1-苯基-3-(2-噻吩基)-1H-吡唑-4-甲醛 | 210825-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-3-(2-噻吩基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 中文别名: 吡唑-4-甲醛,1-苯基-3-(2-噻吩)-；1-苯基-3-(2-噻吩)-1H-吡唑-4-甲醛；1-苯基-3-噻吩-2-基-吡唑-4-甲醛；1-苯基-3-(2-噻吩)吡唑-4-甲醛；1-苯基-3-(2-噻吩)-4-吡唑甲醛
• 英文名称: 1-phenyl-3-thiophen-2-yl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(2-thienyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；1-phenyl-3-thiophen-2-ylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 210825-11-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD01829483
• 分子量: 254.312
• InChiKey: HVDFEBGVPKLCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(2-噻吩基)-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Phenyl-3-thiophen-2-yl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现吡唑衍生物作为组蛋白赖氨酸特异性脱甲基酶5B（KDM5B / JARID1B）的细胞活性抑制剂

  摘要：

  KDM5B（也称为PLU-1和JARID1B）是2-氧戊二酸和Fe 2+依赖性加氧酶，可作为组蛋白H3K4脱甲基酶，是抑制肿瘤抑制因子（作为药物靶标）表达的关键参与者。在这里，我们介绍了通过基于结构的虚拟筛选和生化筛选发现吡唑衍生物化合物5的效果，针对KDM5B的IC 50为9.320μM，随后对其进行了优化以得到1-（4-甲氧基苯基）-N-（2-甲基- 2-吗啉代丙基）-3-苯基-1H-吡唑-4-羧酰胺（27 ab），一种有效的KDM5B抑制剂，IC 50为0.0244μM 。在MKN45细胞中，化合物27 ab可以结合和稳定KDM5B并诱导H3K4me2 / 3（真正的KDM5B底物）积累，同时保持H3K4me1，H3K9me2 / 3和H3K27me2的含量不变。进一步的生物学研究还表明，化合物27 ab是一种有效的细胞活性KDM5B抑制剂，可以抑制MKN45细胞增殖，伤口愈合和迁移

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112161
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 1-苯基-3-(2-噻吩基)-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Hippuric Acid Substrate Linked Novel Pyrazoles as Antimicrobial Agents

  摘要：

  微生物对目前可获得的抗微生物药物逐渐产生抗药性，迫使合成一些新型生物活性化合物作为有效的替代品，通过经济实惠的底物。因此，苯乙酰甲酸被用作合成吡唑衍生物的起始物质之一。所有合成的化合物均通过红外光谱、核磁共振（1H和13C）和质谱数据进行表征。合成化合物的抗微生物潜力已针对四种细菌和两种真菌菌株进行探索。在12种化合物中，化合物8j、8k和8l与标准药物环丙沙星和两性霉素B相比，显示出明显的抗微生物潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.21671

文献信息

• Novel monoamine oxidase inhibitors based on the privileged 2-imidazoline molecular framework
  作者：Anton Shetnev、Angelina Osipyan、Sergey Baykov、Alexander Sapegin、Zhanna Chirkova、Michail Korsakov、Anél Petzer、Idalet Engelbrecht、Jacobus P. Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.018

  日期：2019.1

  synthesized by condensation of substituted aldehydes with ethylenediamine, Pd-catalyzed N-arylation of 2-imidazolines and by the formation of 1,2,4-oxadiazoles and benzoxazepines from 2-imidazoline-containing precursors. The 2-imidazoline derivatives were evaluated as potential inhibitors of human monoamine oxidase (MAO) A and B. Among the 2-imidazolines, good potency inhibitors were discovered with compound

  通过取代的醛与乙二胺的缩合，Pd催化的2-咪唑啉的N-芳基化反应以及由含2-咪唑啉的前体形成1,2,4-恶二唑和苯并氮杂品的合成，合成了一系列结构多样的2-咪唑啉衍生物。 。评价了2-咪唑啉衍生物作为人单胺氧化酶（MAO）A和B的潜在抑制剂。在2-咪唑啉中，发现了有效的抑制剂，其中化合物9p（IC 50  = 0.012 µM）是最有效的MAO-B抑制剂。 ，而化合物9d（IC 50 = 0.751 µM）是该系列中最有效的MAO-A抑制剂。这些效力与临床中使用的参考MAO抑制剂的效力相同。在评估的33种化合物中，有13种显示出在亚微摩尔范围内的IC 50值，可抑制MAO同种型。据推测，这些抑制剂中的一些的咪唑啉部分可以被咪唑啉I 2识别。-MAO的结合位点。高效的MAO抑制剂可用于治疗神经精神疾病和神经退行性疾病，例如抑郁症和帕金森氏病，以及将来在治疗前列腺癌，充血性心力衰竭和阿尔茨海默
• A Catalyst-Free, One-Pot, Three-Component Approach for the Synthesis of 2-[1-Aryl-2-(azaaryl)ethyl]malononitriles via sp3 C–H Activation of 2-Methyl Azaarenes
  作者：H. Meshram、Nandigama Kumar、L. Rao、N. JagadeeshBabu、V. Dileep Kumar、U. Murthy

