1-（3-氨基-4-吡啶基）乙酮 | 13210-52-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-（3-氨基-4-吡啶基）乙酮
• 中文别名: 1-(3-氨基-4-吡啶基)乙酮
• 英文名称: 1-(3-aminopyridin-4-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-aminopyridin-4-yl)ethanone；3-amino-4-(1-oxoethyl)pyridine；3-amino-4-acetylpyridine；4-acetyl-3-aminopyridine；1-(3-amino-pyridin-4-yl)-ethanone；4-Acetyl-3-aminopyridin
• CAS: 13210-52-1
• 化学式: C₇H₈N₂O
• mdl: MFCD07375078
• 分子量: 136.153
• InChiKey: TUYHWJJUSYJFCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  310.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-（3-氨基-4-吡啶基）乙酮 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以38%的产率得到pyrido[3,4-c]pyridazin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  7‐Azacinnolin‐4（1H）‐1互变异构的制备和NMR研究

  摘要：

  作为我们目前对硝基吡啶研究的一部分，我们在此报告通过C-偶氮偶合制备新的环状杂环的方法。因此，通过重氮化从4-乙酰基-3-氨基吡啶制备了氮杂多酚，吡啶并[3,4-c]哒嗪-4（1 H）-one（38％）。1 H，13 C和15 N NMR光谱研究表明，氮杂肉桂碱仅以NH-酮互变异构形式存在，DMSO- d 6，CD 3 OD和D 2 O. J. Heterocyclic Chem。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.580
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基吡啶-4-羧酸 在 sodium dithionite 、 乙醇 作用下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到1-（3-氨基-4-吡啶基）乙酮
  参考文献：
  名称：

  7‐Azacinnolin‐4（1H）‐1互变异构的制备和NMR研究

  摘要：

  作为我们目前对硝基吡啶研究的一部分，我们在此报告通过C-偶氮偶合制备新的环状杂环的方法。因此，通过重氮化从4-乙酰基-3-氨基吡啶制备了氮杂多酚，吡啶并[3,4-c]哒嗪-4（1 H）-one（38％）。1 H，13 C和15 N NMR光谱研究表明，氮杂肉桂碱仅以NH-酮互变异构形式存在，DMSO- d 6，CD 3 OD和D 2 O. J. Heterocyclic Chem。，（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.580

文献信息

• [EN] GSK-3 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GSK-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015069594A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds to treat disorders associated with GSK-3.

  披露通常涉及到公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物治疗与GSK-3相关疾病的组合物和方法。
• TGF BETA R ANTAGONISTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20160176871A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The invention relates generally to compounds that modulate the activity of TGFβR-1 and TGFβR-2, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating proliferative disorders and disorders of dysregulated apoptosis, such as cancer, utilizing the compounds of the invention.

  这项发明通常涉及调节TGFβR-1和TGFβR-2活性的化合物，包含这些化合物的药物组合物以及利用该发明的化合物治疗增殖性疾病和失调凋亡疾病（如癌症）的方法。
• From Quinoline to Quinazoline‐Based <i>S. aureus</i> NorA Efflux Pump Inhibitors by Coupling a Focused Scaffold Hopping Approach and a Pharmacophore Search
  作者：Nicholas Cedraro、Rolando Cannalire、Andrea Astolfi、Gianmarco Mangiaterra、Tommaso Felicetti、Salvatore Vaiasicca、Giada Cernicchi、Serena Massari、Giuseppe Manfroni、Oriana Tabarrini、Violetta Cecchetti、Maria Letizia Barreca、Francesca Biavasco、Stefano Sabatini

  DOI：10.1002/cmdc.202100282

  日期：2021.10.6

  previously described EPIs, we developed pharmacophore models able to identify inhibitors of NorA, the most studied efflux pump of Staphylococcus aureus. Herein we report the pharmacophore-based virtual screening of a library of new potential NorA EPIs generated by an in-silico scaffold hopping approach of the quinoline core. After chemical synthesis and biological evaluation of the best virtual hits, we found

