1-苯基-3-吡啶-4-基丙烷-1-酮 | 36939-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯基-3-吡啶-4-基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyridin-4-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3-pyridin-4-ylpropan-1-one
• CAS: 36939-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: DZJBQKLCTJMZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-吡啶-4-基丙烷-1-酮 、 靛红 、 三氟乙酸 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-phenyl-3-(pyridin-4-ylmethyl)quinoline-4-carboxylic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/18466

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-苯基丙基)吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到1-苯基-3-吡啶-4-基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  酵母衍生的氮、磷和氧共掺杂碳材料催化的 Csp3-H 键的选择性好氧氧化

  摘要：

  使用干酵母粉作为热解前体成功合成了氮、磷和氧共掺杂碳催化剂。酵母衍生的杂原子掺杂碳 (yeast@C) 催化剂在将 C sp 3 -H 键氧化为酮和酯方面表现出出色的性能，在低 O 条件下无需有机溶剂即可获得出色的产品收率（收率高达 98%）2压力（0.1 兆帕）。催化氧化方案展示了广泛的底物（38 个例子），具有良好的官能团耐受性、优异的区域选择性和合成效用。酵母衍生的杂原子掺杂碳催化剂在循环使用六次后表现出良好的可重复使用性和稳定性，且活性没有任何显着损失。实验结果和DFT计算证明了N-氧化物（N + -O -）在酵母@C表面的重要作用和合理的碳自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02641

文献信息

• Iridium–CNP complex catalyzed cross-coupling of primary alcohols and secondary alcohols by a borrowing hydrogen strategy
  作者：Dawei Wang、Keyan Zhao、Xin Yu、Hongyan Miao、Yuqiang Ding

  DOI：10.1039/c4ra06474g

  日期：——

  A highly efficient C–C bond formation has been developed through the cross-coupling of primary and secondary alcohols. The corresponding functionalized ketones were obtained with an iridium–CNP complex as a catalyst through the borrowing hydrogen strategy. The present methodology provides an easy alternative method to aldol reaction derivatives. More importantly, the complexes were also effective catalysts for the alkylation of an aromatic amine with a tertiary alkyl amine.

  通过伯醇和仲醇的交叉耦合，开发了一种高效形成碳-碳键的方法。利用铱-CNP配合物作为催化剂，通过借氢策略，获得了相应的功能化酮类化合物。目前的方法为aldol反应衍生物提供了一种简便的替代方法。更重要的是，这些配合物在芳香胺与叔�胺的烷基化反应中也是有效的催化剂。
• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• Cobalt-Catalyzed α-Alkylation of Ketones with Primary Alcohols
  作者：Guoqi Zhang、Jing Wu、Haisu Zeng、Shu Zhang、Zhiwei Yin、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00106

  日期：2017.3.3

  cobalt–PNP complex is developed for the efficient α-alkylation of ketones with primary alcohols for the first time. A broad range of ketone and alcohol substrates were employed, leading to the isolation of alkylated ketones with yields up to 98%. The method was successfully applied to the greener synthesis of quinoline derivatives while using 2-aminobenzyl alcohol as an alkylating reagent.

  首次开发了一种离子型钴-PNP络合物，用于将酮与伯醇进行有效的α-烷基化反应。使用了广泛的酮和醇底物，导致烷基化酮的分离，收率高达98％。该方法成功地应用于2-氨基苄醇作为烷基化试剂的绿色环保合成喹啉衍生物。
• Combined Iron/Hydroxytriazole Dual Catalytic System for Site Selective Oxidation Adjacent to Azaheterocycles
  作者：Julian C. Cooper、Chaosheng Luo、Ryohei Kameyama、Jeffrey F. Van Humbeck

  DOI：10.1021/jacs.7b12864

  日期：2018.1.31

  This report details a new method for site-selective methylene oxidation adjacent to azaheterocycles. A dual catalysis approach, utilizing both an iron Lewis acid and an organic hydroxylamine catalyst, proved highly effective. We demonstrate that this method provides complementary selectivity to other known catalytic approaches and represents an improvement over current heterocycle-selective reactions

  本报告详细介绍了一种与氮杂杂环相邻的位点选择性亚甲基氧化的新方法。双催化方法，利用铁路易斯酸和有机羟胺催化剂，证明是非常有效的。我们证明该方法为其他已知的催化方法提供了互补的选择性，并代表了对目前依赖化学计量活化的杂环选择性反应的改进。