1-萘腈,6-乙氧基-3,7,8,8a-四氢-8a-甲基-(6CI) | 90049-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 中文名称: 1-萘腈,6-乙氧基-3,7,8,8a-四氢-8a-甲基-(6CI)
• 英文名称: (+/-)-3-Methyl-1-cyclopentenecarboxaldehyde
• 英文别名: 3-methylcyclopent-1-ene-1-carbaldehyde；3-methylcyclopentene-1-carboxaldehyde；3-methylcyclopent-1-enaldehyde；(+/-)-3-Methyl-cyclopent-1-en-1-yl-carbaldehyd；3-Methylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 90049-64-2
• 化学式: C₇H₁₀O
• mdl: MFCD18806811
• 分子量: 110.156
• InChiKey: IESCSGMYFIICHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘腈,6-乙氧基-3,7,8,8a-四氢-8a-甲基-(6CI) 在 manganese(IV) oxide 、 PPA 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用顺序的分子间和分子内迈克尔反应合成（±）-雪松烯

  摘要：

  以双环[3.3.0]辛烯酮（2）为键的（±）-雪松烯（1）的合成，其特征是顺序分子间（2）→（7）和分子内（8）→（9）Michael反应中间，进行了描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81861-4
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-(1R,2R)-cyclohexanediol 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 硝酸 作用下， 生成 1-萘腈,6-乙氧基-3,7,8,8a-四氢-8a-甲基-(6CI)
  参考文献：
  名称：

  合成中的双环[3.3.0]辛烯酮。使用顺序的分子间和分子内迈克尔反应合成（±）-雪松烯

  摘要：

  描述了一种基于双分子[3.3.0]辛烯酮（21）作为关键中间体的分子间和分子内顺序迈克尔逊反应的新的方法，用于雪松烯（1）。

  DOI：

  10.1039/p19840000811

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Silphiperfol-6-ene and (-)-Methyl Cantabradienate
  作者：Nha Huu Vo、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo00097a053

  日期：1994.9

  (-)-Silphiperfol-6-ene (10) and (-)-methyl cantabradienate (11) have been prepared in seven steps from (R)-3-methyl-1-cyclopentenecarboxaldehyde in 13 and 9% overall yield, respectively. Addition of isopentenylmagnesium bromide to imine 22 afforded 65% of aldehyde 14. Oxidation provided acid 15, which was converted to ketene 20, which underwent an intramolecular [2 + 2] cycloaddition to afford cyclobutanone 13. Mn(III)-based oxidative fragmentation-cyclization of ethynyl cyclobutanol 25 provided an efficient route to the key methylenecyclopentanone 12. Addition of methyllithium and Birch reduction completed the synthesis of (-)-silphiperfol-6-ene 10. Formation of dienyl triflate 29 and palladium-catalyzed carbonylation concluded the first synthesis of (-)methyl cantabradienate (11).

  (-)-Silphiperfol-6-ene (10) 和 (-)-甲基cantabradienate (11) 已经通过从(R)-3-甲基-1-环戊烯羧酸仿开始的七步反应制备而成，总产率分别为13%和9%。将异戊烯基溴化镁加成到亚胺22中，获得了65%的醛14。氧化提供了酸15，将其转化为酮烯20，随后酮烯20通过分子内[2 + 2]环加成反应生成环丁酮13。以Mn(III)为基础的氧化断裂环化反应处理乙烯基环丁醇25，为制备关键的甲基环戊酮12提供了一条高效途径。甲基锂的加成和Birch还原完成了(-)-silphiperfol-6-ene 10的合成。二烯基三氟乙酸酯29的形成以及钯催化的羰基化反应，标志着(-)-甲基cantabradienate (11) 的首次合成。
• Silicon-directed nazarov cyclizations-IV
  作者：Scott E. Denmark、Karl L. Habermas、Gary A. Hite、Todd K. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90571-x

  日期：1986.1

  The silicon-directed Nazarov cyclization was shown to proceed with good to excellent stereoselectivity in cyclohexenyl systems bearing a variety of ring substituents. In all cases the trans family of isomers predominated, and cis ring-fused products were formed exclusively. The potential for stereocontrol by increasing the bulk of silicon substituents was limited for five-membered rings and good for

  在带有多种环取代基的环己烯基体系中，硅定向的Nazarov环化反应具有良好的立体选择性。在所有情况下，反式异构体都占主导地位，并且仅形成顺式环稠合产物。通过增加硅取代基的体积进行立体控制的潜力对于五元环是有限的，而对于六元环则是良好的。发现苯基硅烷参与环化。
• Silicon-directed nazarov cyclizations VII
  作者：Scott E. Denmark、Russell C. Klix

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86655-2

  日期：1988.1

  A new modification of the silicon-directed Nazarov cyclization is described which involves the cyclization of divinyl ketones incorporating an allylsilane as the control unit. The cyclizations are extremely facile with FeCl3 or BF3·OEt2 as the Lewis acid. Four permutations of five- and six-membered ring substrates have been examined. In all cases the reactions are regio- and stereoslective. In the

  描述了对硅定向的Nazarov环化的一种新的改进，其中涉及以烯丙基硅烷为控制单元的二乙烯基酮的环化。用FeCl 3或BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸，环化反应非常容易。已经检查了五元和六元环底物的四个排列。在所有情况下，反应都是区域性和立体选择性的。在6-5-6（6ba）和5-5-6（6ba）系统中，主要产品具有反跨配置。已经解决了在双键和环中引入甲基取代基的能力。
• COMPOSITION FOR REMOVING IRON SULFIDE
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP3486353A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  Provided is a composition for removing iron sulfide, containing, as an active ingredient, an α,β-unsaturated aldehyde represented by the following general formula (1): wherein R1 to R3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, provided that R1 may be connected to R2 or R3, to constitute an alkylene group having 2 to 6 carbon atoms; and that R1 and R2 are not a hydrogen atom at the same time.

  本发明提供了一种去除硫化铁的组合物，该组合物的活性成分是由下式（1）表示的 α，β-不饱和醛： 其中 R1 至 R3 各自独立地代表氢原子、具有 1 至 10 个碳原子的烷基、具有 2 至 10 个碳原子的烯基或具有 6 至 12 个碳原子的芳基，但 R1 可与 R2 或 R3 连接，以构成具有 2 至 6 个碳原子的亚烷基；并且 R1 和 R2 不能同时为氢原子。
• DENMARK S. E.; HABERMAS K. L.; HITE G. A.; JONES T. K., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2821-2829
  作者：DENMARK S. E.、 HABERMAS K. L.、 HITE G. A.、 JONES T. K.

  DOI：——

  日期：——