间氨基杂质14 | 7619-17-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间氨基杂质14
• 中文别名: 间苯丙胺杂质14；重酒石酸间羟胺杂质17
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-2-aminopropyl)phenol
• 英文别名: metaraminol；2-Amino-1-<3-hydroxy-phenyl>-propan-1-ol；Metaraminol-³H；3-(2-Amino-1-hydroxypropyl)phenol
• CAS: 7619-17-2
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WXFIGDLSSYIKKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1631.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间氨基杂质14 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(acetoxymercurio)-N-t-BOC-metaraminol
  参考文献：
  名称：

  6-[18F]fluorometaraminol. A radiotracer for in vivo mapping of adrenergic nerves of the heart

  摘要：

  The false neurotransmitter metaraminol has been 18F labeled and evaluated as a possible heart imaging agent on the basis of its selective accumulation in adrenergic nerves. Reaction of 6-(acetoxymercurio)-N-t-BOC-metaraminol with acetyl hypofluorite followed by removal of the BOC group provides a regiospecific synthesis of 6-fluorometaraminol (4). Use of acetyl hypo[18F]fluorite gives [18F]-4 in 60 min in 20-42% radiochemical yield. Systemic blockade of the neuronal uptake-1 carrier with desmethylimipramine or systemic destruction of the adrenergic nerves with 6-hydroxydopamine lowers [18F]-4 accumulation greater than or equal to 85% in all four regions of the rat heart. These preliminary findings suggest that [18F]-4 could be used to assess neuronal damage in various heart diseases by positron emission tomography.

  DOI：

  10.1021/jm00397a016
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-2-nitropropyl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 间氨基杂质14
  参考文献：
  名称：

  重酒石酸间羟胺对映异构体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种重酒石酸间羟胺对映异构体的合成方法，具有以下步骤：①由硝基乙烷与间羟基苯甲醛经加成反应得到3‑(1‑羟基‑2‑硝基‑丙基)‑苯酚消旋体；②纯化得到3‑(1S‑羟基‑2‑硝基‑丙基)‑苯酚；③催化氢化得到3‑(1S‑羟基‑2‑氨基‑丙基)‑苯酚；④D‑酒石酸拆分得到3‑(1S‑羟基‑2R‑氨基‑丙基)‑苯酚·D‑酒石酸盐。本发明的方法通过步骤②的纯化能够得到化学纯度较高的3‑(1S‑羟基‑2‑硝基‑丙基)‑苯酚，再采用D‑酒石酸拆分即可得到化学纯度和光学纯度均较高的重酒石酸间羟胺对映异构体，解决了本领域的一项空白，为研究重酒石酸间羟胺提供了有效的帮助。

  公开号：

  CN110437083A

文献信息

• Process for the Preparation of Metaraminol
  申请人：LABORATORI ALCHEMIA S.R.L.

  公开号：US20170210696A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Object of the invention is a process for the preparation of Metaraminol and the salts thereof, in particular its pharmaceutically acceptable salts, especially Metaraminol bi-L-tartrate. Object of the invention is also the use of a novel catalyst and a novel ligand for the synthesis of Metaraminol and its salts.

  本发明的目的是一种制备美他拉明及其盐的方法，特别是其药用可接受的盐，尤其是美他拉明双L-酒石酸盐。本发明的目的还包括使用一种新型催化剂和一种新型配体合成美他拉明及其盐。
• COMPOSITIONS FOR REDUCING RISK OF ADVERSE EVENTS CAUSED BY DRUG-DRUG INTERACTIONS
  申请人：JENKINS Thomas E.

  公开号：US20120232066A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present disclosure provides a composition comprising a GABA A agonist and a GI enzyme inhibitor. The present disclosure also provides a composition comprising (a) a GI enzyme inhibitor and (b) a first drug that interacts with a second drug to produce an adverse effect when the second drug is co-ingested as a GI enzyme-cleavable prodrug with the first drug. Such an interaction can be additive or synergistic.

  本公开提供一种包含GABAA激动剂和GI酶抑制剂的组合物。本公开还提供一种包含（a）GI酶抑制剂和（b）第一药物的组合物，当第二药物以GI酶可切割的前药形式与第一药物共同摄入时，第一药物与第二药物相互作用产生不良效应。这种相互作用可以是加成的或协同的。
• Substituted diphenyloxazoles, the synthesis thereof, and the use thereof as fluorescence probes
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030105111A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention is directed to a compound of Formula I: 1 wherein A, R 1 , and R 2 are defined herein. The present invention is also directed to compositions comprising compounds of Formula I, methods of using compounds of Formula I, and methods of making compounds of Formula I.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物：其中A、R1和R2在此处被定义。本发明还涉及包含Formula I化合物的组合物、使用Formula I化合物的方法以及制备Formula I化合物的方法。
• 一种重酒石酸间羟胺的合成方法
  申请人：广州普星药业有限公司

  公开号：CN103739504B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种重酒石酸间羟胺的合成方法，具体说是提供一种利用手性催化的办法合成重酒石酸间羟胺的方法。本发明以金鸡纳生物碱、水合醋酸铜和少量咪唑组成的手性催化剂体系催化间羟基苯甲醛和硝基乙烷的手性加成反应，得到占优势的所需立体构型的加成产物后，再用氢气在Pd-C存在下还原硝基到胺得到间羟胺，间羟胺再与L(+)-酒石酸成盐得到终产品重酒石酸间羟胺。该合成方法避开了酶催化剂的使用，合成反应原料易得，手性催化剂容易购买或自己制备，合成步骤相对较少，手性控制的效率较高，对映选择性高，产率好，而且反应操作容易控制、安全可靠，能够为后期工业化放大生产奠定基础。
• 重酒石酸间羟胺的合成方法
  申请人：常州市阳光药业有限公司

  公开号：CN106748818B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明公开了一种重酒石酸间羟胺的合成方法，具有以下步骤：⑴硝基乙烷与间羟基苯甲醛的加成反应；⑵加成反应后处理及纯化；⑶催化氢化；⑷成盐；所述加成反应采用的催化体系为醋酸铜一水合物、胺以及手性碱；所述催化体系中的胺为N,N‑二异丙基乙胺和/或三乙胺；所述加成反应的温度为0℃～10℃，时间为4～6h；所述加成反应后处理及纯化中采用冰醋酸调节反应体系的pH为6～7。本发明一方面采用N,N‑二异丙基乙胺等替代咪唑与手性碱以及醋酸铜一水合物组成催化体系，另一方面将加成反应后的体系pH调节至6～7，这样能够获得较高收率的目标产物。