(2E)-3-(1-phenyl-3-(pyridine-3-yl)-1H-pyrazole-4-yl)acrylic acid | 519137-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-(1-phenyl-3-(pyridine-3-yl)-1H-pyrazole-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid；3-[1-phenyl-3-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl]prop-2-enoic acid；(E)-3-(1-phenyl-3-pyridin-3-ylpyrazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 519137-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₂
• mdl: MFCD02705848
• 分子量: 291.309
• InChiKey: XHJHXGWFQOOZDL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-225 °C
• 沸点：
  540.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(1-phenyl-3-(pyridine-3-yl)-1H-pyrazole-4-yl)acrylic acid 、 1-{[19-氨基-7-(2-氨基-2-羰基乙基)-10-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(4-乙基苯甲基)-13-(1-甲基丙基)-6,9,12,15,18-五羰基-1,2-二硫杂-5,8,11,14,17-五氮杂环二十碳烷-4-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到(E)-3-(1-phenyl-4-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)-1H-pyrazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  (E)-1-苯基4-烯基-1H-吡唑类化合物及其医药用途

  摘要：

  本发明公开了一类(E)‑1‑苯基4‑烯基‑1H‑吡唑类化合物及其应用，属于药物化学领域。该类化合物可与Hsp90蛋白上特定的巯基发生共价结合，用于治疗由Hsp90介导的各类疾病，如癌症或其他增殖性疾病。

  公开号：

  CN112679470B
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶-苯基腙 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E)-3-(1-phenyl-3-(pyridine-3-yl)-1H-pyrazole-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为环氧合酶抑制剂、抗血小板和抗癌剂的新型 1,3-二芳基吡唑的设计、合成和生物学评价†

  摘要：

  为了获得具有抗炎和抗血小板活性的新化合物，我们合成了( E )-3-[3-(pyridin-3/4-yl)-1-(phenyl/sulfonylmethylphenyl)-1 H- pyrazol- 4-基]丙烯酰胺，并评估了它们的 COX-1 和 COX-2 抑制和抗血小板活性。由于 COX-2 抑制和抗血小板化合物具有抗癌潜力，我们还筛选了它们对三种人类癌细胞系的抗增殖作用。化合物5n、5p、5s、10d、10g和10i被确定为双重COX-2抑制剂/抗血小板化合物。复合10h似乎是一种在不抑制 COX 酶的情况下表现出抗血小板活性的化合物。化合物5h、10a和10i是最有效的衍生物，对Huh7、MCF7和HCT116细胞具有抗增殖活性。特别是化合物10i，作为表现出最高的细胞毒性、抗血小板和COX-2抑制活性的化合物，是显着的。

  DOI：

  10.1039/c8md00022k