1-苯基-3-乙氧羰基-5-吡唑酮 | 89-33-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-3-乙氧羰基-5-吡唑酮
• 中文别名: 1-苯基-5-吡唑啉酮-3-甲酸乙酯；1-苯基-3-羧酸乙酯-5-吡唑酮；4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-,1H-吡唑-3-羧酸,乙酯；4,5-二氢-5-氧代-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 2,4-dihydro-2-phenyl-5-ethoxycarbonyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-Oxo-1-phenyl-2-pyrazolin-3-carbonsaeureethylester；1-phenyl-3-carboxyethyl-5-pyrazolone；ethyl 1-phenylpyrazol-5-one-3-carboxylate；5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；4,5-dihydro-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 5-oxo-1-phenyl-2-pyrazoline-3-carboxylate；Ethyl 5-oxo-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-oxo-1-phenyl-4H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 89-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: WBFXQKNQVZMOSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-182.5 °C
• 沸点：
  335.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2 at 23℃ and pH8.5
• 溶解度：
  32.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品运输编号：
  UN2811 6.1/PG 2
• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Ethyl 5-oxo-1-phenyl-2-pyrazoline-3-carboxylate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H12N2O3
分子式
: 232.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Ethyl 5-oxo-1-phenyl-2-pyrazoline-3-carboxylate
-
CAS 号 89-33-8
EC-编号 201-899-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.372
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于合成C.I.颜料红38、39和42品种的偶合组分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-乙氧羰基-5-吡唑酮 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 ethyl 5-acetoxy-4-(2-nitro-1-phenylethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性吡唑并[3,4-d]azepin-7(2H ,4H ,8H )-one衍生物的对映选择性合成通过顺序迈克尔加成和还原闭环策略

  摘要：

  研究了由方酸酰胺有机催化剂催化的 1-苯基-吡唑啉酮-3-乙酸乙酯和硝基烯烃的不对称迈克尔加成，以提供获得手性吡唑的途径，这促进了随后的一锅还原闭环过程，从而获得了一系列生物活性。具有七元内酰胺骨架的重要手性吡唑啉酮，收率高，对映选择性（ee 高达 99%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700443
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 草酰乙酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-苯基-3-乙氧羰基-5-吡唑酮
  参考文献：
  名称：

  用于从吡唑烷酮和重氮吡唑酮构建多样化螺吡唑酮骨架的催化系统控制的发散反应策略

  摘要：

  本文报道了一种催化系统控制的发散反应策略，通过精确的化学键活化/[ n +1] 环化级联，从简单易得的起始材料构建四种有趣的螺杂环骨架。四氮杂螺杂环和三氮杂螺杂环支架可以通过选择性 NN 键激活/[ n +1] 环化级联、C(sp 2 )-H 激活/[4+1] 环化和新型串联 C(sp 2 )-H/C(sp 3)−H 键活化/[4+1] 环化策略，以及广泛的底物、中等至优异的产率和有价值的转化。更重要的是，在这些转化中，我们首次捕捉到了不同催化体系下吡唑烷酮的 NN键活化和 C(sp 3 )-H 键活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202105857

文献信息

• Spirocyclopropanes from Intramolecular Cyclopropanation of Pyranopyrazoles and Pyranopyrimidine-diones and Lewis Acid Mediated (3 + 2) Cycloadditions of Spirocyclopropylpyrazolones
  作者：Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00089

  日期：2017.3.3

  A robust intramolecular cyclopropanation reaction was first performed on pyranopyrazole and pyranopyrimidine-dione derivatives to obtain spirocyclopropylpyrazolones and barbiturates, using iodosylbenzene (PhIO) or the combination of iodobenzene diacetate (PIDA)/molecular iodine (I2), under mild reaction conditions. Syntheses of functionally and stereochemically diversified, novel spiropyrazolone fused

  首先在温和的反应条件下，使用碘基苯（PhIO）或碘代苯二乙酸酯（PIDA）/分子碘（I 2）的组合，对吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶-二酮衍生物进行强大的分子内环丙烷化反应，获得螺环丙基吡唑并酮和巴比妥酸酯。通过路易斯酸催化的合成的螺-环丙基吡唑啉酮与苯基异硫氰酸酯和苯并三腈的高非对映选择性（3 + 2）环加成反应，还证实了功能和立体化学多样化的新型螺并吡唑啉酮稠合的2-亚氨基噻吩和螺并吡咯啉酮稠合的吡咯啉支架。
• 2-(pyrazol-5-yl-oxymethyl)-1,2-benzisothiazol-3 (2H)-One 1, 1-dioxides
  申请人：Sanofi

  公开号：US05750550A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  2-(Pyrazol-5-yl-oxymethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides, pharmaceutical compositions containing them and methods for the treatment of degenerative diseases utilizing them.

