1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 | 96624-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1-benzoyl-2-vinylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: Cyclopropanecarboxylic acid, 1-benzoyl-2-ethenyl-, ethyl ester；ethyl 1-benzoyl-2-ethenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 96624-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: HZXAJDNEVTVMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯 在 2-溴甲基萘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到ethyl 2-phenyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机催化 Cloke-Wilson 重排：中性条件下碳阳离子引发的串联开环/环丙烷的环化

  摘要：

  我们报道了一种不含金属、酸和碱的 2-(溴甲基) 萘 (2-BMN) 促进的有机催化 Cloke-Wilson 重排链双活化环丙烷，用于通过碳阳离子引发的 2,3-二氢呋喃的构建串联分子内开环/再循环过程。该策略特别适用于复杂分子中呋喃单元的构建，为传统基于金属的方案合成的含二氢呋喃药物中的重金属残留问题提供了解决方案。因此，它在合成和药物化学中具有潜在的意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02415
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-1,4-二溴-2-丁烯 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以60%的产率得到1-苯甲酰基-2-乙烯基环丙烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of Dihydropyrroles

  摘要：

  报告介绍了通过活化环丙烷的亲核同烯丙基加成，然后在分子内形成 ß-enamino 酯，从而取代二氢吡咯的特异性合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26252

文献信息

• Ring-Opening <i>Ortho</i>-C–H Allylation of Benzoic Acids with Vinylcyclopropanes: Merging Catalytic C–H and C–C Activation Concepts
  作者：Zhiyong Hu、Xiao-Qiang Hu、Guodong Zhang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02393

  日期：2019.9.6

  A Ru-catalyzed selective and atom-economic ortho-C-H allylation of aromatic acids with vinylcyclopropanes is reported. The reaction proceeds with selective cleavage of both a C-H and a C-C bond. A wide range of allylarenes were synthesized in high yields and stereoselectivities. The vinylcyclopropane substrates can optionally be generated in situ from a diazo compound and 1,3-butadiene. Concise syntheses

  报道了Ru催化的芳香族酸与乙烯基环丙烷的选择性和原子经济邻位-CH烯丙基化反应。反应通过CH和CC键的选择性裂解而进行。以高收率和立体选择性合成了多种烯丙基芳烃。乙烯基环丙烷底物可以任选地由重氮化合物和1，3-丁二烯原位产生。异香豆素和3,4-二氢异香豆素衍生物的简明合成突出了该反应的合成效用。
• Alkyl substituted-2,3-dihydrofuran fragrance compositions
  申请人：National Distillers and Chemical Corporation

  公开号：US04681703A1

  公开（公告）日：1987-07-21

  Fragranced compositions and fragranced articles containing an aroma-augmenting or aroma-enhancing amount of a 2,3-dihydrofuran corresponding to the formula ##STR1## wherein R' is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, R** is an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, R.sub.1 is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, and R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen or a methyl group, and a process for obtaining same are provided.

  提供含有增强或增香量2,3-二氢呋喃的香料组合物和香料制品，其对应于以下式子：##STR1## 其中R'是具有1至4个碳原子的烷基，R**是具有1至5个碳原子的烷基，R.sub.1是具有1至4个碳原子的烷基，R.sub.2是氢或具有1至6个碳原子的烷基，而R.sub.3和R.sub.4是氢或甲基基团。还提供了一种获得它们的过程。
• Dihydrofurans
  申请人：National Distillers and Chemical Corporation

  公开号：US04515978A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  2,4,5-Trisubstituted-2,3-dihydrofurans useful as fragrance compounds are provided herein. The compounds of this invention correspond to the general formula ##STR1## wherein R is an ethyl or vinyl group, R.sub.1 is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms and R.sub.2 is a hydrocarbon radical having from 3 to 10 carbon atoms. The 2,3-dihydrofuran compounds of the present invention are useful components in the preparation and formulation of fragranced cosmetic and toiletry products.

  本发明提供了作为香料化合物有用的2,4,5-三取代-2,3-二氢呋喃。本发明的化合物对应于以下通式： 其中，R为乙基或乙烯基，R1为具有1至4个碳原子的烷基基团，R2为具有3至10个碳原子的碳氢基团。本发明的2,3-二氢呋喃化合物是制备和配制带香味的化妆品和洗涤用品中有用的组分。
• 4-carbalkoxy-2-ethyl-2,3-dihydrofurans
  申请人：National Distillers and Chemical Corporation

  公开号：US04636571A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  2,3-Dihydrofurans having highly desirable odor characteristics closely mimicking that of natural products are provided herein. The 2,3-dihydrofurans correspond to the formula ##STR1## wherein R' is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, R** is an alkyl group having from 1 to 5 carbon atoms, R.sub.1 is an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 is hydrogen or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms, and R.sub.3 and R.sub.4 are hydrogen or a methyl group. The 2,3-dihydrofuran compounds are useful in the preparation of fragrance compositions and fragranced articles and can be employed in conjunction with known fragrance materials to augment or enhance the aromas thereof.

  本文提供了具有高度理想气味特性，与天然产物非常相似的2,3-二氢呋喃。这些2,3-二氢呋喃对应于以下式子：##STR1## 其中R'是具有1至4个碳原子的烷基，R**是具有1至5个碳原子的烷基，R.sub.1是具有1至4个碳原子的烷基，R.sub.2是氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，而R.sub.3和R.sub.4是氢原子或甲基基团。这些2,3-二氢呋喃化合物可用于制备香料组合物和带香气的物品，并可与已知香料材料一起使用以增强其香气。
• Expedient C–H allylation of sulfoxonium ylides: merging C–H and C–C/C–het bond activation
  作者：Sharajit Saha、Hemanga Bhattacharyya、Pallab Karjee、Bijoy Debnath、Kshitiz Verma、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1039/d3cc04507b

  日期：——

  Sulfoxonium ylide chelation-assisted C–H allylation of arenes has been accomplished utilizing strained vinyl carbo/heterocycles as the allyl surrogates via sequential C–H and C–C/het bond activation. Broad substrate scope, Co-catalysis, selectivity, and late-stage drug mutation are the important practical features.

  利用应变乙烯基碳/杂环作为烯丙基替代物，通过连续的 C-H 和 C-C/het 键活化，完成了亚磺叶立德螯合辅助的芳烃 C-H 烯丙基化。底物范围广、共催化、选择性和后期药物突变是其重要的实用特征。