1-苯基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 | 52250-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 中文名称: 1-苯基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 1-Phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;chloride；1-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;chloride
• CAS: 52250-51-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N*ClH
• 分子量: 243.736
• InChiKey: CCQSSXFAAAJMCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 30.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 生成 1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制备索非那新工艺的发展

  摘要：

  描述了催化亚胺不对称氢化方法的成功发展，该方法用于将1-苯基-3，4-二氢异喹啉的盐酸盐还原为1-（S）-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这代表了制备尿液解痉药物索非那新（1 S）-（3 R）-1-氮杂双[2.2.2] oct-3-yl-3,4-dihydro-1-phenyl的关键中间体的新方法-2（1 H）-异喹啉羧酸酯。通过广泛的催化剂筛选以及溶剂和添加剂的组合，确定了合适的反应条件。最佳反应条件：[Ir（COD）Cl] 2-（S）-P-Phos，底物与催化剂的摩尔比（S / C）> 1000/1，THF，H当量1-2以200 g规模复制了60℃，20 bar H 2的3 PO 4（95％分离的收率，98％ee和> 99％HPLC产物纯度）。

  DOI：

  10.1021/op3000543
• 作为产物：
  描述：

  N-苯乙基苯甲酰胺 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 、 盐酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到1-苯基-3,4-二氢异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  不对称加氢制备索非那新工艺的发展

  摘要：

  描述了催化亚胺不对称氢化方法的成功发展，该方法用于将1-苯基-3，4-二氢异喹啉的盐酸盐还原为1-（S）-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉。这代表了制备尿液解痉药物索非那新（1 S）-（3 R）-1-氮杂双[2.2.2] oct-3-yl-3,4-dihydro-1-phenyl的关键中间体的新方法-2（1 H）-异喹啉羧酸酯。通过广泛的催化剂筛选以及溶剂和添加剂的组合，确定了合适的反应条件。最佳反应条件：[Ir（COD）Cl] 2-（S）-P-Phos，底物与催化剂的摩尔比（S / C）> 1000/1，THF，H当量1-2以200 g规模复制了60℃，20 bar H 2的3 PO 4（95％分离的收率，98％ee和> 99％HPLC产物纯度）。

  DOI：

  10.1021/op3000543

文献信息

• P-Trifluoromethyl ligands derived from Josiphos in the Ir-catalysed hydrogenation of 3,4-dihydroisoquinoline hydrochlorides
  作者：R. Schwenk、A. Togni

  DOI：10.1039/c5dt02019k

  日期：——

  Ferrocenyl phosphines containing a stereogenic P-CF₃ group show improved selectivities in the Ir-catalysed hydrogenation of dihydroisoquinolinium derivatives.

  含有手性P-CF₃基团的二茂铁磷化物在铱催化的二氢异喹啉衍生物加氢反应中显示出改善的选择性。
• 2-Acylstyrenes from 3,4-Dihydroisoquinolines¹
  作者：Walter J. Gensler、Edward M. Healy、Inger Onshuus、Aaron L. Bluhm

  DOI：10.1021/ja01589a063

  日期：1956.4
• Gardent,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 114 - 118
  作者：Gardent,J.

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Racemization Process of 1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline: A Key Intermediate for the Antimuscarinic Agent Solifenacin
  作者：Cristiano Bolchi、Marco Pallavicini、Laura Fumagalli、Valentina Straniero、Ermanno Valoti

  DOI：10.1021/op300343q

  日期：2013.3.15

  (S)-(+)-1-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, which is the key intermediate in preparing the urinary antispasmodic drug solifenacin, was racemized in quantitative yield by a simple one-pot procedure through N-chlorination with trichloroisocyanuric acid, conversion of the N-chloroamine into the imine hydrochloride, and reduction of the imine double bond. The racemized amine was successfully resolved by D-(-)-tartaric acid obtaining (S)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline in 81% yield and with 96.7% ee and, from the crystallization mother liquors, the R enriched form. This was racemized by the same one-pot process and resolved by D-(-)-tartaric acid with the same efficiency. Such an approach to the racemization of 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline can be industrially useful to recycle the waste R enantiomer resulting from the classical resolution used to obtain the S enantiomer on a large scale.
• NAGUBANDI SREERAMULU; FODOR G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1457-1463
  作者：NAGUBANDI SREERAMULU、 FODOR G.

  DOI：——

  日期：——