(2S,3S)-3-methyl-2-phenyl-2-prop-2-enyloxirane | 136411-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-methyl-2-phenyl-2-prop-2-enyloxirane
• CAS: 136411-69-3；136411-71-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: ZTSTWOYWOYDZQC-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯丙酮 、 己二烯二丁基锡 在 对二硝基苯 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-3-methyl-2-phenyl-2-prop-2-enyloxirane 、 (2S,3R)-3-methyl-2-phenyl-2-prop-2-enyloxirane
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride

  摘要：

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26202

文献信息

• Stereospecific Synthesis of Optically Active Phenylpropylene Oxides
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Renzo Luisi、Irene Nuzzo

  DOI：10.1021/jo035858w

  日期：2004.5.1

  The stereospecific lithiation of diastereomeric phenylpropylene oxides has been studied as well as the trapping reaction with electrophiles. The reduction of the cis-α-benzoylpropylene oxide to give prevalently the anti-epoxy alcohol has been investigated as well.

  已经研究了非对映体苯基环氧丙烷的立体定向锂化以及与亲电子试剂的捕集反应。还已经研究了将顺式-α-苯甲酰环氧丙烷还原以得到普遍的抗环氧醇。
• The Formation of Cyclic Ethers from Diallyldibutyltin and Halo Ketones Catalyzed by Tetraethylammonium Chloride
  作者：Katsunori Yano、Yukio Hatta、Akio Baba、Haruo Matsuda

  DOI：10.1055/s-1992-26202

  日期：——

  The cyclization reaction of diallyldibutyltin and α- or γ-halo ketones, especially chloro-substituted ketones, effectively proceeds in the presence of a catalytic amount of tetraethylammonium chloride, producing the corresponding 2-allyloxiranes or 2-allyltetrahydrofurans in high yield, respectively. β-Chloro ketones give the corresponding allyl alcohols.

  二烯丙基二丁基锡与α-或γ-卤代酮，尤其是氯代酮的环化反应，在催化量的氯化四乙基铵存在下有效进行，分别高产率地生成相应的2-烯丙基环氧乙烷或2-烯丙基四氢呋喃。β-氯代酮则生成相应的烯丙醇。