1-苄基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐 | 500996-04-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐
• 中文别名: 1-甲基-3-苄基咪唑四氟硼酸盐
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylmethyl)-1H-imidazolium tetrafluoroborate
• 英文别名: N-benzyl-N'-methylimidazolium tetrafluoroborate；1-benzyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate；1-methyl-3-benzylimidazolium tetrafluoroborate；3-benzyl-1-methylimidazolium tetrafluoroborate；[Bzmim]BF₄；[PHMIM][BF4]；1-benzyl-3-methylimidazol-3-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 500996-04-3
• 化学式: BF₄*C₁₁H₁₃N₂
• 分子量: 260.042
• InChiKey: QULDEUUWXMCUFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 1-苄基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1-Methyl-3-benzylimidazolium tetrafluoroborate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Methyl-3-benzylimidazolium tetrafluoroborate
别名
: C11H13BF4N2
分子式
: 260.04 g/mol
分子量
成分 浓度
1-Benzyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate
-
化学文摘编号(CAS No.) 500996-04-3
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐 在 sulfur 作用下， 反应 0.17h， 以75%的产率得到1-benzyl-3-methylimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  高效组合的电化学和超声辅助合成咪唑-2-硫酮

  摘要：

  1,3-二烷基咪唑鎓离子液体的电化学还原得到相应的N-杂环卡宾，在与元素硫反应和超声辐射后，以非常高的产率产生1,3-二烷基咪唑-2-硫酮。该反应非常干净，不产生副产物，并且避免使用任何其他添加的试剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900359
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基咪唑氯盐 在 氟硼酸钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到1-苄基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐
  参考文献：
  名称：

  Influence of different branched alkyl side chains on the properties of imidazolium-based ionic liquids

  摘要：

  在微波辐射下采用两种不同的合成方法合成了几种新的分支离子液体。将不同的已知离子液体（包括线性和分支型）加入到这一组新的离子液体中，以研究分支对热物理性质的影响，从而揭示第一结构与性质之间的关系。利用热重分析法研究了分解行为，差示扫描量热法用于研究分支对热行为的影响，例如熔点、玻璃转变温度、冰点和冷结晶温度。此外，还分析了所选离子液体的水吸收情况。

  DOI：

  10.1039/b807119e
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2-羟基-1,4-萘醌 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 1-苄基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐 作用下， 反应 13.0h， 以85%的产率得到13-(2,3-dimethoxyphenyl)benzo[g]benzimidazo[2,1-b]quinazoline-7,12(6H,13H)dione
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyl-3-methylimidazolium四氟硼酸盐作为合成嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑的高效绿色反应介质

  摘要：

  一系列嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物在离子液体[bmim]+ BF4-中以高产率合成。产物的结构通过IR、1H NMR和HRMS光谱表征。反应后处理简单，离子液体很容易与产物分离以供重复使用。

  DOI：

  10.3184/174751913x13637768014150

文献信息

• Stability and organocatalytic efficiency of N-heterocyclic carbenes electrogenerated in organic solvents from imidazolium ionic liquids
  作者：Marta Feroci、Isabella Chiarotto、Francesca D’Anna、Gianpiero Forte、Renato Noto、Achille Inesi

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.11.135

  日期：2015.1

  have a remarkable effect on the stability of the NHC, the bis(trifluoromethylsulfonyl) imide anion being the best for a long lasting carbene (while acetonitrile seems to be the worst solvent). The role of X− has been related to a competition between NHC and X−, in the hydrogen bonding interaction with BMIm+. The higher the stabilization of NHC by hydrogen bond, the lower its degradation rate. These

  在有机溶剂中，通过母体1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐BMIm-X的阴极还原，在有机溶剂中生成1-丁基-3-甲基咪唑-2-亚烷基（选择为N型杂环卡宾-NHC模型）的动力学，通过简单的伏安分析进行了研究。研究了NHC降解速率对有机催化反应效率的影响（由肉桂醛和三氟甲基苯乙酮合成γ-丁内酯）。溶剂和阴离子X的性质-对NHC的稳定性的显着效果，二（三氟甲基磺酰）亚胺阴离子为最佳长期持久的卡宾（而乙腈似乎是最糟糕的溶剂）。X的作用-已涉及到NHC和X之间的竞争-，在与BMIm +的氢键相互作用中。NHC通过氢键的稳定性越高，其降解速率越低。先前在纯BMIm-X中报道的这些氢键相互作用似乎甚至在低浓度（c <0.1 mol L -1）包含BMIm-X的有机溶剂中也有效。还指出了氮烷基取代基对NHC降解的影响（并因此对其作为有机催化剂的效率）的影响。
• 트리알킬 오르소에스테르를 이용한 무수 이온성 액체 직접 합성법 개발
  申请人：Pusan National University Industry-University Cooperation Foundation 부산대학교 산학협력단(220040044843) BRN ▼621-82-06530