  DOI：10.1055/s-0034-1380212

  日期：——

  Combinatorial libraries of 2-[1-aryl-2-(azaaryl)ethyl]malononitriles derivatives have been synthesized by catalyst-free, one-pot, three-component protocol and employing water as a solvent. Simple reaction, open air reaction, and easy isolation are added advantages of this method. The method is applicable for aryl as well as heteroaryl systems and provides a convenient access for the synthesis of novel quinoline

  2-[1-芳基-2-(氮杂芳基)乙基]丙二腈衍生物的组合文库已通过无催化剂、一锅、三组分方案和使用水作为溶剂合成。反应简单、露天反应、易分离是该方法的附加优点。该方法适用于芳基和杂芳基体系，为合成新型喹啉衍生物提供了方便的途径。评估了所有 2-[1-芳基-2-(氮杂芳基)乙基]丙二腈衍生物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌和蜡状芽孢杆菌）和革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌）的抗菌活性。11 种化合物对革兰氏阳性病原体和革兰氏阴性菌均表现出良好的抗菌活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Substituted 3-(Thiophen-2-yl)pyrazole-based Heterocycles
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Abdelbasset A. Farahat、Ghada E. A. Awad、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.2174/1570180814666170327162447

  日期：2017.10.3

  Background: A series of novel substituted 3-(thiophen-2-yl)pyrazoles was synthesized efficiently and in high yields using simple and convenient procedures starting from 1-phenyl-3- (thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde. Methods: The structures of the newly synthesized products were established and their antimicrobial activities were investigated against some bacteria and fungi. Results and Conclusion:

  背景：从1-苯基-3-（噻吩-2-基）-1H-吡唑-4开始，使用简单便捷的方法，高效，高收率地合成了一系列新型取代的3-（噻吩-2-基）吡唑。 -甲醛 方法：建立新合成产物的结构，并研究其对某些细菌和真菌的抗菌活性。 结果与结论：与标准的抗菌药物和抗真菌药物相比，该产品对被测微生物表现出优异的抗菌活性。
• Synthesis of new pyrazolyl-1,3-diazabicyclo[3.1.0]hexe-3-ene derivatives
  作者：Hamzeh Kiyani、Fereshteh Albooyeh、Saied Fallahnezhad

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.02.069

  日期：2015.7

  Abstract A series of new of photochromic 1,3-diazabicyclo[3.1.0]hex-3-ene derivatives based on the skeleton of five-membered pyrazole moiety have been synthesized and characterized by spectral techniques, as well as their photochromic properties were examined under UV light irradiation in various solutions. All these newly synthesized compounds showed good photochromic properties in the both solution

  摘要 合成了一系列基于五元吡唑骨架的新型光致变色1,3-二氮杂双环[3.1.0]己-3-烯衍生物，并用光谱技术对其进行了表征，并对其光致变色性能进行了研究。在各种溶液中的紫外光照射下。所有这些新合成的化合物在溶液和固体状态下都显示出良好的光致变色性能。相应吡唑基双环氮丙啶的紫外-可见光谱分析建立了结构-光致变色行为关系。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New N-Substituted Quinoline Derivatives of 1H-Pyrazole
  作者：Nilesh J. Thumar、Manish P. Patel

  DOI：10.1002/ardp.201000010

  日期：2011.2

  compounds were screened, against six bacterial pathogens, namely Bacillus subtilis, Clostridium tetani, Streptococcus pneumoniae, Salmonella typhi, Vibrio cholerae, Escherichia coli, and antifungal activity, against two fungal pathogens Aspergillus fumigatus and Candida albicans, using broth microdilution MIC method. Some of the compounds were found to be more or equipotent against most of the employed

  4-吡唑基-N-(杂)芳基喹啉5a-p和6a-p的32个新系列衍生物通过1-苯基-3-(杂)芳基-吡唑-的单锅碱催化环缩合反应合成4 - 甲醛 1a - h、丙二腈 2 和 3-（杂）芳基 - 5,5 - 二取代环己 - 2 - 烯酮 3a - b 或 4a - b，分别。所有合成的化合物均通过元素分析、FT-IR、1H-NMR和13C-NMR光谱数据进行表征。所有合成的化合物都经过筛选，针对六种细菌病原体，即枯草芽孢杆菌、破伤风梭菌、肺炎链球菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌、大肠杆菌和抗真菌活性，使用微量肉汤法对两种真菌病原体烟曲霉和白色念珠菌进行了筛选。