1-苯基-3-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-酮 | 39833-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-苯基-3-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-酮
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-nitrophenyl)-2-propyn-1-one；3-(4-nitrophenyl)-1-phenylpropynone
• CAS: 39833-49-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₃
• 分子量: 251.241
• InChiKey: QXLGFYFNZFZJOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  419.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 三苯基膦 、 叔丁醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到(E)-3-(4-nitrophenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦介导的活化炔烃的金催化部分加氢

  摘要：

  金（I）可以显示出与三苯基膦的协同作用，从而加速了三苯基膦介导的活化炔烃的部分氢化。在该方案中，当芳基环带有电子给体取代基时，3-芳基丙酸酯被选择性地还原为Z-异构体，而3-芳基丙炔酮被还原为E-异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707395
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)-3-苯基丙-2-炔-1-酮 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-苯基-3-(4-硝基苯基)-2-丙炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of ?-acetylenic ketones

  摘要：

  A method is suggested for isomerization of alpha-acetylenic ketones with migration of the oxo group from position 1 to position 3 and of the triple bond from position 2 to position 1 of the ketoacetylenic fragment; it consists of addition of Et2NH at the triple bond of the ketone, conversion of the adduct to the imminium salt with POCl3, followed by alkaline hydrolysis. The isomerization is achieved in one preparative stage without isolation of intermediate compounds.

  DOI：

  10.1007/bf00958259

文献信息

• Ionic liquid-mediated benzoyl transfer-coupling in the Suzuki and Sonogashira reactions and aryl transfer-coupling by decarbonylative Heck reaction, using N-Benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Rajesh G. Kalkhambkar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151987

  日期：2020.6

  of N-benzoyl-saccharin (NBSac) as reagent for selective benzoyl transfer-coupling in the Suzuki reaction in BMIM-IL/[PAIM][NTf2] as solvent/base, and in the Sonogashira reaction employing guanidinium-IL (GIL) as solvent, are demonstrated. Decarbonylative aryl transfer-coupling occurs in the Heck reaction employing GIL as solvent. The reactions are catalyzed by Pd(OAc)2 or NiCl2(dppp), are performed

  在BMIM-IL / [PAIM] [NTf 2 ]作为溶剂/碱的Suzuki反应中以及在使用胍基-IL的Sonogashira反应中，N-苯甲酰糖精（NBSac）作为选择性苯甲酰转移偶联试剂的功效GIL）作为溶剂进行了演示。在使用GIL作为溶剂的Heck反应中发生脱羰基芳基转移偶联。该反应由Pd（OAc）2或NiCl 2（dppp）催化，在温和条件下以高收率进行，并且具有回收/再利用IL溶剂的潜力。总之，这些方法提供了对二芳基酮，酮-乙炔和二芳基-乙烯的各种文库的便捷访问。
• Metal-Free Iodosulfonylation of Internal Alkynes: Stereodefined Access to Tetrasubstituted Olefins
  作者：Ravi Kumar、Vikas Dwivedi、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201700576

  日期：2017.8.17

  The stereoselective E‐iodosulfonylation of internal alkynes for synthesizing highly defined tetrasubstituted olefins using sodium phenyl sulfinate and iodine has been achieved. Most of the alkynes explored are non‐symmetrical and the regioselection is under full control. Arylalkynes with various electron‐withdrawing groups like keto, aldehyde, ester, amide, cyano, sulfone, bromo, chloro and iodo on

  已实现了内部炔烃的立体选择性E-碘磺酰化，以使用苯基亚磺酸钠和碘合成高定义的四取代烯烃。探索的大多数炔烃是非对称的，区域选择处于完全控制之下。在另一端具有各种吸电子基团的芳炔烃（如酮，醛，酯，酰胺，氰基，砜，溴，氯和碘）被认为是成功制备高官能化烯烃的前体。还发现直接与杂原子束缚的炔烃是合适的底物。
• Copper-Mediated Domino Cyclization/Trifluoromethylation/Deprotection with TMSCF₃: Synthesis of 4-(Trifluoromethyl)pyrazoles
  作者：Quande Wang、Lisi He、Kin Keung Li、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03822

  日期：2017.2.3

  A copper-mediated synthesis of 4-(trifluoromethyl)pyrazoles is described. In one step from readily accessible α,β-alkynic tosylhydrazones, a remarkable domino sequence of cyclization, trifluoromethylation, and detosylation takes place to furnish the 4-CF3N-H pyrazole cores with good functional group compatibility. The reaction conditions are mild and convenient, at room temperature in air, using the

  描述了铜介导的4-（三氟甲基）吡唑的合成。从易于获得的α，β-炔基甲苯磺酰nes的一个步骤中，发生了显着的环化，三氟甲基化和脱甲苯基化的多米诺序列，为4-CF 3 N -H吡唑核提供了良好的官能团相容性。使用可商购的三氟甲基三甲基硅烷（TMSCF 3）作为CF 3源，在空气中于室温下，反应条件温和且方便。该方法可以应用于抗炎药塞来昔布的4-CF 3类似物的合成。
• Acid-promoted cleavage of the C–C double bond of N-(2-Hydroxylphenyl)enaminones for the synthesis of benzoxazoles
  作者：Bailu Ge、Yanling Peng、Jing Liu、Si Wen、Cheng Peng、Guolin Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130818

  日期：2020.1

  An acid-mediated selective cleavage of C–C double bond of N-(2-hydroxylphenyl)enaminones with formation a new C–O bond for the synthesis of 2-substituted benzoxazoles has been developed. This protocol proceeds under transition metal- and oxidant-free conditions with broad functional group tolerance. The oxidative cleavage of C–C double bond of N-(2-hydroxylphenyl)enaminone is also realized using NCS

  已经开发了一种酸介导的N-（2-羟苯基）烯酮的C-C双键的选择性裂解，并形成了一个用于合成2-取代的苯并恶唑的新的C-O键。该方案在无过渡金属和氧化剂的条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性。使用NCS或NFSI作为氧化剂释放2，2-二卤代-苯乙酮片段，也可以实现N-（2-羟基苯基）烯胺酮C-C双键的氧化裂解。
• A facile and efficient method for the synthesis of alkynone by carbonylative Sonogashira coupling using CHCl₃as the CO source
  作者：Guanglong Sun、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c6ra02424f

  日期：——

  A facile and efficient method for the synthesis of alkynones by a Pd-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling reaction starting from aryl iodide, terminal alkyne and chloroform (CHCl3) as the CO source is described. This procedure proves that CHCl3 is a cheap and efficient CO source in the presence of CsOH·H2O as the base. Furthermore, it is applied successfully for the modification of natural

  描述了一种通过Pd催化的羰基化Sonogashira偶联反应（以芳基碘化物，末端炔烃和氯仿（CHCl 3）为原料）开始合成炔烃的简便有效的方法。该程序证明，在以CsOH·H 2 O为碱的情况下，CHCl 3是一种廉价而有效的CO源。此外，它已成功地用于天然产物的修饰，如长春花碱和大黄素，从而以高收率获得了相应的产物。