1-苯基-2-(2-苯基-1,3-恶唑-5-基)乙酮 | 777060-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-(2-苯基-1,3-恶唑-5-基)乙酮
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-phenyl-oxazol-5-yl) ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-phenyl-2-(2-phenyl-5-oxazolyl)-；1-phenyl-2-(2-phenyl-1,3-oxazol-5-yl)ethanone
• CAS: 777060-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: SSLUMZQBIFGWJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  438.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-hydroxy-4-phenylbut-2-ynyl)-benzamide 在 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-苯基-2-(2-苯基-1,3-恶唑-5-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for Oxazole Synthesis by Cycloisomerization of Propargyl Amides

  摘要：

  2,5-Disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazol-5-yl carbonyl compounds were prepared in good yields by a mild SiO2-mediated cycloisomerization of propargyl amides.

  DOI：

  10.1021/ol0485058

文献信息

• A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence
  作者：Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/b610839c

  日期：——

  A novel consecutive three-component synthesis of 1-(hetero)aryl-2-(2-(hetero)aryl-oxazol-5-yl) ethanones starting from propargyl amine and acid chlorides, both for amidation and cross-coupling, is based upon an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence.

  以丙炔胺和酸氯化物为起点，通过酰胺化-偶联-环异构化（ACCI）顺序，三组份连续合成 1-(杂)芳基-2-(2-(杂)芳基-恶唑-5-基)乙酮的新方法，既可用于酰胺化，也可用于交叉偶联。
• 2-Oxazol-5-ylethanones by Consecutive Three-Component Amidation-Coupling-Cycloisomerization (ACCI) Sequence
  作者：Thomas Müller、Eugen Merkul、Oliver Grotkopp

  DOI：10.1055/s-0028-1083294

  日期：——

  Substituted oxazol-5-ylethanones can be synthesized in a consecutive three-component sequence starting from propargylamine and various acid chlorides, both for amidation and cross-coupling. Therefore, this diversity-oriented one-pot approach to substituted oxazoles can be considered as an amidation-coupling-cycloisomerization (ACCI) sequence.

  取代的噁唑-5-基乙酮可以从丙炔胺和各种酸氯化物开始，通过连续的三组分序列合成，既可用于酰胺化，也可用于交叉偶联。因此，这种以多样性为导向的单锅法可被视为酰胺化-偶联-环异构化（ACCI）序列。
• 一种合成2，5-二取代恶唑化合物的制备方法
  申请人：山东省科学院新材料研究所

  公开号：CN107573298B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种合成2，5‑二取代恶唑化合物的制备方法，以N‑（炔丙基）芳基酰胺和芳基酰氯由三价铁化合物催化发生环化偶联的串联反应，一步法生成一系列恶唑化合物，收率83%~95%。本方法操作简单，原料和试剂简单，反应产率较高，避免了传统方法前体制备麻烦，催化剂昂贵、条件苛刻的缺点，产物易分离纯化，适用于多种取代的恶唑类化合物。
• A Practical Method for Oxazole Synthesis by Cycloisomerization of Propargyl Amides
  作者：Peter Wipf、Yasunori Aoyama、Tyler E. Benedum

  DOI：10.1021/ol0485058

  日期：2004.9.1

  2,5-Disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazol-5-yl carbonyl compounds were prepared in good yields by a mild SiO2-mediated cycloisomerization of propargyl amides.