1-苄基环己烷-1,2-二醇 | 861316-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苄基环己烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1-benzylcyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: 1-benzyl-cyclohexane-1,2-diol；1.2-Dioxy-1.2.3.4.5.6-hexahydro-diphenylmethan；1-Benzyl-cyclohexan-1,2-diol；1-Benzyl-cyclohexandiol-(1,2)
• CAS: 861316-23-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: WGXGILSRSBBZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  150 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.0428 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基环己烷-1,2-二醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-苄基环己酮
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基环己酮二聚物 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-苄基环己烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  Colonge,J.; Brison,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 175 - 176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tiffeneau; Porcher, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1922, vol. <4> 31, p. 328
  作者：Tiffeneau、Porcher

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Treppmann, Chemische Berichte, 1915, vol. 48, p. 1219
  作者：v. Auwers、Treppmann

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective 1,2-Diol Rearrangement by Controlling the Loading of BF₃·Et₂O and Its Application to the Synthesis of Related Nor-Sesquiterene- and Sesquiterene-Type Marine Natural Products
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Hong-Shuang Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01679

  日期：2017.7.21

  achieved by controlling the loading of BF3·Et2O. Its applicability is showcased by the divergent synthesis of austrodoral, austrodoric acid, and 8-epi-11-nordriman-9-one, as well as a formal synthesis of siphonodictyal B and liphagal. A new light is shed on piancol-type rearrangements that will be useful in diversity-oriented synthesis of related natural products.

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。
• Colonge,J.; Brison,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 175 - 176
  作者：Colonge,J.、Brison,P.

  DOI：——

  日期：——