1-苄基环己烷-1-羧酸 | 72335-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 1-苄基环己烷-1-羧酸
• 中文别名: 1-苄基环己甲酸
• 英文名称: 1-benzylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-benzyl-1-cyclohexyl-carboxylic acid；1-Benzylcyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 72335-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: KIBHWMRCNKMKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基环己烷-1-羧酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-benzyl-N-(8-quinolinyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜（II）/银（I）催化的顺序炔基化和脂族酰胺与炔基羧酸的环化反应：吡咯烷酮的高效合成

  摘要：

  本文讨论了通过铜催化的脂肪族酰胺与炔基羧酸的烷基化/环化反应合成吡咯烷酮的高效方法。在8-氨基喹啉基辅助基团的帮助下，通过脱羧作用，在脂肪族酰胺的β-甲基基团上引入了一系列易于获得的炔基羧酸，以在一小时内形成随后的环状CN键。观察到β-甲基对亚甲基的选择性高，并且该催化体系扩展至亚甲基CH键的活化作用失败。在脂族酰胺的α-位置具有两个不同基团的底物会导致非对映异构体的形成1 H NMR光谱。反应后，通过用稀对甲苯磺酸处理，可以很容易地将最初生产的具有Z型构型的产品转变为具有E型构型的相应产品。这种催化串联脱羧环化提供的SP的直接官能了新的机遇3 ç  H键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500727
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-benzylcyclohexanecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-苄基环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化C（sp3）的位点选择性酰胺化？H债券

  摘要：

  脂族酰胺的分子内脱氢环化反应是通过镍催化的CH键官能化过程以及双齿导向基团在未活化的sp 3碳原子上实现的。与γ-甲基或β-亚甲基相比，该反应更有利于β-甲基的CH键。另外，对于β-甲基℃的主要偏好在芳香属H键2 ç 观察H键。此外，这种方法还允许的苄型二次属有效的官能化3 Ç  H键。

  DOI：

  10.1002/chem.201403356

文献信息

• Harnessing Applied Potential: Selective β-Hydrocarboxylation of Substituted Olefins
  作者：Anas Alkayal、Volodymyr Tabas、Stephanie Montanaro、Iain A. Wright、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1021/jacs.9b13305

  日期：2020.1.29

  The construction of carboxylic acid compounds in a selective fashion from low value materials such as alkenes remains a long-standing challenge to synthetic chemists. In particular, β-addition to styrenes is underdeveloped. Herein we report a new electrosynthetic approach to the selective hydrocarboxylation of alkenes that overcomes the limitations of current transition metal and photochemical approaches

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。
• Pharmaceutically active cyclohexyl compounds and their preparation
  申请人：Labaz

  公开号：US04283420A1

  公开（公告）日：1981-08-11

  The chemical compounds of the invention are useful as the active compound in drugs because of their anticonvulsant and/or antianoxic activity. They have the general formula ##STR1## wherein Z is a hydroxyl group; a group--OM wherein M is an alkali metal atom or an equivalent atom fraction of an alkaline-earth metal or an amino group such as --NH.sub.2, and R is a linear or branched alkyl group containing from 1 to 9 carbon atoms, and optionally substituted by one or more halogen atoms; a linear or branched alkenyl or alkynyl, alkoxyalkyl, or acylalkyl group containing from 2 to 9 carbon atoms and optionally substituted by one or more halogen atoms; an aryl or arylalkyl or aryloxyalkyl group comprising at least one aromatic radical and an alkyl chain having from 1 to 4 carbon atoms.

  本发明的化合物可作为药物中的活性化合物，因为它们具有抗惊厥和/或抗缺氧活性。它们具有以下一般式：其中Z为羟基；一个基团-OM，其中M是碱金属原子或碱土金属的等效原子分数，或者是氨基团，如-NH2；R是含有1至9个碳原子的直链或支链烷基基团，可选地被一个或多个卤素原子取代；一种含有2至9个碳原子的直链或支链烯烃或炔烃、烷氧基烷基或酰基烷基基团，可选地被一个或多个卤素原子取代；一种芳基或芳基烷基或芳氧基烷基基团，包含至少一个芳香基团和一个含有1至4个碳原子的烷基链。
• One-Step Synthesis of β-Alkylidene-γ-lactones via Ligand-Enabled β,γ-Dehydrogenation of Aliphatic Acids
  作者：Tao Sheng、Zhe Zhuang、Zhen Wang、Liang Hu、Alastair N. Herron、Jennifer X. Qiao、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04779

