1-苄氧基-4-戊烯-3-酮 | 320749-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苄氧基-4-戊烯-3-酮
• 英文名称: 5-benzyloxypent-1-ene-3-one
• 英文别名: 5-Benzyloxy-pent-1-ene-3-one；5-phenylmethoxypent-1-en-3-one
• CAS: 320749-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: IRHGRRXCKDSHSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄氧基-4-戊烯-3-酮 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 casamino acid 、 硼烷 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 magnesium 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 191.5h， 生成 (R)-2-((3R,7R,11R,15R)-3,7,11,15,19-Pentamethyl-icosyloxy)-3-((3R,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethyl-hexadecyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯的实际合成及[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯和[13C]标记乙酸酯在嗜盐古细菌异戊二烯二醚脂质生物合成中的掺入实验

  摘要：

  研究了嗜盐古菌 Natrinema pallidum 膜脂的饱和类异戊二烯部分的生物合成。首先，开发了合成[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸的实用方法。然后，将[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸掺入脂质核心的实验表明类异戊二烯部分来源于甲羟戊酸。然而，[2-13C] 乙酸盐掺入实验揭示了甲羟戊酸途径的预期位置、CH2 基团（和一个末端 CH3 基团）和饱和类异戊二烯中的 CH3 基团之间 13C 富集程度的显着差异链。这些结果表明 (1) 甲羟戊酸途径存在且活跃，

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2513
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 selenium(IV) oxide 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 jones reagent 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-苄氧基-4-戊烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯的实际合成及[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸内酯和[13C]标记乙酸酯在嗜盐古细菌异戊二烯二醚脂质生物合成中的掺入实验

  摘要：

  研究了嗜盐古菌 Natrinema pallidum 膜脂的饱和类异戊二烯部分的生物合成。首先，开发了合成[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸的实用方法。然后，将[3-(2H3)甲基]甲羟戊酸掺入脂质核心的实验表明类异戊二烯部分来源于甲羟戊酸。然而，[2-13C] 乙酸盐掺入实验揭示了甲羟戊酸途径的预期位置、CH2 基团（和一个末端 CH3 基团）和饱和类异戊二烯中的 CH3 基团之间 13C 富集程度的显着差异链。这些结果表明 (1) 甲羟戊酸途径存在且活跃，

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2513

文献信息

• A Modular Synthesis of Some Biologically Relevant Cyclic Peptides through Late-Stage Functionalization
  作者：Shital Chattopadhyay、Jyoti Mukherjee、Suman Sil、Amit Pahari

  DOI：10.1055/s-0035-1561561

  日期：——

  chain through cross metathesis. It is observed that while the cross-metathesis reaction of a terminal olefin having a β-substituent is marginally successful with the scaffold, the corresponding reaction with an α,β-unsaturated ketone/ester is more promising. The utility of the protocol is demonstrated through the preparation of three cyclic tetrapeptides structurally related to the novel histone deacetylase

  摘要 据报道一些与一类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂有关的环肽的模块化合成。该合成利用环状四肽支架的后期功能化来通过交叉复分解连接烷基侧链。观察到，虽然具有β-取代基的末端烯烃的交叉复分解反应在支架上略微成功，但与α，β-不饱和酮/酯的相应反应更有希望。通过制备与新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR-225497和trapoxin B结构相关的三种环状四肽，证明了该方案的实用性。 据报道一些与一类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂有关的环肽的模块化合成。该合成利用环状四肽支架的后期功能化来通过交叉复分解连接烷基侧链。观察到，虽然具有β-取代基的末端烯烃的交叉复分解反应在支架上略微成功，但与α，β-不饱和酮/酯的相应反应更有希望。通过制备与新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR-225497和trapoxin B结构相关的三种环状四肽，证明了该方案的实用性。
• SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Prevacus, Inc.

  公开号：US20150175650A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及ent-孕酮及其中间体的合成。
• [EN] C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS<br/>[FR] COMPOSÉS STÉROÏDES EN C-20, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES POUR TRAITER UNE LÉSION CÉRÉBRALE TRAUMATIQUE (TBI), NOTAMMENT DES COMMOTIONS
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016044559A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物，其组合物和使用方法，用于治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡。
• [EN] C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS<br/>[FR] COMPOSÉS STÉROÏDES C-20, COMPOSITIONS ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER UN TRAUMATISME CRANIOCÉRÉBRAL (TCC), Y COMPRIS DES COMMOTIONS CÉRÉBRALES
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016209847A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物、组合物及其治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡的方法。
• C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS
  申请人：PREVACUS, INC.

  公开号：US20160168190A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物、组成物及其使用方法，用于治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡。