1-苯基环戊烷甲醛 | 21573-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基环戊烷甲醛
• 英文名称: 1-phenyl-1-cyclopentanecarboxaldehyde
• 英文别名: 1-phenylcyclopentanecarbaldehyde；1-phenylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 21573-69-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: KZCVVVIPPHGCOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134℃ (15 Torr)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  95.9±14.0℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  -20℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基环戊烷甲醛 在 potassium sulfite 、 copper(l) chloride 、 potassium bromide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-苯基环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种喷托维林药物中间体1-苯基环戊烷甲酸的合成方法

  摘要：

  一种喷托维林药物中间体1-苯基环戊烷甲酸的合成方法，包括如下步骤：在安装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应容器中，加入亚硫酸氢钠溶液230ml,氯化亚锡0.15mol,控制搅拌速度130—160rpm,升高溶液温度至50--55℃，缓慢加入苯乙醛(2)0.63mol,1,4-二氨基丁烷0.71—0.73mol，升高溶液温度至60--65℃，继续搅拌反应8—9h,加入溴化钾溶液230ml,降低溶液温度至10--15℃，析出油状液体，用丙睛洗涤中间产物7—9次，将油状物加入到300ml环己烷溶液,加入溴化钾溶液130ml,氯化亚铜0.23mol,亚硫酸钾0.26mol,升高溶液温度至150--160℃,回流7—8h,加入2L氯化钠溶液，分子筛脱色，趁热过滤，滤液加入草酸调节溶液pH为1—2，析出白色固体，抽滤，盐溶液洗涤，甲苯洗涤，脱水剂脱水，在硝基甲烷中重结晶，得晶体1-苯基环戊烷甲酸。

  公开号：

  CN105622384A
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基环戊烷羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 nickel(II) bromide trihydrate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 锌 、 二甲基二碳酸盐 、 二苯基硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.25h， 以6%的产率得到1-苯基环戊烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  镍催化的羧酸选择性还原为醛

  摘要：

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02779

文献信息

• An efficient, catalytic procedure for epoxide rearrangement
  作者：Keiji Maruoka、Shigeru Nagahara、Takashi Ooi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93811-0

  日期：1989.1

  Exceptionally bulky, oxygenophilic methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (reagent A) can be utilized as an active catalyst for the transformation of various epoxides to carbonyl compounds with high efficiency and selectivity.

  异常庞大的亲氧甲基铝双（4-溴-2,6-二叔丁基苯酚氧化物）（试剂A）可以用作活性催化剂，用于将各种环氧化物高效且选择性地转化为羰基化合物。
• Dihydroxypyrimidine carbonic acid derivatives and their use in the treatment, amelioration or prevention of a viral disease
  申请人：SAVIRA PHARMACEUTICALS GMBH

  公开号：US20140038990A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to a compound having the general formula (Di), (Dii), or (Diii), optionally in the form of a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, codrug, cocrystal, prodrug, tautomer, racemate, enantiomer, or diastereomer or mixture thereof, which are useful in treating, ameloriating or preventing a viral disease. Furthermore, specific combination therapies are disclosed.

  本发明涉及具有一般式（Di）、（Dii）或（Diii）的化合物，可选地为药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、共药、共晶、前药、互变异构体、消旋体、对映体或二对映体或其混合物，这些化合物在治疗、改善或预防病毒性疾病方面是有用的。此外，还披露了特定的联合疗法。
• One‐Pot Preparation of C ₁ ‐Homologated Aliphatic Nitriles from Aldehydes through a Wittig Reaction under Metal‐Cyanide‐Free Conditions
  作者：Masatoshi Ezawa、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201700277

  日期：2017.4.26

  A one-pot protocol to obtain C1-homologated aliphatic nitriles was achieved by treating aromatic and aliphatic aldehydes with the (methoxymethyl)triphenylphosphonium ylide followed by hydrolysis of the resulting methyl vinyl ethers with pTsOH (Ts = para-toluenesulfonyl) and treatment with molecular iodine and aqueous ammonia under metal cyanide free conditions. Neopentyl-type nitriles, which could

  通过用（甲氧基甲基）三苯基鏻叶立德处理芳香族和脂肪族醛，然后用 pTsOH（Ts = 对甲苯磺酰基）水解所得甲基乙烯基醚并用分子碘处理，实现了获得 C1 同系脂肪腈的一锅法和氨水在无金属氰化物条件下。使用本方法成功地获得了新戊基型腈，这些方法不能通过将新戊醇转化为甲苯磺酸盐并用金属氰化物处理的常规方法获得。
• Organoaluminum-catalyzed rearrangement of epoxides a facile route to the synthesis of optically active β-siloxy aldehydes
  作者：Keiji Maruoka、Takashi Ooi、Shigeru Nagahara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96153-8

  日期：1991.8

  Used in combination with the Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohols, this rearrangement represents a new approach to the synthesis of various optically active β-hydroxy aldehydes, useful intermediates in natural product synthesis. The modified organoaluminum reagent, MABR is also applicable to the transformation of a variety of simple epoxides to carbonyl compounds with high efficiency

  通过化学计量使用体积特别大的，亲氧性的甲基铝双（4-溴-2,6-二甲苯），可以实现导致β-甲硅烷氧基醛的环氧甲硅烷基醚的新型立体控制重排-丁基苯氧化物（MABR）在温和的条件下。与烯丙醇的Sharpless不对称环氧化反应结合使用，这种重排代表了一种合成各种旋光性β-羟基醛的新方法，这些化合物是天然产物合成中的有用中间体。改性的有机铝试剂MABR还适用于将各种简单的环氧化物高效高效地转化为羰基化合物。此外，新设计了用于环氧甲硅烷基醚以及简单的环氧化物的重排的催化形式。已经用各种环氧底物阐明了该催化方法的范围和局限性。
• Biarylphosphonite Gold(I) Complexes as Superior Catalysts for Oxidative Cyclization of Propynyl Arenes into Indan-2-ones
  作者：Guilhem Henrion、Thomas E. J. Chavas、Xavier Le Goff、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.201301015

  日期：2013.6.10

  Striking gold: A series of variously functionalized propynyl arenes was smoothly converted into indan‐2‐ones by a new gold(I)‐catalyzed oxidative cyclization process. [LAu]NTf2 (Tf=trifluoromethanesulfonyl) is a superior catalyst both in terms of yield and kinetics for the present transformation.

  打击金：通过新的金（I）催化的氧化环化工艺，一系列功能化的丙炔基芳烃被顺利转化为茚满-2-酮。就本转化而言，就收率和动力学而言，[ L Au] NTf 2（Tf ＝三氟甲磺酰基）是优良的催化剂。