1-苄基-4-碘-1H-吡咯-2-甲醛 | 922174-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苄基-4-碘-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-Benzyl-4-iodo-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-benzyl-4-iodopyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 922174-11-6
• 化学式: C₁₂H₁₀INO
• 分子量: 311.122
• InChiKey: KYIAHSXOZRJMQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-碘-1H-吡咯-2-甲醛 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  NHC催化多环芳基醛的[12+2]反应获得吲哚衍生物

  摘要：

  公开了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的对映选择性和非对映选择性 [12+2] 环加成反应，可快速构建带有三环核心和吗啉部分的复杂分子。我们反应的成功依赖于 NHC 催化的远程 sp 3 (C–H) 键在氧化条件下激活 5 H -benzo[ a ]pyrrolizine-3-carbaldehyde。初步研究表明，我们的产品对两种植物病原体的体外生物活性优于商业双硫唑 (BT) 和硫代二唑铜 (TC)。

  DOI：

  10.1039/d3cc00999h
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以62%的产率得到1-苄基-4-碘-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Heck反应在氨基醇类大环化合物合成中的应用

  摘要：

  双 Heck 反应是直接和多功能合成富氮大环的关键步骤，包括 X 射线晶体学显示形成管状结构的大环。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947328

文献信息

• Application of the Heck Reaction in the Synthesis of Macrocycles Derived from Amino Alcohols
  作者：Susan Gibson、Cristina Lecci、Andrew White

  DOI：10.1055/s-2006-947328

  日期：2006.11

  A double Heck reaction is the key step in a straightforward and versatile synthesis of nitrogen-rich macrocycles, including one which X-ray crystallography has revealed forms a tube-like structure.

  双 Heck 反应是直接和多功能合成富氮大环的关键步骤，包括 X 射线晶体学显示形成管状结构的大环。
• NHC-catalyzed [12+2] reaction of polycyclic arylaldehydes for access to indole derivatives
  作者：Hong Ji、Juan Zou、Chengli Mou、Yonggui Liu、Shi-Chao Ren、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/d3cc00999h

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene (NHC) catalyzed enantio- and diastereoselective [12+2] cycloaddition is disclosed to rapidly construct sophisticated molecules bearing a tricyclic core and morpholine moiety. The success of our reaction relies on the NHC-catalyzed remote sp3 (C–H) bond activation of a 5H-benzo[a]pyrrolizine-3-carbaldehyde under oxidative conditions. Preliminary studies revealed that our products

  公开了一种 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的对映选择性和非对映选择性 [12+2] 环加成反应，可快速构建带有三环核心和吗啉部分的复杂分子。我们反应的成功依赖于 NHC 催化的远程 sp 3 (C–H) 键在氧化条件下激活 5 H -benzo[ a ]pyrrolizine-3-carbaldehyde。初步研究表明，我们的产品对两种植物病原体的体外生物活性优于商业双硫唑 (BT) 和硫代二唑铜 (TC)。