基硼酸酯已被证明是一个例外，但是该反应是高度化学选择性的，并且通常是高度区域选择性的。然而，在后一种情况下，通过高性能逆流色谱法成功分离了区域异构体，从而可以分离出分析纯的2-吡啶酮。进行了三甲基甲硅烷基取代的2-吡啶酮硼酸酯的进一步衍生，提供了选择功能化支架的途径。