2-cyano-N'-((1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-cyano-N'-((1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(1-phenyl-3-thiophen-2-ylpyrazol-4-yl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅OS
• 分子量: 335.389
• InChiKey: KWOXGVOPHNMJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N'-((1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)acetohydrazide 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到(1E,2E)-1,2-bis((1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  色酮，嘧啶酮，噻唑啉和喹诺酮衍生物的合成作为预期的抗肿瘤药

  摘要：

  酰肼‐，即2-氰基N '-（（1-苯基-3- [噻吩-2-基] -1 H-吡唑-4-基）亚甲基）乙酰肼（3）进行了一系列反应，其中一些化学试剂以构建新的具有生物活性的N杂环，例如色酮，苯并色酮，噻唑啉和喹诺酮衍生物。用2,4-二氯苯甲醛和吡唑醛1处理腈衍生物3，得到相应的缩合物。筛选了一些合成的化合物对两种不同人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，包括肝细胞肝癌（HepG2）和乳腺腺癌（MCF7）活性。复合3对两种肿瘤最有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.3948
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 1-苯基-3-(2-噻吩基)-1H-吡唑-4-甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到2-cyano-N'-((1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  色酮，嘧啶酮，噻唑啉和喹诺酮衍生物的合成作为预期的抗肿瘤药

  摘要：

  酰肼‐，即2-氰基N '-（（1-苯基-3- [噻吩-2-基] -1 H-吡唑-4-基）亚甲基）乙酰肼（3）进行了一系列反应，其中一些化学试剂以构建新的具有生物活性的N杂环，例如色酮，苯并色酮，噻唑啉和喹诺酮衍生物。用2,4-二氯苯甲醛和吡唑醛1处理腈衍生物3，得到相应的缩合物。筛选了一些合成的化合物对两种不同人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，包括肝细胞肝癌（HepG2）和乳腺腺癌（MCF7）活性。复合3对两种肿瘤最有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.3948

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some Novel Substituted 3-(Thiophen-2-yl)pyrazole-based Heterocycles
  作者：Bakr F. Abdel-Wahab、Abdelbasset A. Farahat、Ghada E. A. Awad、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.2174/1570180814666170327162447

  日期：2017.10.3

  Background: A series of novel substituted 3-(thiophen-2-yl)pyrazoles was synthesized efficiently and in high yields using simple and convenient procedures starting from 1-phenyl-3- (thiophen-2-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde. Methods: The structures of the newly synthesized products were established and their antimicrobial activities were investigated against some bacteria and fungi. Results and Conclusion:

  背景：从1-苯基-3-（噻吩-2-基）-1H-吡唑-4开始，使用简单便捷的方法，高效，高收率地合成了一系列新型取代的3-（噻吩-2-基）吡唑。 -甲醛 方法：建立新合成产物的结构，并研究其对某些细菌和真菌的抗菌活性。 结果与结论：与标准的抗菌药物和抗真菌药物相比，该产品对被测微生物表现出优异的抗菌活性。