1-苯基-2-(2-苯基苯基)乙酮 | 352454-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-苯基-2-(2-苯基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-(biphenyl-2-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-([1,1′-biphenyl]-2-yl)-1-phenylethanone；2-(biphenyl-2-yl)-1-phenylethanone；2-([1,1'-Biphenyl]-2-yl)-1-phenylethanone；1-phenyl-2-(2-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 352454-61-6
• 化学式: C₂₀H₁₆O
• 分子量: 272.346
• InChiKey: FFTKVNVNRYNVTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(2-苯基苯基)乙酮 在 三氟甲磺酸 作用下， 以82%的产率得到9-苯基菲
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃的简便合成：布朗斯台德酸催化羰基化合物在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇中的脱水环芳构化

  摘要：

  通过在 1,1,1,3,3,3-六氟丙-2-醇 (HFIP) 中使用布朗斯台德酸催化剂，可以很容易地实现芳香醛和酮的环芳构化。在催化量的三氟甲磺酸存在下，联芳基-2-基乙醛和2-苄基苯甲醛依次进行分子内阳离子环化和脱水，分别得到非并苯和并苯。此外，在 α 位带有环戊烯部分的联芳基-2-基乙醛经历了前所未有的环芳构化，包括扩环以提供三亚苯。HFIP 通过抑制副反应有效地促进了环化，这可能是阳离子中间体稳定的结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601406
• 作为产物：
  描述：

  2-(p-氯苯氧基)-2-甲基丙酸盐二异丙基铵 、 二异己基酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-苯基-2-(2-苯基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  定向邻位锂化促进甲苯与未活化叔苯甲酰胺的苯甲基芳酰化

  摘要：

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1035-5

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Aerobic Decomposition of 1,3-Diaryl-2-diazo-1,3-diketones: Mechanistic Investigation and Application to the Synthesis of Benzils
  作者：Jia-Liang Zhu、Yi-Ting Tsai

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02366

  日期：2021.1.1

  proceed via the interaction of a ketene intermediate resulting from a Wolff rearrangement of the carbenoid, with a rhodium peroxide or peroxy radical species generated upon the activation of molecular oxygen. The proposed mechanism has been supported by the results from a set of controlled experiments. By using this newly developed strategy, a large array of benzil derivatives as well as 9,10-phenanthrenequinone

  基于铑（II）催化的需氧分解过程，报道了1,3-二芳基-2-重氮-1,3-二酮向1,2-二芳基-1,2-二酮（苯）的转化。该反应在环境温度下发生，并且可以在氧气的气球压力下由少量羧酸的铑（5mol％）催化。此外，显示出来自O 2试剂的氧原子被掺入产物中，并且这伴随着羰基单元从起始原料的挤出。从机理上讲，建议分解可以通过类胡萝卜素的沃尔夫重排产生的乙烯酮中间体与分子氧活化后产生的过氧化铑或过氧自由基的相互作用。一组受控实验的结果支持了所提出的机制。通过使用这种新开发的策略，从相应的重氮底物以不同的收率合成了大量苯并衍生物和9,10-菲醌。另一方面，由于难以诱导初始重排，该方法不能从2-重氮-1，3-茚满二酮生成苯并环丁烯-1,2-二酮。
• [EN] ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES ANTIPARASITAIRES ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005087211A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a novel class of compounds that disrupt the parasitic infectious life cycle and serve as promising agents for anti-parasitic therapy.

  本发明提供了一类新型化合物，可以破坏寄生虫的传染生命周期，并作为抗寄生虫疗法的有希望的药物。
• Rhodium-catalyzed cyclization of acceptor-substituted biphenyl α-diazoketones: a study of the substitution effect on chemoselectivity
  作者：Kuo-Hsin Chen、Yi-Jung Chiang、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c8ob01489b

  日期：——

  rhodium(II)-catalyzed intramolecular cyclization. Among which, the α-acetyl, carboxylate and cyano substituted substrates show markedly different selectivity between aromatic substitution and aromatic cycloaddition processes, affording phenanthrol and/or benz[α]azulenone products in varying ratios. The selectivity is mainly directed by α-substitutions, and is also possibly influenced by the substituents

  研究了重氮碳上一系列含有各种吸电子基团（EWG = COCH 3，CN，CO 2 Et，COPh，SO 2 CH 3，SO 2 Ph）的联苯α-二氮酮用于铑（II）催化的分子内环化。其中，α-乙酰基，羧酸酯和氰基取代的底物在芳族取代和芳族环加成过程之间显示出明显不同的选择性，从而提供了菲咯啉和/或苯并[ α]] azulenone产品的比例不同。选择性主要由α-取代控制，也可能受联苯环上的取代基影响。此外，对于α-苯甲酰基和磺酰基取代的底物，观察到对于环加成的芳族取代具有高化学选择性。但是除了菲咯啉之外，这些反应还产生芳族酮和/或1,2-二酮，这是从重氮前体中获得的空前产物。报告中给出了机械原理。
• Highly Selective Palladium-Catalyzed Direct CH α-Monoarylation of Carbonyl Compounds using Water Containing the Surfactant Polyoxyethylene-α-Tocopheryl Sebacate (PTS) as a Solvent
  作者：Marco Lessi、Tiziana Masini、Luca Nucara、Fabio Bellina、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201000810

  日期：2011.2.11

  Highly selective direct CH α-monoarylation reactions of 4-chromanones, ketones and 2-phenylacetaldehyde with aryl halides have been performed in satisfactory yields by using a tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)/tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate catalyst system, potassium bicarbonate as the base and a solvent consisting of pure water containing a small amount of polyoxyethylene-α-tocopheryl

  通过使用三（二亚苄基丙酮）二钯（0）/三叔丁基膦四氟硼酸酯催化剂体系，碳酸氢钾溶液，以令人满意的产率进行了4-铬酮，酮和2-苯基乙醛与芳基卤化物的高选择性直接CHα-单芳基化反应。作为碱和由纯水组成的溶剂，其中含有少量的聚氧乙烯-α-生育酚癸二酸酯（PTS）。在串联过程中采用了相似的反应条件，从而由羰基化合物和2-溴苯甲酸甲酯生成了苯基取代的异香豆素。
• ANTI-PARASITIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1734939A1

  公开（公告）日：2006-12-27