1-苯基-3-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-甲醛 | 36640-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-phenyl-3-pyridin-3-ylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 36640-50-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• mdl: MFCD01909775
• 分子量: 249.272
• InChiKey: FDZVXJJNBAJELS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  18.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-甲醛 在 potassium permanganate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid 4-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, cytotoxicity, and molecular properties prediction of novel 1,3-diarylpyrazole derivatives

  摘要：

  A novel combinatorial library of ester and amide derivatives of 1,3-diarylpyrazoles was designed and synthesized. Anticancer activities of these compounds were assessed against MCF7, MDA-MB-231, HeLa, Raji, and HL60 human cancer cells by MTT assay. Out of these, compounds 4c and 5f were found as the most promising anticancer agents with IC50 values of 8.12 and 9.63 mu M in Raji cells, respectively. All compounds exhibited suitable drug-like characteristics according to Lipinski's rule.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0505-8
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-苯基-3-吡啶-3-基-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为环氧合酶抑制剂、抗血小板和抗癌剂的新型 1,3-二芳基吡唑的设计、合成和生物学评价†

  摘要：

  为了获得具有抗炎和抗血小板活性的新化合物，我们合成了( E )-3-[3-(pyridin-3/4-yl)-1-(phenyl/sulfonylmethylphenyl)-1 H- pyrazol- 4-基]丙烯酰胺，并评估了它们的 COX-1 和 COX-2 抑制和抗血小板活性。由于 COX-2 抑制和抗血小板化合物具有抗癌潜力，我们还筛选了它们对三种人类癌细胞系的抗增殖作用。化合物5n、5p、5s、10d、10g和10i被确定为双重COX-2抑制剂/抗血小板化合物。复合10h似乎是一种在不抑制 COX 酶的情况下表现出抗血小板活性的化合物。化合物5h、10a和10i是最有效的衍生物，对Huh7、MCF7和HCT116细胞具有抗增殖活性。特别是化合物10i，作为表现出最高的细胞毒性、抗血小板和COX-2抑制活性的化合物，是显着的。

  DOI：

  10.1039/c8md00022k

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Pyrazole–Indanone Hybrid Analogs
  作者：N. Venkatesh、Sh. Sundergoud、M. Kumara Swamy、P. Veerasomaiah

  DOI：10.1134/s1070428020090213

  日期：2020.9

  of a series of novel pyrazole–indanone hybrid analogs. The target compounds have been synthesized by the Claisen–Schmidt condensation of different 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with 2,3-dihydro-1H-inden-1-one in the presence of potassium hydroxide. The compounds were characterized by IR, 1H and 13C NMR, and mass spectra and were found to exhibit potent antimicrobial activity in vitro.

  摘要 已经开发了一种简单有效的微波辅助方案，用于合成一系列新型的吡唑-茚满酮杂合类似物。在氢氧化钾的存在下，通过不同的1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-甲醛与2，3-二氢-1 H-茚-1的Claisen-Schmidt缩合反应合成了目标化合物。通过IR，1 H和13 C NMR和质谱对化合物进行表征，发现它们在体外显示出有效的抗菌活性。
• Synthesis and biological evaluation of novel pyrazolic chalcone derivatives as novel hepatocellular carcinoma therapeutics
  作者：Mohammed M.A. Hawash、Deniz Cansen Kahraman、Fikriye Eren、Rengul Cetin Atalay、Sultan Nacak Baytas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.002

  日期：2017.3

  months. In this study, various pyrazolic chalcone analogous compounds were synthesized and evaluated as potential chemotherapeutic agents for the treatment of hepatocellular carcinoma (HCC). Modifying the central pyrazole ring at the C(3)-position with different heteroaryl rings and substituting the C(4)-position of pyrazole with differently substituted chalcone moiety produced fouthy two variant compounds

  尽管索拉非尼具有与癌症相关的第二高死亡率，但是目前索拉非尼是唯一可用于肝癌患者的FDA批准的化学治疗药物，它只能提高几个月的生存率。在这项研究中，合成了各种吡唑查尔酮类似化合物，并将其评估为治疗肝细胞癌（HCC）的潜在化学治疗剂。用不同的杂芳基环修饰中心吡唑环在C（3）位置并用不同取代的查耳酮部分取代吡唑的C（4）位置产生了两个变体化合物。对于所有这些化合物，分别使用磺基罗丹明B测定和实时细胞生长追踪评估了细胞毒性。根据50％抑制浓度（IC50）值，化合物39、42、49，已知52和52对所有测试的癌细胞表现出有效的细胞毒活性，并且比众所周知的化学治疗药物5-FU具有更好的细胞毒活性。因此，选择这些化合物以在一组HCC细胞系中进一步评估。用化合物39、42、49和52处理的HCC细胞的流式细胞仪分析表明，这些化合物导致细胞周期停滞在G2 / M期，随后凋亡细胞死亡并损害了细胞生长，如实时细
• Synthesis, docking, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> antidiabetic activity of pyrazole-based 2,4-thiazolidinedione derivatives as PPAR-γ modulators
  作者：Mohd. Javed Naim、Ozair Alam、Md. Jahangir Alam、Mohammad Shaquiquzzaman、Md. Mumtaz Alam、Vegi Ganga Modi Naidu

