1-苯基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丁烷-1-酮 | 557785-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丁烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)butan-1-one
• CAS: 557785-78-1
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: JOMAPXRJRVYCCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丁烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-methyl-1-phenyl-3-(2-phenyl-3-indolyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1021725312271
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 、 1-苯基-2-丁烯-1-酮 在 Fe(OTs)₃*6H₂O 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到1-苯基-3-(2-苯基-1H-吲哚-3-基)丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  阳离子铁盐催化的烯酮的迈克尔加成反应

  摘要：

  吲哚是适当的路易斯酸催化的迈克尔加成反应中最有价值的亲核试剂之一。在本文中，我们发现阳离子铁盐可有效地进行吲哚的迈克尔加成。在我们的条件下，β-单和二取代的烯酮与吲哚反应平稳。阳离子铁催化剂非常活泼，最大TON高达425。此外，阳离子铁催化的条件使具有烯酮和α，β-不饱和酯部分的底物化学选择性迈克尔加成。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705997

文献信息

• Carbonyl Activation by Selenium‐ and Tellurium‐Based Chalcogen Bonding in a Michael Addition Reaction
  作者：Patrick Wonner、Tim Steinke、Lukas Vogel、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/chem.201905057

  日期：2020.1.27

  Herein, we present the first use of tellurium‐based catalysts for the activation of a carbonyl compound (and only the second such activation by chalcogen bonding in general). As benchmark reaction, the Michael‐type addition between trans‐crotonophenone and 1‐methylindole (and its derivatives) was investigated in the presence of various catalyst candidates. Whereas non‐chalcogen‐bonding reference compounds

  近年来，在非共价有机催化中使用硫族元素键（涉及亲电子硫族元素中心的非共价相互作用）引起了越来越多的兴趣，尤其是在分子间路易斯酸的使用方面。在本文中，我们介绍了碲基催化剂在羰基化合物活化中的首次使用（通常只有第二次通过硫族元素键的活化）。作为基准反应，反式之间的迈克尔型加法在各种候选催化剂的存在下研究了2-巴豆酮和1-甲基吲哚（及其衍生物）。非硫族元素键合的参考化合物没有活性，而基于三唑鎓的硫族元素双键供体可以实现高达1000的强速率加速，在2小时的反应时间内产品收率> 90％。有机碲衍生物明显比其硒和硫类似物具有更高的活性，非配位抗衡离子（如BAr F 4）提供了最强的阳离子催化剂。
• Bromonium salts: diaryl-λ³-bromanes as halogen-bonding organocatalysts
  作者：Yasushi Yoshida、Seitaro Ishikawa、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d0cc07733j

  日期：——

  Bromonium salts have been typically but infrequently used in various reactions as good leaving groups or as aryl or vinyl transfer reagents owing to their extremely high nucleofugality. Herein, we report the synthesis of novel, stable bromonium salts and their first catalytic application to the Michael reaction, with excellent product yield (up to 96%).

  溴盐由于具有极高的核键性，因此通常作为良好的离去基团或用作芳基或乙烯基转移试剂而在各种反应中很少使用。本文中，我们报道了新颖，稳定的溴盐的合成及其在迈克尔反应中的首次催化应用，其产物收率极高（高达96％）。
• Michael Addition of Indoles to Enones Catalyzed by a Cationic Iron Salt
  作者：Takashi Nishikata、Tsukasa Inishi、Goki Hirata

  DOI：10.1055/s-0040-1705997

  日期：2021.3

  Indoles are one of the most valuable nucleophiles in Michael additions catalyzed by a proper Lewis acid. In this paper, we found that a cationic iron salt is effective to carry out the Michael addition of indoles. β-Mono- and disubstituted enones reacted smoothly with indoles under our conditions. The cationic iron catalyst is very active, and the maximum TON was up to 425. Moreover, cationic iron-catalyzed

  吲哚是适当的路易斯酸催化的迈克尔加成反应中最有价值的亲核试剂之一。在本文中，我们发现阳离子铁盐可有效地进行吲哚的迈克尔加成。在我们的条件下，β-单和二取代的烯酮与吲哚反应平稳。阳离子铁催化剂非常活泼，最大TON高达425。此外，阳离子铁催化的条件使具有烯酮和α，β-不饱和酯部分的底物化学选择性迈克尔加成。
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  作者：T. V. Moskovkina

  DOI：10.1023/a:1021725312271

  日期：——