  2-(吡唑-5-基氧甲基)-1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮-1,1-二氧化物，含有它们的药物组合物以及利用它们治疗退行性疾病的方法。
• Antivirale Wirkstoffe, 27. Mitt. Die Aminomethinylierung von 5-Oxo-2-pyrazolin-3-carbonsäurederivaten
  作者：Alfred Kreutzberger、Karl Kolter

  DOI：10.1002/ardp.19863190106

  日期：——

  Aus der mit s‐Triazin (1) durchgeführten Aminomethinylierung der 5‐Oxo‐2‐pyrazolin‐3‐carbonsäurederivate 2a,b gehen die 4‐Aminomethylen‐5‐oxo‐2‐pyrazolin‐3‐carbonsäurederivat 4a,b und die C‐Rubazonsäuren 5a,b hervor. Bei 4a deuten die spektroskopischen Daten auf das Vorliegen der Z‐Form (Abb. 1), für 5a auf das der Z‐s‐cis‐(OH)‐Form (Abb. 2) hin. Die Strukturtypen 4 und 5 weisen Vertreter mit antiviraler

  5-氧代-2-吡唑啉-3-羧酸衍生物2a、b与s-三嗪(1)进行氨基甲炔化得到4-氨基亚甲基-5-氧代-2-吡唑啉-3-羧酸衍生物4a， b 和 C-Rubazaonic 酸 5a、b。对于 4a，光谱数据表明存在 Z 型（图 1），对于 5a，光谱数据表明存在 Z - s - 顺（OH）型（图 2）。结构类型4和5具有抗病毒、抗炎、降温和抗真菌作用的代表。
• Synthesis and spectroscopic characterization of azoic dyes based on pyrazolone derivatives catalyzed by an acidic ionic liquid supported on silica-coated magnetite nanoparticle
  作者：Jalal Isaad、Ahmida El Achari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.10.091

  日期：2018.2

  Abstract Novel family of azoic dyes pyrazolone based were prepared by an efficient and rapid methodology through diazotization reaction of different pyrazolone amine derivatives, in the presence of acidic ionic liquid supported on silica-coated magnetite nanoparticles as acidic catalyst at room temperature and under solvent-free conditions. The attractive advantages of the present process include short

  摘要 以二氧化硅包覆的磁铁矿纳米颗粒负载的酸性离子液体为酸性催化剂，在室温和无溶剂条件下，通过不同吡唑啉酮胺衍生物的重氮化反应，通过高效快速的方法制备了新型吡唑啉酮类偶氮染料。使适应。本方法的吸引人的优点包括反应时间短、条件更温和、更清洁、纯度和产率更高、产品易于分离、更容易的后处理程序和更少的废物或污染产生。这种催化剂很容易被外部磁铁分离，回收的催化剂可以重复使用几次，而没有任何显着的活性损失。因此，该方法提供了优于现有方法的改进协议。
• Enantioselective Michael addition of 3-ethyl carboxylate substituted pyrazolones to 5-alkenyl thiazolones catalyzed by squaramide organocatalyst
  作者：Yao Chen、Panpan Sun、Tiancheng Li、Yin Zou、Yiyong Huang、Yongcun Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.083

  日期：2018.6

  Asymmetric Michael addition between 3-ethyl carboxylate substituted pyrazolones and 5-alkenylthiazolones catalyzed by a series of chiral bifunctional hydrogen bonding organocatalysts was investigated. Good yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved by using a squaramide containing piperidine group derived from (1S, 2S)-cyclohexanediamine. This strategy provides

  研究了一系列手性双官能氢键有机催化剂催化3-乙基羧酸取代吡唑啉酮与5-烯基噻唑酮之间的不对称迈克尔加成反应。通过使用含有衍生自（1 S，2 S）-环己二胺的哌啶基的方酸酰胺，可以实现良好的收率（最高96％）和出色的对映选择性（最高99％ee）。该策略提供了对具有潜在生物活性的噻唑-吡唑啉酮衍生物的多样化文库的便捷访问。

表征谱图