  公开号：KR20150079403A

  公开（公告）日：2015-07-08

  본 발명은, 질소함유 헤테로고리 화합물 및 아민계 화합물 중 적어도 어느 하나와 음이온염 화합물 및 트리알킬 오르소에스테르(trialkyl orthoester)을 반응시켜 알킬화된 질소를 포함하는 헤테로고리 화합물 또는 아민계 화합물을 제조하는 단계를 포함하는 이온성 액체 제조 방법에 관한 것이다.

  This is the translation of the text you provided: 该发明涉及将含氮杂环化合物和胺类化合物中的至少一种与阴离子盐化合物和三烷基正酯(trialkyl orthoester)反应以制备含有烷基化氮的杂环化合物或胺类化合物的离子液体制备方法。
• A general and direct synthesis of imidazolium ionic liquids using orthoesters
  作者：Do Joong Kim、Kyung Hwan Oh、Jin Kyoon Park

  DOI：10.1039/c4gc00684d

  日期：——

  A general method to synthesize halide and halide-free ionic liquids was developed. Direct alkylation of imidazole and pyridine derivatives was performed in the presence of an acid using an orthoester as the alkyl donor yielding ionic liquid products. Residual Cl and water contents of the ionic liquids were determined by ion chromatography and a Karl-Fisher test.

  开发了一种合成含卤素和无卤素离子液体的一般方法。在酸的存在下，使用原酸酯作为烷基供体，对咪唑和吡啶衍生物进行直接烷基化，得到离子液体产品。通过离子色谱法和Karl-Fisher测试，确定了离子液体的残留氯和水含量。
• Unraveling the synthesis of homoleptic [Ag(N,N-diaryl-NHC)₂]Y (Y = BF₄, PF₆) complexes by ball-milling
  作者：Audrey Beillard、Xavier Bantreil、Thomas-Xavier Métro、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1039/c6dt03564g

  日期：——

  A user-friendly and general mechanochemical method was developed to access rarely described NHC (N-heterocyclic carbene) silver(I) complexes featuring N,N-diarylimidazol(idin)ene ligands and non-coordinating tetrafluoroborate or hexafluorophosphate counter anions. Comparison with syntheses in solution clearly demonstrated the superiority of the ball-milling conditions.

  开发了一种用户友好的通用机械化学方法，以访问很少描述的NHC（N-杂环卡宾）银（I）配合物，其特征在于N，N-二芳基咪唑（idin）烯配体和非配位四氟硼酸根或六氟磷酸抗衡阴离子。与溶液中合成方法的比较清楚地表明了球磨条件的优越性。
• Mechanistic Study in Click Reactions by Using (<i>N</i>-Heterocyclic carbene)Copper(I) Complexes: Anionic Effects
  作者：Yi-Chen Lin、Yen-Jen Chen、Tzung-Yu Shih、Yu-Hsieh Chen、Yi-Chun Lai、Michael Y. Chiang、Gopal Chandru Senadi、Hsing-Yin Chen、Hsuan-Ying Chen

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00565

  日期：2019.1.28

  deprotonation. Then, the six-membered metallacycle from the cycloadditions of methyl azide with mononuclear copper acetylide reacted with the second copper catalyst, (NHC)CuX, to form the dinuclear intermediate, which in turn underwent a rapid ring contraction to form another more stable dinuclear intermediate. After the protonation by neighboring NHC–H+, triazole was produced, and two (NHC)CuX catalysts were

  合成了一系列带有N-杂环卡宾的Cu配合物，并研究了它们在铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中的应用。催化结果表明，[L 2 Cu] Br表现出最大的活性，其他配合物的趋势为I> Br> Cl〜BF 4 > PF 6。在1LCuCl和苯乙炔的反应的1 H NMR谱表明，NHC配体从Cu原子上解离，使苯乙炔去质子化，生成苯乙炔。电导率研究也证明了这一现象。根据密度泛函理论计算，提出了NHC配体离解和苯乙炔去质子化后形成乙炔卤化铜的机理。然后，由叠氮化物与单核乙酰基铜的环加成反应生成的六元金属环与第二种铜催化剂（NHC）CuX反应，形成双核中间产物，该双核中间产物又经历了快速的环收缩，从而形成了另一种更稳定的双核中间产物。由邻近的NHC–H +质子化后制备了三唑，并回收了两种（NHC）CuX催化剂。