10-(三甲基甲硅烷基)菲-9-基三氟甲磺酸酯 | 252054-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-(三甲基甲硅烷基)菲-9-基三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 10-(trimethylsilyl)phenanthren-9-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 10-(trimethylsilyl)-9-phenanthryl triflate；10-(trimethylsilyl)-9-phenanthryl trifluoromethanesulfonate；10-Trimethylsilyl-9-phenanthryl triflate；(10-trimethylsilylphenanthren-9-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 252054-91-4
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₃SSi
• 分子量: 398.478
• InChiKey: BGVIZTYWQCFBNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  469.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(三甲基甲硅烷基)菲-9-基三氟甲磺酸酯 在 palladium diacetate cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 9H-二苯并[A,C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carbazoles and dibenzofurans via cross-coupling of o-iodoanilines and o-iodophenols with silylaryl triflates and subsequent Pd-catalyzed cyclization

  摘要：

  An efficient route to a variety of carbazoles and dibenzofurans has been developed. It involves the reaction of o-iodoanilines or o-iodophenols with silylaryl triflates in the presence of CsF to afford the N- or O-arylated products, which are subsequently cyclized using a Pd catalyst to carbazoles and dibenzofurans in good to excellent yields. By using this methodology, the carbazole alkaloid, mukonine has been synthesized in 76% overall yield in three steps. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.071
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 氢溴酸 、 溴 、 sodium 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 80.33h， 生成 10-(三甲基甲硅烷基)菲-9-基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种简单的Hückel模型驱动策略，可克服与芳烃和双芳烃前体合成相关的逆布鲁克硅烷化反应的电子障碍

  摘要：

  邻-甲硅烷基芳基三氟甲磺酸盐前体（o SATs）引起了芳烃化学领域的许多最新进展，并且最常从相应的2-溴苯酚中获得。逆向布鲁克O-到C-甲硅烷基转移是该合成过程中的关键步骤，但是并非所有的芳香族化合物都适合该转化，而没有功能化的双苯并oSAT报告。提出了简单的Hückel模型，该模型表明，在溴化位置计算出的芳香度是成功的逆布鲁克反应的准确预测因子，并通过新的成功和预期的失败进行了综合验证。由此，已经测试了新颖的双官能化的双芳烃前体的合成，需要不同的方法来安装两个C-甲硅烷基基团。然后显示了在Diels-Alder反应中首次成功使用双取代的邻甲硅烷基芳基磺酸盐双苯并前体。

  DOI：

  10.1039/d0cc08283j

文献信息

• Facile Synthesis of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i><i>‘</i>-arylimidazolium Salts via Addition of Imidazoles to Arynes
  作者：Hiroto Yoshida、Shinji Sugiura、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1021/ol0262845

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A novel synthetic approach to N-alkyl-N'-arylimidazolium salts has been developed on the basis of addition of imidazoles to arynes. A variety of N-alkyl-N'-arylimidazolium salts can be synthesized straightforwardly in modest to good yields. Furthermore, utility of the resulting imidazolium salts has been demonstrated by the palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura coupling of aryl chlorides

  [反应：见正文]在将咪唑添加到芳烃的基础上，已开发出一种新颖的合成N-烷基-N'-芳基咪唑鎓盐的方法。各种N-烷基-N'-芳基咪唑鎓盐可以以适中的好收率直接合成。此外，通过钯催化的芳基氯化物的Suzuki-Miyaura偶联已经证明了所得咪唑鎓盐的实用性。
• Practical Synthesis of Phthalimides and Benzamides by a Multicomponent Reaction Involving Arynes, Isocyanides, and CO₂/H₂O
  作者：Trinadh Kaicharla、Manikandan Thangaraj、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol500403x

  日期：2014.3.21

  Transition-metal-free multicomponent reactions involving arynes and isocyanides with either CO2 or H2O have been reported. With CO2 as the third component, the reactions resulted in the formation of N-substituted phthalimides. The utility of water as the third component furnished benzamide derivatives in moderate to good yields. These reactions took place under mild conditions with broad scope.

