1-苯基-2-(5-苯基呋喃-2-基)乙酮 | 54980-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-(5-苯基呋喃-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-(5-phenylfuran-2-yl)- 1-(phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-phenyl-2-(5-phenylfuran-2-yl)ethanone；1-phenyl-2-(5-phenyl-[2]furyl)-ethanone；1-Phenyl-2-(5-phenyl-[2]furyl)-aethanon；1-Phenyl-2-(5-phenylfuran-2-YL)ethanone
• CAS: 54980-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: BRYLPPDNGVDCDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  406.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(5-苯基呋喃-2-基)乙酮 在 羟胺 作用下， 生成 1-phenyl-2-(5-phenyl-[2]furyl)-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  SOME ADDITION AND CYCLIZATION REACTIONS OF 1,4-DIBENZOYL-1,3-BUTADIENE¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01365a014
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到1-苯基-2-(5-苯基呋喃-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  碱催化的级联1,3-H移位/环化反应构建聚芳烃

  摘要：

  通过一种新型的碱催化的级联1,3-H转移/环化工艺，开发了一种方便的新方法，可从二炔基-1,6-二醇中制备未融合的聚芳烃呋喃衍生物。进行氘实验以确定1,3-H位移是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000833

文献信息

• One-Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted Furans through In Situ Formation of Allenes and Enolization Cascade
  作者：Yann Bernhard、Joachim Gilbert、Till Bousquet、Audrey Favrelle-Huret、Philippe Zinck、Sylvain Pellegrini、Lydie Pelinski

  DOI：10.1002/ejoc.201901669

  日期：2019.12.31

  Furan synthesis: A one‐pot synthesis of 2,5‐disubstituted furans from γ‐ketoacids is reported. In situ formation of allenoates by action of chloroformate on carboxylic acid following by enolization of ketone affords furan derivatives by cyclization.

  呋喃合成法：据报道由γ-酮酸一锅法合成2,5-二取代的呋喃。通过氯甲酸酯对羧酸的作用在原位形成脲酸酯，然后酮化烯酮，通过环化得到呋喃衍生物。
• Bailey et al., Journal of Organic Chemistry, 1955, vol. 20, p. 1934,1942
  作者：Bailey et al.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Catalyzed Cascade 1,3-H Shift/Cyclization Reaction to Construct Polyaromatic Furans
  作者：Ya-Hui Wang、Heng Liu、Li-Li Zhu、Xiao-Xiao Li、Zili Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000833

  日期：2011.3.28

  A convenient new method was developed to prepare unfused polyaromatic furan derivatives from diynyl‐1,6‐diols through a novel base‐catalyzed cascade 1,3‐H shift/cyclization process. Deuterium experiments were performed to determine that the 1,3‐H shift was the rate‐determining step.

  通过一种新型的碱催化的级联1,3-H转移/环化工艺，开发了一种方便的新方法，可从二炔基-1,6-二醇中制备未融合的聚芳烃呋喃衍生物。进行氘实验以确定1,3-H位移是决定速率的步骤。
• SOME ADDITION AND CYCLIZATION REACTIONS OF 1,4-DIBENZOYL-1,3-BUTADIENE¹
  作者：PHILIP S. BAILEY、WAFAI W. HAKKI、HOWARD W. BOST

  DOI：10.1021/jo01365a014

  日期：1955.8