1-苄基-5-硝基吡啶-2-酮 | 59892-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-苄基-5-硝基吡啶-2-酮
• 英文名称: 1-benzyl-5-nitropyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-nitro-2(1H)-pyridone；1-benzyl-5-nitropyridin-2-one；1-benzyl-5-nitro-1H-pyridin-2-one；1-Benzyl-5-nitro-1H-pyridin-2-on；1-benzyl-5-nitro-1H-pyridin-2-one
• CAS: 59892-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD06661838
• 分子量: 230.223
• InChiKey: PSEMHQVFVHHFBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-硝基吡啶-2-酮 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 tin 、 sodium hydride 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-{1-[(1-Benzyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-3-yl)-methyl-carbamoyl]-cyclopentylmethyl}-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Selective Inhibitors of Neutral Endopeptidase for the Treatment of Female Sexual Arousal Disorder. Synthesis and Activity of Functionalized Glutaramides

  摘要：

  Female sexual arousal disorder (FSAD) is a highly prevalent sexual disorder affecting up to 40% of women. We describe herein our efforts to identify a selective neutral endopeptidase (NEP) inhibitor as a potential treatment for FSAD. The rationale for this approach, together with a description of the medicinal chemistry strategy, lead compounds, and SAR investigations are detailed. In particular, the strategy of starting with the clinically precedented selective NEP inhibitor, Candoxatrilat, and targeting low molecular weight and relatively polar mono-carboxylic acids is described. This led ultimately to the prototype development candidate R-13, for which detailed pharmacology and pharmacokinetic parameters are presented.(1)

  DOI：

  10.1021/jm060133g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-硝基吡啶 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 1-苄基-5-硝基吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Raeth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 484, p. 52,62

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备N-烷基吡啶酮的绿色合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529884B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种制备N‑烷基吡啶酮的绿色合成方法，非过渡金属催化剂催化下羟基吡啶类化合物与醇进行选择性脱水N‑烷基化反应，非过渡金属催化剂为卤代烃，醇与羟基吡啶类化合物在卤代烃催化下直接进行N‑选择性脱水反应得到N‑烷基吡啶酮化合物，卤代烃的用量为5～50mol％，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的卤代烃为非过渡金属催化剂，无需溶剂，经高选择性的脱水N‑烷基化反应直接合成得到N‑烷基吡啶酮类化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Catalytic <i>O</i> - to <i>N</i> -Alkyl Migratory Rearrangement: Transition Metal-Free Direct and Tandem Routes to <i>N</i> -Alkylated Pyridones and Benzothiazolones
  作者：Abhishek Kumar Mishra、Nelson Henrique Morgon、Suparna Sanyal、Aguinaldo Robinson de Souza、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/adsc.201800664

  日期：2018.10.18

  The present study reports the synthesis of N‐alkylated pyridones and benzothiazolones via O‐ to N‐alkyl group migration under transition metal‐free TfOH‐catalyzed reaction conditions for the first time, to the best of our knowledge. Primary as well as secondary alkyl groups smoothly migrate under the present reaction conditions. Moreover, a minor modification of the protocol used in this study is found

  据我们所知，本研究首次报道了在无过渡金属的TfOH催化的反应条件下，通过O到N烷基的迁移合成了N烷基化的吡啶酮和苯并噻唑酮。在当前反应条件下，伯烷基和仲烷基均平稳地迁移。此外，发现对本研究中所用方案的微小修改适用于2烷氧基N的全新串联合成在无溶剂的反应条件下，由最简单的起始原料形成杂环。密度泛函理论（DFT）计算可确定与重排有关的能量种类，而机械实验则探索了催化剂作为烷基转移介体的作用。
• Phosphodiesterase inhibitors for the treatment of female sexual dysfunction
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1097706A1

  公开（公告）日：2001-05-09

  A method of treating a female suffering from femal sexual dysfunction (FSD), in particular femal sexual arousal dysfunction (FSAD), is described. The method comprises delivering to the female an agent that is capable of potentiating cAMP in the sexual genitalia; wherein the agent is in an amount to cause potentiation of cAMP in the sexual genitalia of the female. The agent may be admixed with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient. Said agent is a phosphodiesterase (PDE) inhibitor wherein said PDE is a cAMP hydrolysing PDE (and optionally cGMP hydroysing).

  描述了一种治疗女性性功能障碍（FSD），特别是女性性唤醒功能障碍（FSAD）的方法。该方法包括向女性提供一种能够增强性生殖器内环磷酸腺苷（cAMP）的药物；其中，该药物的量足以引起女性性生殖器内cAMP的增强。该药物可以与药用可接受的载体、稀释剂或赋形剂混合。所述药物是一种磷酸二酯酶（PDE）抑制剂，其中所述PDE是一种cAMP水解PDE（可选地为cGMP水解）。
• Treatment of male sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20020028799A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  The present invention relates to the use of neutral endopeptidase inhibitors (NEPi) and a combination of NEPi and phosphodiesterase type 5 (PDE5) inhibitor for the treatment of male sexual dysfunction, in particular MED.

  本发明涉及使用中性内肽酶抑制剂（NEPi）和NEPi与磷酸二酯酶5型（PDE5）抑制剂的组合物治疗男性性功能障碍，特别是MED。
• [EN] CYCLOPENTYL-SUBSTITUTED GLUTARAMIDE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF NEUTRAL ENDOPEPTIDASE<br/>[FR] DERIVES DE GLUTARAMIDE SUBSTITUES PAR DU CYCLOPENTYL UTILISES COMME INHIBITEURS DE L'ENDOPEPTIDASE NEUTRE
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2002002513A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  The invention provides compounds of formula I wherein R1 is optionally substituted C¿1?-6alkyl, optionally substituted C3-7 cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl; n is 0, 1 or 2; and Y is -NR?18S(O)¿uR19 or a group shown below.

  该发明提供了公式I的化合物，其中R1是可选取代的C1-6烷基，可选取代的C3-7环烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂环基；n为0，1或2；Y为-NR?18S(O)uR19或下图所示的基团。