1-苯基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 | 52250-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-苯基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-Phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;chloride；1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 52250-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N*ClH
• 分子量: 243.736
• InChiKey: CCQSSXFAAAJMCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 30.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制备索非那新工艺的发展

  摘要：

  描述了催化亚胺不对称氢化方法的成功发展，该方法用于将1-苯基-3，4-二氢异喹啉的盐酸盐还原为1-（S）-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这代表了制备尿液解痉药物索非那新（1 S）-（3 R）-1-氮杂双[2.2.2] oct-3-yl-3,4-dihydro-1-phenyl的关键中间体的新方法-2（1 H）-异喹啉羧酸酯。通过广泛的催化剂筛选以及溶剂和添加剂的组合，确定了合适的反应条件。最佳反应条件：[Ir（COD）Cl] 2-（S）-P-Phos，底物与催化剂的摩尔比（S / C）> 1000/1，THF，H当量1-2以200 g规模复制了60℃，20 bar H 2的3 PO 4（95％分离的收率，98％ee和> 99％HPLC产物纯度）。

  DOI：

  10.1021/op3000543
• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基苯甲酰胺 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-苯基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制备索非那新工艺的发展

  摘要：

  描述了催化亚胺不对称氢化方法的成功发展，该方法用于将1-苯基-3，4-二氢异喹啉的盐酸盐还原为1-（S）-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这代表了制备尿液解痉药物索非那新（1 S）-（3 R）-1-氮杂双[2.2.2] oct-3-yl-3,4-dihydro-1-phenyl的关键中间体的新方法-2（1 H）-异喹啉羧酸酯。通过广泛的催化剂筛选以及溶剂和添加剂的组合，确定了合适的反应条件。最佳反应条件：[Ir（COD）Cl] 2-（S）-P-Phos，底物与催化剂的摩尔比（S / C）> 1000/1，THF，H当量1-2以200 g规模复制了60℃，20 bar H 2的3 PO 4（95％分离的收率，98％ee和> 99％HPLC产物纯度）。

  DOI：

  10.1021/op3000543

文献信息

• P-Trifluoromethyl ligands derived from Josiphos in the Ir-catalysed hydrogenation of 3,4-dihydroisoquinoline hydrochlorides
  作者：R. Schwenk、A. Togni

  DOI：10.1039/c5dt02019k

  日期：——

  Ferrocenyl phosphines containing a stereogenic P-CF₃ group show improved selectivities in the Ir-catalysed hydrogenation of dihydroisoquinolinium derivatives.

  含有手性P-CF₃基团的二茂铁磷化物在铱催化的二氢异喹啉衍生物加氢反应中显示出改善的选择性。
• 2-Acylstyrenes from 3,4-Dihydroisoquinolines¹
  作者：Walter J. Gensler、Edward M. Healy、Inger Onshuus、Aaron L. Bluhm

  DOI：10.1021/ja01589a063

  日期：1956.4
• Gardent,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 114 - 118
  作者：Gardent,J.

  DOI：——

  日期：——
• NAGUBANDI SREERAMULU; FODOR G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1457-1463
  作者：NAGUBANDI SREERAMULU、 FODOR G.

  DOI：——

  日期：——
• The Development of an Asymmetric Hydrogenation Process for the Preparation of Solifenacin
  作者：Miloš Ružič、Anica Pečavar、Darja Prudič、David Kralj、Corina Scriban、Antonio Zanotti-Gerosa

  DOI：10.1021/op3000543

  日期：2012.7.20

  The successful development of a catalytic imine asymmetric hydrogenation process for the reduction of the hydrochloride salt of 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline to 1-(S)-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline is described. This represents a novel approach to the key intermediate in preparing the urinary antispasmodic drug solifenacin, (1S)-(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-3,4-dihydro-1-phenyl-2(1H)-isoquinoline

  描述了催化亚胺不对称氢化方法的成功发展，该方法用于将1-苯基-3，4-二氢异喹啉的盐酸盐还原为1-（S）-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这代表了制备尿液解痉药物索非那新（1 S）-（3 R）-1-氮杂双[2.2.2] oct-3-yl-3,4-dihydro-1-phenyl的关键中间体的新方法-2（1 H）-异喹啉羧酸酯。通过广泛的催化剂筛选以及溶剂和添加剂的组合，确定了合适的反应条件。最佳反应条件：[Ir（COD）Cl] 2-（S）-P-Phos，底物与催化剂的摩尔比（S / C）> 1000/1，THF，H当量1-2以200 g规模复制了60℃，20 bar H 2的3 PO 4（95％分离的收率，98％ee和> 99％HPLC产物纯度）。