  已有报道涉及芳烃和异氰化物与CO 2或H 2 O的无过渡金属的多组分反应。以CO 2为第三组分，反应导致形成N-取代的邻苯二甲酰亚胺。水作为第三组分的用途以中等至良好的产率提供了苯甲酰胺衍生物。这些反应在温和的条件下进行，范围广。
• Synthesis of Helical and Planar Extended‐Phenanthridinium Salts
  作者：Valeriia Hutskalova、Alessandro Prescimone、Christof Sparr

  DOI：10.1002/hlca.202100182

  日期：2021.12

  followed by the subsequent oxidation of the acridane intermediates. Herein, we now present an unusual reaction outcome when phenanthryne is used as aryne component. Under optimized conditions, this two-step synthetic methodology led to the formation of a helical tetrabenzophenanthridinium derivative. Furthermore, the susceptibility of this product to photoinduced cyclodehydrogenation was observed, providing

  带正电荷N的新合成路线研究-杂环对于药物化学、功能材料、催化和其他应用领域的进一步发展具有重要意义。为了获得吖啶染料，我们之前报道了一种基于芳炔-亚胺-芳炔偶联的方法，然后是吖啶中间体的后续氧化。在这里，我们现在展示了当菲用作芳炔组分时的不寻常反应结果。在优化条件下，这种两步合成方法导致形成螺旋四苯并菲鎓衍生物。此外，观察到该产品对光致环化脱氢的敏感性，提供具有正电荷氮的高荧光平面多环芳烃。
• Facile and efficient synthesis of indazole derivatives by 1,3-cycloaddition of arynes with diazo compounds and azomethine imides
  作者：Tienan Jin、Fan Yang、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1135/cccc2009014

  日期：——

  N-Unsubstituted indazoles 3 and 1-arylindazoles 4 are readily available in good to high yields through [3+2] cycloaddition of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates 1 and diazo compounds in the presence of KF or CsF under mild reaction conditions. Furthermore, we found that azomethine imides also underwent cycloaddition reaction with 2-(trimethylsilyl)phenyl triflates (1a) in the presence of KF to afford indazolone derivatives 6 in moderate yields.

  N-未取代吲唑3和1-芳基吲唑4可通过2-(三甲基硅基)芳基三氟甲烷磺酸酯1和重氮化合物在KF或CsF存在下在温和反应条件下进行[3+2]环加成反应，以良好至高产率方便获得。此外，我们发现偶氮亚甲基亚胺也可在KF存在下与2-(三甲基硅基)苯基三氟甲烷磺酸酯（1a）发生环加成反应，得到吲唑酮衍生物6，产率中等。
• Synthesis of 2‐(Arylthio)indolenines via Chemoselective Arylation of Thio‐Oxindoles with Arynes
  作者：Adi Saputra、Rong Fan、Tuanli Yao、Jian Chen、Jiajing Tan

  DOI：10.1002/adsc.202000308

  日期：2020.7.16

  A chemoselective S‐ arylation reaction of thio‐oxindoles with arynes is presented. The reaction was performed under mild conditions and provided a straightforward synthesis of 2‐(arylthio)indolenines in good to excellent yields. Besides, this simple operational protocol is not only scalable but also has good functional group compatibilities and substrate scope. Thus, our protocol should allow for the

  化学选择性S-硫代羟吲哚与arynes的芳基化反应被呈现。该反应在温和的条件下进行，可直接合成2-（芳硫基）吲哚胺，收率良好。此外，这种简单的操作协议不仅可扩展，而且具有良好的功能组兼容性和基板范围。因此，我们的方案应允许通过开发硫代亚氨酸酯的新支架来扩展化学空间，而这些支架否则很难合成。