  抗生素耐药性破坏剂，例如外排泵抑制剂 (EPI)，是开发新型抗菌药物的有力替代方案。最近，通过使用先前描述的 EPI，我们开发了能够识别 NorA 抑制剂的药效团模型，NorA 是研究最多的金黄色葡萄球菌外排泵。在此，我们报告了基于药效基团的虚拟筛选，通过喹啉核心的计算机支架跳跃方法生成了新的潜在 NorA EPI 库。经过对最佳虚拟命中的化学合成和生物学评估后，我们发现喹唑啉核心是性能最佳的支架。因此，我们设计并合成了一系列功能化的2-芳基喹唑啉，并将其进一步评估为NorA EPI。其中四种与环丙沙星表现出很强的协同作用，对耐药金黄色葡萄球菌菌株具有良好的溴化乙锭外流抑制作用，同时对人类细胞系具有低细胞毒性，从而凸显出有前景的安全性。
• Synthesis, Topoisomerase I Inhibitory Activity, and in Vivo Evaluation of 11-Azacamptothecin Analogs
  作者：David E. Uehling、Suganthini S. Nanthakumar、Dallas Croom、David L. Emerson、Peter P. Leitner、Michael J. Luzzio、Gordon McIntyre、Bradley Morton、Salvadore Profeta

  DOI：10.1021/jm00007a008

  日期：1995.3

  based on a novel template, 11-aza-(20S)-camptothecin, were obtained from total synthesis and tested as potential anticancer drugs in the topoisomerase I enzyme cleavable complex assay. The parent compound 11-aza-(20S)-camptothecin (8) was derived from a Friedlander condensation between the known aminopyridine derivative 3-(3-amino-4-picolylidene)-p-toluidine and optically active tricyclic ketone 7. Compound

  从总合成中获得了一系列基于新型模板11-氮杂-（20S）-喜树碱的类似物，并在拓扑异构酶I酶可裂解复合物测定中作为潜在的抗癌药进行了测试。母体化合物11-氮杂-（20S）-喜树碱（8）衍生自已知氨基吡啶衍生物3-（3-氨基-4-吡啶基亚甲基）-对甲苯胺与旋光性三环酮7之间的弗里德兰德缩合反应。化合物8在小牛胸腺拓扑异构酶I可裂解复合物测定中，其活性约为（20S）-喜树碱的两倍。制备了其中11-氮杂氮原子被季铵化为相应的N-氧化物或甲基碘的化合物。具有季铵化N-11的化合物显示出改善的水溶性，并且在可裂解复合物测定中与临床研究的喜树碱类似物拓扑替康相当。在携带HT-29人结肠癌异种移植物的裸鼠体内评估了这些化合物。当与未处理的对照相比时，发现类似物11-氮杂-（20S）-喜树碱11-N-氧化物显着阻碍肿瘤生长。最后，使用10-溴-7-烷基-11-氮杂-（20S）-喜树碱19和20的Pd（0）偶联反应合成了7
• Synthesis of<i>ortho</i>-substituted aminopyridines. Metalation of pivaloylamino derivatives
  作者：L. Estel、F. Linard、F. Marsais、A. Godard、G. Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570260119

  日期：1989.1

  The three isomeric pivaloylaminopyridines were lithiated in more than 80% yields. Aminopyridine derivatives were treated by 2.5-3 equivalents of the complex BuLi-TMEDA at −10° in diethyl ether. Reaction of the lithiated species with various electrophiles afforded a number of ortho-substituted pivaloylaminopyridines in good yields. Secondary pyridine alcohols were oxidized to the corresponding aminopyridyl

  将三种异构体新戊酰氨基吡啶以超过80％的产率进行锂化。在乙醚中，在-10°下用2.5-3当量的复合BuLi-TMEDA处理氨基吡啶衍生物。锂化物种与各种亲电试剂的反应以良好的产率提供了许多邻位取代的新戊酰氨基吡啶。仲吡啶醇被氧化成相应的氨基吡啶基酮。已合成了吡啶并嘧啶，苯并萘啶以及天然抗肿瘤生物碱玫瑰树碱的类似物，显示了该方法的多功能性。