1-苄基-5-甲氧基-3-甲基吲哚 | 93816-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苄基-5-甲氧基-3-甲基吲哚
• 英文名称: 1-benzyl-5-methoxy-3-methyl-1H-indole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-methoxy-3-methylindole；1-benzyl-5-methoxy-3-methylindole
• CAS: 93816-90-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: HDAILLYYTSJVDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-甲氧基-3-甲基吲哚 在 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-methylindolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  INDOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种新的吲哚啉衍生物，或者其药理学上可接受的盐，或者所述衍生物的溶剂或其盐的溶剂，其由以下式（1）所代表，具有优异的丁酰胆碱酯酶抑制活性。在该式中，R1代表烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基，环烷基烷基，杂环烷基烷基，二氢呋喃基烷基，烯基，四氢萘基或吲哚基；R2代表氢原子，烷基，芳基烷基，环烷基烷基，杂芳基烷基，杂环烷基烷基，芳基或酰基；R3各自独立地代表氢原子，烷基或二烷基氨基甲酰基；R4各自独立地代表氢原子或烷基；R5代表氢原子或烷基。每个功能基团可能有取代基。

  公开号：

  US20110294850A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-4-甲氧基苯胺 在 碳酸氢钠 、 lithium bromide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-苄基-5-甲氧基-3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  INDOLINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种新的吲哚啉衍生物，或者其药理学上可接受的盐，或者所述衍生物的溶剂或其盐的溶剂，其由以下式（1）所代表，具有优异的丁酰胆碱酯酶抑制活性。在该式中，R1代表烷基，环烷基，杂环烷基，芳基，杂芳基，芳基烷基，杂芳基烷基，环烷基烷基，杂环烷基烷基，二氢呋喃基烷基，烯基，四氢萘基或吲哚基；R2代表氢原子，烷基，芳基烷基，环烷基烷基，杂芳基烷基，杂环烷基烷基，芳基或酰基；R3各自独立地代表氢原子，烷基或二烷基氨基甲酰基；R4各自独立地代表氢原子或烷基；R5代表氢原子或烷基。每个功能基团可能有取代基。

  公开号：

  US20110294850A1

文献信息

• Intermolecular dearomative oxidative coupling of indoles with ketones and sulfonylhydrazines catalyzed by I2: synthesis of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines
  作者：Feng Wei、Liang Cheng、Hongyan Huang、Jiejie Liu、Dong Wang、Li Liu

  DOI：10.1007/s11426-016-0170-8

  日期：2016.10

  A convergent construction of [2,3]-fused indoline tetrahydropyridazines via an I2/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed three-component dearomative oxidative coupling of indoles, hydrazines and acetophenone was established in moderate to good yields. This protocol provides a new approach for the synthesis of these biologically interesting fused indolines.

  通过I2/叔丁基过氧化氢（TBHP）催化的吲哚、肼和乙酰苯的三组分脱芳构氧化偶联反应，实现了[2,3]-融合吲哚四氢吡啶嗪的收敛构建，产率中等至良好。该方法为这些具有生物学意义的融合吲哚的合成提供了一条新途径。
• Benzylic C(sp³)–C(sp²) cross-coupling of indoles enabled by oxidative radical generation and nickel catalysis
  作者：Weonjeong Kim、Jangwoo Koo、Hong Geun Lee

  DOI：10.1039/d0sc06666d

  日期：——

  effectively delivered from an aryl (pseudo)halide or an acid anhydride coupling partner, respectively. The developed method utilizes mild conditions and exhibits a wide substrate scope for both substituted indoles and C(sp2)-based reaction counterparts. Mechanistic studies have shown that competitive hydrogen atom transfer (HAT) processes, which are frequently encountered in conventional methods, are not

  基于吲哚底物的容易氧化事件，开发了一种机械上独特的苄基 C(sp 3 )-H 键功能化策略。这种新颖的途径是通过在底物的苄基位置上有效地产生自由基来启动的，随后通过过渡金属催化来完成整个转化。最终，芳基或酰基可以分别从芳基（拟）卤化物或酸酐偶联配偶体有效地传递。所开发的方法利用温和的条件，并对取代的吲哚和基于 C(sp 2 ) 的反应对应物表现出广泛的底物范围。机理研究表明，传统方法中经常遇到的竞争性氢原子转移（HAT）过程并不参与所开发策略的产物形成过程。
• [EN] AMIDE SUBSTITUTED THIAZOLES AS PROTEIN SECRETION INHIBITORS<br/>[FR] THIAZOLES À SUBSTITUTION AMIDE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SÉCRÉTINE PROTÉIQUE
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：WO2019046668A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  Provided herein are thiazole carboxamide protein secretin inhibitors, such as inhibitors of Sec61, methods for their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods for using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds disclosed herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and/or cancer.

  本文提供了噻唑羧酰胺蛋白质分泌抑制剂，例如Sec61的抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物的公式（I）：及其药用盐和包含这些化合物的组合物。本文披露的化合物可以用于治疗炎症和/或癌症等疾病。
• Copper-Catalyzed Highly Enantioselective Cyclopentannulation of Indoles with Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Hu Xiong、Hao Xu、Saihu Liao、Zuowei Xie、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja4042127

  日期：2013.5.29

  diastereo- and enantioselective BOX/Cu(II)-catalyzed C2,C3-cyclopentannulation of indoles with donor-acceptor cyclopropanes has been developed on the basis of asymmetric formal [3 + 2] cycloaddition of indoles. This reaction provides rapid and facile access to a series of enantioenriched cyclopenta-fused indoline products and can be further extended to the construction of tetracyclic pyrroloindolines. The synthetic

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。
• Palladium-catalyzed direct oxidative Heck–Cassar–Sonogashira type alkynylation of indoles with alkynes under oxygen
  作者：Luo Yang、Liang Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c0cc00014k

  日期：——

  A novel Pd(II) catalyzed direct oxidative Heck-Cassar-Sonogashira type alkynylation of indoles with terminal alkynes under an atmosphere of O(2) is developed. Unlike previous methods, the reaction does not require the pregeneration of indolyl halide or alkynyl halide. Furthermore, only a catalytic amount of base is required and oxygen was used as the ultimate "green" terminal oxidant.

  开发了一种新型的Pd（II）在O（2）气氛下催化直接氧化Heck-Cassar-Sonogashira型吲哚与末端炔烃的炔基化反应。与以前的方法不同，该反应不需要吲哚基卤或炔基卤的预生成。此外，仅需要催化量的碱，并且氧气被用作最终的“绿色”末端氧化剂。