1-苄基-5-甲氧基-2-吡咯烷酮 | 41194-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄基-5-甲氧基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-benzyl-5-methoxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: (+-)-5-Methoxy-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidinone
• CAS: 41194-03-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FYVWVPSQGZGVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-甲氧基-2-吡咯烷酮 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,5S,6R)-7-benzyl-5-ethenyl-7-azabicyclo[4.2.1]nonan-8-one
  参考文献：
  名称：

  .omega.-Alkoxy lactams as dipolar synthons. Silicon-assisted synthesis of azabicycles and a .gamma.-amino acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00180a046
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苄基-5-甲氧基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子化学：改善获得不饱和γ-内酰胺及其N-α-甲氧基化衍生物的途径：在（±）-Crispine A的快速合成中的应用

  摘要：

  献给雅克·罗耶（Jacques Royer）博士 抽象 描述了通过各种伯胺与2，5-二甲氧基-2，5-二氢呋喃缩合的改进的不饱和γ-内酰胺的合成。建议对该反应进行改进的机理。还报道了它们的N -α-甲氧基化衍生物，作为N-酰基亚胺离子前体的合成。最后，提出了（±）-crispine A的简短合成作为说明性应用。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707886

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Formal Insertion of Isocyanides into a C−O Bond of Acetals
  作者：Mamoru Tobisu、Aki Kitajima、Sachiko Yoshioka、Isao Hyodo、Masayuki Oshita、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja073286h

  日期：2007.9.1

  the structure of the isocyanide. The use of an electron-deficient aryl isocyanide, such as 2c and 2d, is required to selectively obtain the monoinsertion product. When aryl isocyanides containing alkyl substituents, such as 2a and 2b, are employed, two molecules of the isocyanide are incorporated, and the double-insertion product is obtained. The reaction of tert-octyl isocyanide also induces a double

  描述了布朗斯台德酸催化异氰化物正式插入缩醛的 CO 键。各种非环状和环状缩醛可以应用于催化插入以形成 α-烷氧基亚胺酸酯。官能团，例如硝基、氰基、卤素、酯和烷氧基，可以耐受所采用的反应条件。反应过程高度依赖于异氰化物的结构。需要使用缺电子的芳基异氰化物，例如 2c 和 2d，以选择性地获得单插入产物。当使用含有烷基取代基的芳基异氰化物，例如2a和2b时，引入两个分子的异氰化物，得到双插入产物。叔辛基异氰化物的反应也诱导了双重掺入，但随后的酸介导的断裂会导致 2-烷氧基亚胺酰氰化物。单插入产物 α-烷氧基亚胺酸酯可以很容易地水解为 α-烷氧基酯，从而实现缩醛的正式羰基化。
• Intramolecular reactions of 2-propynylsilanes with n-acyliminium ions
  作者：Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86638-2

  日期：1988.1

  precursors lead to bridged azabicyclic systems 34–45 (Table I), containing the uncommon α-allenic amide functionality. After introduction of a tert-butoxycarbonyl or a tosyl group onto the lactam nitrogen atom, these molecules react with cuprates in an SN2' fashion. The products 52–58 (Table II) are angularly functionalized trans-fused carbobicycles containing a 1,3-diene moiety.

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。
• Unprecedented selective homogeneous cobalt-catalysed reductive alkoxylation of cyclic imides under mild conditions
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Veronica Papa、Mattes Holsten、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc01175j

  日期：——

  metal-catalysed reductive C2-alkoxylation of cyclic imides (phthalimides and succinimides) is presented. Crucial for the success is the use of [Co(BF4)2·6H2O/triphos (L1)] combination and no external additives are required. Using the optimal cobalt-system, the hydrogenation of the aromatic ring of the parent phthalimide is avoided and only one of the carbonyl groups is selectively functionalized. The

  提出了第一个通用且有效的非贵金属催化的环状酰亚胺（邻苯二甲酰亚胺和琥珀酰亚胺）的还原性C2-烷氧基化反应。成功的关键是使用[Co（BF 4）2 ·6H 2 O / triphos（L1）]的组合，并且不需要外部添加剂。使用最佳的钴系统，避免了母体邻苯二甲酰亚胺的芳环的氢化，并且仅羰基中的一个被选择性地官能化。所得的产物，N-和芳基环取代的3-烷氧基-2，3-二氢-1H-异吲哚-1-酮和N-取代的3-烷氧基-吡咯烷基-2-酮衍生物是在温和的条件下以良好至优异的分离产率制备的。分子内还原偶联也可以在一步法中进行，从而得到三环化合物。本协议为药物和生物学关注的功能化N杂环化合物的直接合成开辟了新的贱金属工艺开发途径。
• Selective Ruthenium-Catalyzed Reductive Alkoxylation and Amination of Cyclic Imides
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Iván Sorribes、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201508575

  日期：2016.1.4

  is the selective ruthenium‐catalyzed reductive alkoxylation and amination of phthalimides/succinimides. Notably, this novel methodology avoids hydrogenation of the aromatic ring and allows methoxylation of substituted imides with good to excellent selectivity for one of the carbonyl groups. The reported method opens the door to the development of new processes for the selective synthesis of various

  本文首次报道了选择性钌催化的还原性烷氧基化和邻苯二甲酰亚胺/琥珀酰亚胺的胺化反应。值得注意的是，这种新颖的方法避免了芳环的氢化，并允许取代的酰亚胺的甲氧基化具有对羰基之一的良好至优异的选择性。报道的方法为选择性合成各种功能化的N杂环化合物的新方法的开发打开了大门。例如，首次提出了分子内的还原偶联以提供三环化合物。
• Silicon-assisted synthesis of bridged azabicyclic systems via N-acyliminium intermediates
  作者：Wim J. Klaver、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90113-9

  日期：1988.1

  with five- and six-membered cyclic N-acyliminium ion precursors lead to bridged azabicyclic compounds (Table I). Neat formic acid is the reaction medium of choice in most cases. The cyclization reactions take place with complete regioselectivity. 2-Propynylsilanes are more reactive than allylsilanes. An ordinary olefin reacts poorly. The cyclization products can be useful for the synthesis of γ- and

  分子内酸介导的2-丙炔基和烯丙基硅烷与五元和六元环状N-酰基亚胺离子前体的反应导致桥连的氮杂双环化合物（表I）。在大多数情况下，纯甲酸是首选的反应介质。环化反应以完全的区域选择性进行。2-丙烯基硅烷比烯丙基硅烷更具反应性。普通烯烃反应不良。环化产物可用于合成γ-和δ-氨基酸及其衍生物。