10,12-二十二碳二炔二酸 | 28393-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10,12-二十二碳二炔二酸
• 中文别名: 10,12-二十一二炔酸
• 英文名称: 10,12-docosadiynedioic acid
• 英文别名: 10,12-docosadiyndioic acid；docosa-10,12-diynedioic acid；10,12-docosadiyne-1,22-dioic acid
• CAS: 28393-02-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: XCUAGNLOPZWTEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 沸点：
  566.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，在阴凉干燥处存放，并确保工作环境中具有良好通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,12-二十二碳二炔二酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  调节人工膜形态：pH 诱导的 Bola 两亲共轭聚合物从蓝色螺旋带到红色纳米纤维的色度转变和纳米结构转变

  摘要：

  描述了双亲共轭聚合物的螺旋带组件的设计和表征，以及它们的颜色编码转化为纳米纤维。合成了一种 L-谷氨酸修饰的双亲双乙炔脂质，并在温和条件下自组装成具有微米级长度和纳米级厚度的右手螺旋带。通过聚合排列良好的丁二炔单元以形成双功能聚丁二炔 (PDA)，进一步稳定了带状结构。通过透射电子显微镜观察从平板到螺旋带和管的转变。螺旋带似乎起源于沿域边缘的平板破裂和堆叠脂质层之间的剥离。这些结果表明手性堆积理论在双亲超分子组装中的适用性。接触模式原子力显微镜观察表明表面堆积排列中存在高阶。分别在带的平坦和扭曲区域观察到六边形和假矩形堆积，表明微观形态和纳米堆积排列之间存在相关性。bolaamphiphilic 脂质的三羧酸酯官能团为操纵双功能 PDA 的形态提供了一个手柄。增加溶液的 pH 值导致螺旋带磨损成纳米纤维，并伴随着从蓝色到红色的急剧转变。在此过程中观察到圆二色性光谱的显着变化，表明包装中的手性丧失。提出了一个模型来解释

  DOI：

  10.1021/ja0035046
• 作为产物：
  描述：

  十二氟庚醇 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 苄基三甲基氯化铵 、 甲胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10,12-二十二碳二炔二酸
  参考文献：
  名称：

  Radchenko, O. A.; Proshakova, E. V.; Kotlinskaya, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7.1, p. 1281 - 1290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of polydiacetylenes, and their low temperature irreversible thermochromic properties
  作者：Naveen Mergu、Young-A. Son

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108839

  日期：2021.1

  polydiacetylenes functionalized with glycol ester groups as a thermochromic dye, which show irreversible thermochromic behavior at below freezing temperatures. The photochromic and thermochromic properties of diacetylenes were investigated in the solid state, and color-transition temperatures for poly(DCDA-EGME), poly(DCDA-DGME) and poly(DCDA-TGME) were found to be 2, −10 and −16 °C, respectively. Moreover, we prepared

  在冷冻温度或更低的温度下显示不可逆颜色变化的热致变色材料具有潜在用途，可作为冷冻食品和肉类产品的温度指示器，因此，货物运输者和客户可以轻松识别在存储和运输过程中何时暴露于高温。在这项研究中，我们已经成功地合成和使用了以乙二醇酯基团官能化的聚二乙炔作为热致变色染料，该染料在低于冰点的温度下表现出不可逆的热致变色行为。研究了固态二乙炔的光致变色和热致变色性能，以及聚（DCDA-EGME），聚（DCDA-DGME）和聚（DCDA-TGME）的色变温度分别为2，-10和-16°C。此外，我们准备了纸质测试条，并用作深冻产品的警告指示。
• Preparation and Self-Assembly Study of Amphiphilic and Bispolar Diacetylene-Containing Glycolipids
  作者：Guijun Wang、Navneet Goyal、Hari P. R. Mangunuru、Hao Yang、Sherwin Cheuk、Puram V. Narasimha Reddy

  DOI：10.1021/jo501568u

  日期：2015.1.16

  be useful in sensing local environmental changes, we have synthesized a series of novel diacetylene-containing amide and urea derivatives using d-glucosamine as the starting material. Both amphiphilic and dipolar glycolipids were synthesized, and these compounds are effective gelators for several organic solvents and aqueous solutions. The resulting gels can be cross-linked under 6 W UV light to produce

  含二乙炔的糖脂是一类独特的化合物，能够自组装并形成有序的超分子结构。可以用作低分子量胶凝剂的可聚合二乙炔糖脂是特别令人感兴趣的分子，可以导致刺激反应灵敏的智能材料。为了发现具有内置功能的有效有机胶凝剂，该胶凝剂可用于感测局部环境变化，我们使用d合成了一系列新颖的含二乙炔的酰胺和脲衍生物-氨基葡萄糖为起始原料。合成了两亲和偶极糖脂，这些化合物是几种有机溶剂和水溶液的有效胶凝剂。所得的凝胶可以在6 W紫外线下交联，产生蓝色或紫色的聚二乙炔凝胶。由脲衍生物获得的交联凝胶通常是深蓝色，并且在加热时表现出蓝色至红色的转变。与脲衍生物相比，类似的二乙炔酰胺可产生蓝色至深紫色的聚合凝胶，具体取决于胶凝剂的结构。通过光学显微镜和扫描电子显微镜表征凝胶的形态。通常，观察到自组装纤维网络。
• Synthesis of 1,3-Diynes in the Purine, Pyrimidine, 1,3,5-Triazine and Acridine Series
  作者：W. Edward Lindsell、Christopher Murray、Peter N. Preston、Thomas A.J. Woodman

