10-(3-二甲基氨基丙基)吖啶-9-酮 | 2307-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 10-(3-二甲基氨基丙基)吖啶-9-酮
• 英文名称: (dimethylamino-3' propyl)-10 acridanone-9
• 英文别名: (dimethylamino-3' propyl)-10 acridone-9；N-(3-dimethylamino-1-propyl)acridone；10-(3′-(N-dimethylamino)propyl)acridone；10-[3-(dimethylamino)propyl)-9-acridanone；10-(3-(Dimethylamino)propyl)acridin-9(10H)-one；10-[3-(dimethylamino)propyl]acridin-9-one
• CAS: 2307-88-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: UFLIFHIYLXSQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(3-二甲基氨基丙基)吖啶-9-酮 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到10-(3′-(N-trimethylammonium)propyl)acridone
  参考文献：
  名称：

  2,N10 取代吖啶酮作为 DNA 嵌入剂的合成、细胞毒性评估和分子建模研究

  摘要：

  吖啶类化合物通过嵌入 DNA 具有抗癌活性。尽管它们具有化学治疗潜力，但基于吖啶的化合物不用于治疗癌症。本研究以吖啶酮衍生物吖啶酮为基础，设计合成了2,N10-吖啶酮衍生物。在本文中，吖啶酮被烷基侧链官能化，该侧链在 N10 位含有末端氮基部分并在 C2 位被取代。评估产品对四种癌细胞系的体外细胞毒性：Molt-3、HepG2、A549 和 HuCCA-1。在 C2 和 N10 位带有两个丁基哌啶侧链的衍生物是最活跃的，IC50 值范围为 2.96 到 9.46 µM。分子建模研究支持衍生物通过嵌入与 DNA 结合，

  DOI：

  10.1177/1747519820902674
• 作为产物：
  描述：

  吖啶酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 10-(3-二甲基氨基丙基)吖啶-9-酮
  参考文献：
  名称：

  2,N10 取代吖啶酮作为 DNA 嵌入剂的合成、细胞毒性评估和分子建模研究

  摘要：

  吖啶类化合物通过嵌入 DNA 具有抗癌活性。尽管它们具有化学治疗潜力，但基于吖啶的化合物不用于治疗癌症。本研究以吖啶酮衍生物吖啶酮为基础，设计合成了2,N10-吖啶酮衍生物。在本文中，吖啶酮被烷基侧链官能化，该侧链在 N10 位含有末端氮基部分并在 C2 位被取代。评估产品对四种癌细胞系的体外细胞毒性：Molt-3、HepG2、A549 和 HuCCA-1。在 C2 和 N10 位带有两个丁基哌啶侧链的衍生物是最活跃的，IC50 值范围为 2.96 到 9.46 µM。分子建模研究支持衍生物通过嵌入与 DNA 结合，

  DOI：

  10.1177/1747519820902674

文献信息

• A General Fluorogenic Assay for Catalysis Using Antibody Sensors
  作者：Paul Geymayer、Nicolaus Bahr、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990301)5:3<1006::aid-chem1006>3.0.co;2-o

  日期：1999.3.1

  A general assay for monitoring catalysis by fluorescence in real time has been developed by use of an antibody sensor. The sensor consists of a product-specific antibody tightly bound to a product analogue covalently labeled with the fluorescent tag acridone. Acridone fluorescence is quenched in the bound state. The reaction is monitored by following the fluorescence increase caused by displacement of the acridone-labeled product from the antibody combining site by the released product. Fluorescence detection of enzymatic hydrolysis of a beta-galactoside and butyrate by beta-galactosidase and esterase, respectively, are demonstrated. The assay operates by modulation of fluorescence intensity at 445 nm, a signal compatible with currently available instruments measuring in 96-well or 384-well plastic microtiter plates. The method is potentially general and only limited by binding selectivities of the product versus the substrate that can be encountered in antibodies.
• <i>N</i>-Dimethylaminopropylation in a Solid-Liquid Two Phase System: Synthesis of Chlorpromazine, its Analogs, and Related Compounds
  作者：S. J. Schmolka、Hans Zimmer

  DOI：10.1055/s-1984-30719

  日期：——
• Highly photoresistant chemosensors using acridone as fluorescent label
  作者：Nicolaus Bahr、Emily Tierney、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00137-8

  日期：1997.3

  Highly photoresistant and selective chemosensors have been prepared using acridone as fluorescent label in combination with monoclonal antibodies. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Acridanon-Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0110298B1

  公开（公告）日：1988-06-01
• US4711889A
  申请人：——

  公开号：US4711889A

  公开（公告）日：1987-12-08