1-苄基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛 | 87471-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-nitro-1-(phenylmethyl)-1H-imidazole-4-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-Benzyl-5-nitro-1H-imidazole-4-carbaldehyde；1-benzyl-5-nitroimidazole-4-carbaldehyde
• CAS: 87471-10-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₃
• mdl: MFCD24038753
• 分子量: 231.211
• InChiKey: SBXCVTNNZJYOPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-硝基-1-[5-硝基-1-(苯甲基)-1H-咪唑并l-4-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one

  摘要：

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00053-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-4-(二氯甲基)-5-硝基-1H-咪唑 在 甲酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-苄基-5-硝基-1H-咪唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Vicarious nucleophilic substitution of 1-benzyl-5-nitroimidazole, application to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one

  摘要：

  Reaction of 1-benzyl-5-nitroimidazole with carbanion generated from chloroform and potassium tert-butoxide afforded 1-benzyl-4-dichloromethyl-5-nitroimidazole in 72% yield. This vicarious nucleophilic substitution reaction was successfully applied to the synthesis of 6,7-dihydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8(3H)-one, an important intermediate in the synthesis of natural and biologically active compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00053-9

文献信息

• Studies related to the total synthesis of pentostatin. Approaches to the synthesis of (8<i>R</i>)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo-[4,5-<i>d</i>][1,3]diazepin-8-ol and<i>N</i>-3 alkyl congeners
  作者：David C. Baker、Sterling R. Putt、H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1002/jhet.5570200324

  日期：1983.5

  A number of synthetic approaches to the (8R)-3,6,7,8-tetrahydroimidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol ring system (3) of pentostatin (1) are reported. These involve the synthesis of a number of 4-C-derivatives of N-alkyl-5-amino- and 5-nitro-1H-imidazoles derived from 4-methyl-5-nitro-1H-imidazole.

  已报道了戊抑素（1）的（8 R）-3,6,7,8-四氢咪唑并[4,5- d ] [1,3]二氮杂-8-ol环系统（3）的许多合成方法。。这些涉及合成衍生自4-甲基-5-硝基-1 H-咪唑的N-烷基-5-氨基-和5-硝基-1 H-咪唑的多种4- C-衍生物。