1-苯基-1,2-环氧丙烷 | 23355-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-1,2-环氧丙烷
• 英文名称: 1-phenylpropylene oxide
• 英文别名: trans-β-methylstyrene oxide；trans-β-methylstyrene epoxide；trans-2-methyl-3-phenyloxirane；trans-1-phenylpropylene oxide；2-methyl-3-phenyl-oxirane；trans-1,2-epoxy-1-phenylpropane；(1S,2S)-(-)-1-Phenylpropylene oxide；(2S,3S)-2-methyl-3-phenyloxirane
• CAS: 23355-97-7
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: YVCOJTATJWDGEU-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1,2-环氧丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到苯基丙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基环氧乙烷和环状碳酸酯光解的几何要求

  摘要：

  反式-β-甲基苯乙烯氧化物的光解进展顺利，但相应的顺式异构体和β，β-二甲基苯乙烯氧化物均无光化学活性。此外，尽管碳酸苯乙烯乙二醇酯经历光解以挤出二氧化碳，但是β，β-二甲基苯乙烯乙二醇碳酸酯在光化学上不反应。通过查看获得构象所需的能量来解释这些结果，在构象中，芳环的平面与环氧化物部分的轨道正交。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02392-9
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 aluminum oxide benzo peracid 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-苯基-1,2-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Fuchs, K. P.; Pritzkow, W., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 3, p. 353 - 361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Epoxidation of Alkenes with Molecular Oxygen and Benzaldehyde under Visible Light Irradiation
  作者：Akichika Itoh、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1055/s-0029-1218271

  日期：2009.11

  A new convenient metal-free oxidation protocol of a wide variety of alkenes with molecular oxygen and benzaldehyde under visible light irradiation of fluorescent lamp afforded their corresponding epoxides in 49―99% yields.

  在荧光灯的可见光照射下，多种烯烃与分子氧和苯甲醛的一种新的方便的无金属氧化方案以 49-99% 的产率提供了相应的环氧化物。
• Stereoselective Epoxidation of Alkenes with Hydrogen Peroxide using a Bipyrrolidine‐Based Family of Manganese Complexes
  作者：Isaac Garcia‐Bosch、Laura Gómez、Alfonso Polo、Xavi Ribas、Miquel Costas

  DOI：10.1002/adsc.201100409

  日期：2012.1

  Novel manganese complexes containing N4‐tetradentate ligands derived from chiral bipyrrolidinediamines catalyze the stereoselective epoxidation of a wide array of alkenes using low catalyst loadings (0.1 mol%) and hydrogen peroxide (1.2 equiv.) as terminal oxidant. This family of catalysts affords good to excellent yields (80–100%) and moderate to good ees (40–73%) in short reaction times (30 min)

  含有衍生自手性联吡咯烷二胺的N 4-四齿配体的新型锰配合物，使用低催化剂负载量（0.1 mol％）和过氧化氢（1.2当量）作为末端氧化剂，催化多种烯烃的立体选择性环氧化。该系列催化剂可有效利用过氧化氢，在较短的反应时间（30分钟）内提供良好至极佳的收率（80–100％）和中等至良好的ee s（40–73％）。
• Catalytic asymmetric epoxidations with chiral iron porphyrins
  作者：John T. Groves、Richard S. Myers

  DOI：10.1021/ja00356a016

  日期：1983.9

  Epoxydation asymetrique d'olefines prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles

  环氧不对称 d'烯烃 prochirales par des porphyrines de fer chirales et par des composes iodosyles
• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• Chiral recyclable dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes catalyzed aminolytic kinetic resolution oftrans-aromatic epoxides under microwave irradiation
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Surendra Singh、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/chir.20472

  日期：2007.11

  resolution (AKR) of trans-stilbene oxide and trans-beta-methyl styrene oxide proceeded smoothly under microwave irradiation using chiral dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes as efficient catalysts, giving regio-, diastereo-, and enantioselective anti-beta-amino alcohols in high yields (49%) and chiral purity (ee up to 94%) in case of 4-methylaniline within 2 min. The kinetic resolution system is

  使用手性二聚体和聚合的Cr（III）salen络合物作为有效催化剂，在微波辐射下，反式二苯乙烯和反式-甲基苯乙烯氧化物的氨基酸分解动力学拆分（AKR）顺利进行，从而产生区域，非对映和对映选择性抗-如果在2分钟内使用4-甲基苯胺，则可获得高收率（49％）和手性纯度（ee高达94％）的β-氨基醇。动力学拆分系统比在70摄氏度下传统油浴加热快约5倍，比室温下进行的反应快420倍，同时以优异的收率回收了各自手性富集的环氧化物（ee，92％）（最高48％）。 ％）。就对映选择性而言，催化剂1比催化剂2效果更好。

表征谱图