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00016-8

  日期：2000.2

  groups as terminal heterocyclic substituents in both R1 and R2 are bonded through methylene linkers (CH2)n, n=1, 4 or 9} to the 1,3-diyne; also reported are amphiphilic species with R2=n-C10H21 and a single heteroaromatic head group in chain R1. Compounds in the acridine series are also amphiphiles and contain quaternised 1′-(9-acridinylamino)- and 1′-(6-chloro-2-methoxyacridinylamino)- terminal substituents

  一系列共轭的1,3-二炔的，R 1 CCCCR 2，已准备了包含以下的杂芳族单元作为取代基的头部基团R 1和/或R 2：嘧啶基，嘌呤基，2,4-二氨基-1,3,5-三嗪基和a啶基。在R 1和R 2中均含有前三个基团作为末端杂环取代基的化合物通过亚甲基接头（CH 2）n，n = 1、4或9}键合至1,3-二炔；还报道了R 2 = n -C 10 H 21的两亲物种和在链R 1中的单个杂芳族头基。cr啶系列中的化合物也是两亲性的，并包含季铵化的1'-（9-ac啶基氨基）-和1'-（6-氯-2-甲氧基ac啶基氨基）-通过PEG和亚甲基单元连接至二炔功能的末端取代基。新的二炔是通过相应的ω-杂芳族官能化的1-炔的氧化偶合或通过预先形成的二炔上末端基团的转化而合成的。
• Dual Photo-functionalized Amphiphile for Photo-reversible Liquid Crystal Alignments
  作者：Dae-Yoon Kim、Sang-A Lee、Minwook Park、Kwang-Un Jeong

  DOI：10.1002/chem.201405461

  日期：2015.1.7

  Without the conventional polymer‐based liquid crystal (LC) alignment process, a newly synthesized dual photo‐functionalized amphiphile (abbreviated as ADMA1) was successfully applied as a robust photo‐reversible LC alignment layer by self‐assembly and photo‐polymerization. The LC alignment layer constructed by directly adding dual photo‐functionalized amphiphiles into LC media significantly cuts the

  在没有常规的基于聚合物的液晶（LC）对准过程的情况下，新合成的双光官能化两亲物（缩写为ADMA 1）通过自组装和光聚合成功地用作了坚固的光可逆LC对准层。通过将双光官能化的两亲物直接添加到LC介质中而构建的LC取向层可大大降低制造成本，并为新型电光器件的制造打开了新的大门。
• Polydiacetylene paper-based colorimetric sensor array for vapor phase detection and identification of volatile organic compounds
  作者：Thichamporn Eaidkong、Radeemada Mungkarndee、Chaiwat Phollookin、Gamonwarn Tumcharern、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1039/c2jm16273c

  日期：——

  Detection and identification of VOCs in their vapor phase is essential for safety and quality assessment. In this work, a novel platform of a paper-based polydiacetylene (PDA) colorimetric sensor array is prepared from eight diacetylene monomers, six of which are amphiphilic and the other two are bolaamphiphilic. To fabricate the sensors, monomers are coated onto a filter paper surface using the drop-casting technique and converted to PDAs by UV irradiation. The PDA sensors show solvent induced irreversible color transition upon exposure to VOC vapors. When combined into a sensing array, the color change pattern as measured by RGB values and statistically analyzed by principal component analysis (PCA) is capable of distinguishing 18 distinct VOCs in the vapor phase. The PCA score and loading plots also allow the reduction of the sensing elements in the array from eight to three PDAs that are capable of classifying 18 VOCs. Utilizing an array containing only two PDAs, various types of automotive fuels including gasoline, gasohol and diesel are successfully classified.

  检测和识别气相中的挥发性有机化合物对于安全和质量评估至关重要。本研究利用八种双乙炔单体制备了一种新型纸基聚二乙炔（PDA）比色传感器阵列平台，其中六种为双亲性单体，另外两种为双亲性单体。为了制造传感器，使用滴铸技术将单体涂覆在滤纸表面，然后通过紫外线照射将其转化为 PDA。PDA 传感器在暴露于挥发性有机化合物蒸汽时会出现溶剂诱导的不可逆颜色转换。当组合成传感阵列时，通过 RGB 值测量和主成分分析 (PCA) 统计分析的颜色变化模式能够区分气相中 18 种不同的挥发性有机化合物。PCA 分数和载荷图还允许将阵列中的传感元件从八个减少到三个 PDA，从而能够对 18 种挥发性有机化合物进行分类。利用仅包含两个 PDA 的阵列，成功地对汽油、汽油醇和柴油等各种汽车燃料进行了分类。