  日期：2022.7.20

  Ligand-enabled Pd-catalyzed regioselective α,β-dehydrogenation of carbonyl compounds via β-methylene C–H activation has recently emerged as a promising transformation. Herein, we report the realization of β,γ-dehydrogenation and subsequent vinyl C–H olefination reactions of free carboxylic acids, thus providing a unique method for the structural diversification of aliphatic acids containing α-quaternary

  配体钯催化的通过 β-亚甲基 C-H 活化对羰基化合物进行区域选择性 α,β-脱氢最近成为一种有前途的转化。在此，我们报道了游离羧酸的β，γ-脱氢和随后的乙烯基C-H烯化反应的实现，从而为通过两个β-C的连续官能化来实现含有α-季中心的脂肪酸的结构多样化提供了独特的方法–H 键和一个 γ-C–H 键。这种串联脱氢-烯化-内酯化反应可以一步制备β-亚烷基-γ-内酯，而这种化合物通常很难通过传统方法从廉价且丰富的游离脂肪酸中制备。多种游离脂肪酸，例如异甜菊醇和大花酸天然产物，以及烯烃与报道的方案兼容。新设计的二齿肟醚-吡啶酮和吗啉-吡啶酮配体对于该串联反应的进行至关重要。值得注意的是，与之前报道的甲基 C-H 键烯化的竞争过程相比，这些配体还能够优先激活亚甲基 C-H。
• Transannular C–H functionalization of cycloalkane carboxylic acids
  作者：Guowei Kang、Daniel A. Strassfeld、Tao Sheng、Chia-Yu Chen、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41586-023-06000-z

  日期：2023.6.15

  new methods for the direct site and diastereoselective synthesis of functionalized carbocycles are highly desirable. In principle, molecular editing by C–H activation offers an ideal route to these compounds. However, the site-selective C–H functionalization of cycloalkanes remains challenging because of the strain encountered in transannular C–H palladation. Here we report that two classes of ligand

  环状有机分子在天然产物和药物中很常见1,2 。事实上，绝大多数小分子药物至少含有一个环系统，因为它们可以控制分子形状，通常可以提高口服生物利用度，同时增强对候选药物活性、特异性和物理性质的控制3,4,5 。因此，非常需要用于官能化碳环的直接位点和非对映选择性合成的新方法。原则上，通过 C-H 激活进行分子编辑为这些化合物提供了理想的途径。然而，由于跨环 C-H 钯化中遇到的应变，环烷烃的位点选择性 C-H 官能化仍然具有挑战性。在这里，我们报道了两类配体——奎宁环吡啶酮（ L1 ， L2 ）和磺酰胺吡啶酮（ L3 ）——能够实现中小型环烷羧酸的跨环γ-亚甲基C-H芳基化，环尺寸范围为环丁烷至环辛烷。在存在多个 β-C-H 键的情况下观察到优异的 γ-区域选择性。这一进展标志着实现饱和碳环分子编辑的重要一步：饱和碳环是一类在合成和药物化学中非常重要的支架3,4,5 。该协议的实用性通过一系列
• The introduction of P4 substituted 1-methylcyclohexyl groups into Boceprevir®: A change in direction in the search for a second generation HCV NS3 protease inhibitor
  作者：Frank Bennett、Yuhua Huang、Siska Hendrata、Raymond Lovey、Stephane L. Bogen、Weidong Pan、Zhuyan Guo、Andrew Prongay、Kevin X. Chen、Ashok Arasappan、Srikanth Venkatraman、Francisco Velazquez、Latha Nair、Mousumi Sannigrahi、Xiao Tong、John Pichardo、Kuo-Chi Cheng、Viyyoor M. Girijavallabhan、Anil K. Saksena、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.063

  日期：2010.4

  In the search for a second generation HCV protease inhibitor, molecular modeling studies of the X-ray crystal structure of Boceprevir (R) 1 bound to the NS3 protein suggest that expansion into the S4 pocket could provide additional hydrophobic Van der Waals interactions. Effective replacement of the P4 tertbutyl with a cyclohexylmethyl ligand led to inhibitor 2 with improved enzyme and replicon activities. Subsequent modeling and SAR studies led to the pyridine 38 and sulfone analogues 52 and 53 with vastly improved PK parameters in monkeys, forming a new foundation for further exploration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.