  DOI：10.1002/ardp.201700223

  日期：2018.4

  The design, synthesis, structure–activity relationship, and biological activity of 2,4‐thiazolidinedione derivatives as peroxisome proliferator‐activated receptor‐γ (PPAR‐γ) modulators for antidiabetic activity are reported. Fifteen 2,4‐thiazolidinedione derivatives clubbed with pyrazole moiety were docked into the ligand binding domain of PPAR‐γ by the Glide XP module of Schrodinger. Eight derivatives

  2,4-噻唑烷二酮衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）调节剂的设计、合成、结构-活性关系和生物活性已被报道。通过薛定谔的 Glide XP 模块，15 种带有吡唑部分的 2,4-噻唑烷二酮衍生物对接在 PPAR-γ 的配体结合域中。与标准药物罗格列酮（Glide XP 评分 = -9.165）相比，Glide XP 评分 > -8 的八种衍生物（5a、5b、5d、5f、5i、5l、5n、5o）显示出与氨基的几乎相似的相互作用分子对接研究中的酸，如 HIS 449、TYR 473、TYR 327、HIS 323 和 SER 289。在链脲佐菌素诱导的糖尿病大鼠模型中，进一步筛选了这八种衍生物的 PPAR-γ 反式激活和体内血糖降低活性。与参考药物罗格列酮和吡格列酮相比，化合物 5o、5n、5a、5i 和 5b 的 PPAR-γ 反式激活分别为 52.06、51.30、48
• 4-Functionally Substituted 3-Heterylpyrazoles: XIV. N-Benzyl-N-[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolylmethylene]amines and Their Derivatives
  作者：M. K. Bratenko、O. I. Panimarchuk、V. A. Chornous、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/s11178-005-0128-8

  日期：2005.1

  Reduction with sodium tetrahydridoborate of Schiff bases derived from 3-aryl(heteryl)pyrazole-4-carbaldehydes and benzylamines gave N-benzyl-N-[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolylmethylene]amines which were acylated with benzoyl chloride and succinic and maleic anhydrides to obtain the corresponding amides. Treatment of the title compounds with phenyl isothiocyanate afforded substituted thioureas.

  用四氢硼酸钠还原由 3-芳基（杂基）吡唑-4-羧醛和苄胺衍生的希夫碱，得到 N-苄基-N-[3-芳基（杂基）-4-吡唑亚甲基]胺，用苯甲酰氯、丁二酸酐和马来酸酐酰化这些胺，得到相应的酰胺。用异硫氰酸苯酯处理标题化合物，可得到取代的硫脲类化合物。
• Design and Synthesis of Imidazole and Triazole Pyrazoles as <i>Mycobacterium Tuberculosis</i> CYP121A1 Inhibitors
  作者：Safaa M. Kishk、Kirsty J. McLean、Sakshi Sood、Darren Smith、Jack W.D. Evans、Mohamed A. Helal、Mohamed S. Gomaa、Ismail Salama、Samia M. Mostafa、Luiz Pedro S. de Carvalho、Colin W. Levy、Andrew W. Munro、Claire Simons

  DOI：10.1002/open.201900227

  日期：2019.7

  approach, which includes molecular modelling studies, three series of azole pyrazole derivatives were designed through two synthetic pathways. The synthesized compounds were biologically evaluated for their inhibitory activity towards M. tuberculosis and their protein binding affinity (KD). Series 3 biarylpyrazole imidazole derivatives were the most effective with the isobutyl (10 f) and tert‐butyl

  无法治疗的结核分枝杆菌耐药菌株的出现是世界范围内的一个重大公共卫生问题，迫切需要寻找新的有效治疗方法。结核分枝杆菌细胞色素 P450 CYP121A1 由于其在分枝杆菌生长中的重要作用，是治疗结核病的有前途的药物靶点。采用包括分子模型研究在内的合理方法，通过两条合成途径设计了三个系列的唑吡唑衍生物。合成的化合物对结核分枝杆菌的抑制活性及其蛋白质结合亲和力（K D）进行了生物学评估。系列 3 联芳基吡唑咪唑衍生物对异丁基 ( 10 f ) 和叔丁基 ( 10 g ) 化合物最有效，表现出最佳活性（MIC 1.562 μg/mL，K D 0.22 μM ( 10 f ) 和 4.81 μM ( 10 g ) ）。光谱数据表明，所有合成的化合物均产生血红素索雷带的 II 型红移，表明与血红素铁直接结合或（在观察到不太广泛的索雷位移）假定通过间质水分子间接结合。生物和物理化学特性的评估确定了以下活性要求：LogP