1-苯基-3-吡啶-3-基硫脲 | 13140-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-3-吡啶-3-基硫脲
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)thiourea
• 英文别名: N-phenyl-N'-(3-pyridinyl)thiourea；N-(3-pyridyl)-N'-phenylthiourea；1-phenyl-3-pyridin-3-yl-thiourea；N-phenyl-N'-[3]pyridyl-thiourea；N-Phenyl-N'-[3]pyridyl-thioharnstoff；N-phenyl-N'-(pyridin-3-yl)thiourea；1-Phenyl-3-pyridin-3-ylthiourea
• CAS: 13140-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• mdl: MFCD00160334
• 分子量: 229.305
• InChiKey: WEBCASPSGDNATE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-163 °C
• 沸点：
  371.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-吡啶-3-基硫脲 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 [4-(3,4-dimethoxyphenyl)-thiazol-2-yl]-pyridin-3-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙醇 为溶剂， 以83.9%的产率得到1-苯基-3-吡啶-3-基硫脲
  参考文献：
  名称：

  杂环硫脲中的氢键网络

  摘要：

  摘要描述了杂环胺与异硫氰酸苯酯或甲基异硫氰酸酯或 CS2 合成杂环硫脲。报告了七种新的 X 射线晶体结构：在 N-(3-吡啶基)-N'-苯基硫脲 (Pna21, a = 10.1453(3), b = 17.6183(5), c = 6.4787(2), V = 1158.02) (6), Z = 4) 氢键导致形成由螺旋组成的 3D 网络，螺旋形成平行于 c 轴的通道。在 N-(4-吡啶基)-N'-苯基硫脲 (P21/c, a = 16.9314(3), b = 10.3554(2), c = 13.5152(3), β = 106.5080(10), V = 2271.96( 8), Z = 4, 两个独立的分子) 氢键导致 N–H…S 桥接二聚体和 N–H…Py 链，形成二维片状网络。在 N-(2-嘧啶基)-N'-苯基硫脲 (P21/c, a = 5.45900(10), b = 13

  DOI：

  10.1007/s10870-007-9246-1

文献信息

• Synthesis and in vitro urease inhibitory activity of N,N′-disubstituted thioureas
  作者：Khalid Mohammed Khan、Farzana Naz、Muhammad Taha、Ajmal Khan、Shahnaz Perveen、M.I. Choudhary、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.01.001

  日期：2014.3

  Thiourea derivatives (1–38) were synthesized and evaluated for their urease inhibition potential. The synthetic compounds showed a varying degree of in vitro urease inhibition with IC50 values 5.53 ± 0.02–91.50 ± 0.08 μM, most of which are superior to the standard thiourea (IC50 = 21.00 ± 0.11 μM). In order to ensure the mode of inhibition of these compounds, the kinetic study of the most active compounds

  硫脲衍生物（1 - 38）的合成和评价它们的脲酶抑制潜力。合成化合物对尿素酶的体外抑制程度不同，IC 50值为5.53±0.02–91.50±0.08μM，其中大多数优于标准硫脲（IC 50  = 21.00±0.11μM）。为了确保抑制这些化合物的方式，已经对最具活性的化合物进行了动力学研究。发现这些抑制剂中的大多数是混合型抑制剂，但具有竞争性的化合物13和30除外，而化合物19被确定为与Ki竞争的非竞争性抑制剂。 值介于8.6和19.29μM之间。
• On The Synthesis of Pyridinylthiobarbituric Acids
  作者：L. W. Deady、D. Ganame、N. H. Quazi、S. D. Zanatta

  DOI：10.1071/ch02050

  日期：——

  The reaction of N-(pyridin-3-yl) and -4-yl thiourea derivatives with malonyl dichloride in trifluoroacetic acid is shown to be an efficient synthesis of the corresponding thiobarbituric acids. The pyridin-2-yl analogue cleaved and produced, instead, 2-hydroxy-4H-pyrido[1,2a]pyrimidin-4-one.

  N-(pyridin-3-yl) 和 -4-yl 硫脲衍生物与丙二酰二氯在三氟乙酸中的反应被证明是相应硫代巴比妥酸的有效合成。pyridin-2-yl 类似物裂解并产生了 2-hydroxy-4H-pyrido[1,2a]pyrimidin-4-one。
• Microwave-Assisted Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i><i>‘</i>-Diaryl Cyanoguanidines
  作者：Sean K. Hamilton、Doug E. Wilkinson、Gregory S. Hamilton、Yong-Qian Wu

  DOI：10.1021/ol050728q

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] A mild, efficient, and high-yielding method for the synthesis of N,N'-diaryl cyanoguanidines from their corresponding thioureas under microwave-assisted conditions is described. A series of cyanoguanidines were synthesized containing both electron-donating and electron-withdrawing substituents. The reactions were facilitated by the use of polar solvents along with moderate temperatures

  [反应：见正文]描述了在微波辅助条件下从其相应的硫脲合成N，N'-二芳基氰基胍的温和，高效且高产方法。合成了一系列同时具有给电子和吸电子取代基的氰基胍。通过使用极性溶剂以及适度的温度来促进反应。
• Phenylguanidine therapeutic agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04281004A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  A series of phenylguanidine base compounds and their pharmaceutically acceptable acid addition salts have been found to be active as oral hypoglycemic agents. Preferred member compounds include N,N'-diphenyl-1-pyrrolidinocarboxamidine, N-phenyl-N'-methyl-N'-phenyl-1-pyrrolidinocarboxamidine and N-phenyl-N'-(p-chlorophenyl)-1-pyrrolidinocarboxamidine, and their hydrohalide acid addition salts. Synthetic routes leading to these compounds are described.

  一系列苯基胍基化合物及其药学上可接受的酸盐被发现作为口服降血糖药物具有活性。首选的成员化合物包括N，N'-二苯基-1-吡咯烷基甲酰胺，N-苯基-N'-甲基-N'-苯基-1-吡咯烷基甲酰胺和N-苯基-N'-(对氯苯基)-1-吡咯烷基甲酰胺及其氢卤酸盐。描述了导致这些化合物的合成路线。
• 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride. 1. A Powerful Dehydrating Equivalent to DCC
  作者：Toshio Isobe、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo990210y

  日期：1999.9.1

  2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) (3) can act as a powerful dehydrating agent, replacing DCC (1) under nearly neutral conditions. Its application to acylation and dehydration is described.