10-十八碳炔酸甲酯 | 26543-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-十八碳炔酸甲酯
• 英文名称: methyl octadec-10-ynoate
• 英文别名: 10-octadecynoic acid, methyl ester；Methyl-10-octadecinoat；octadec-10-ynoic acid methyl ester；Methyl 10-octadecynoate
• CAS: 26543-36-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.478
• InChiKey: DTNWBJHYQDKQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-十八碳炔酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 palladium, 5% on calcium carbonate, poisoned with lead 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.58h， 生成 9-hydroxy-10E-octadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  赤藻Tricleocarpa jejuensis的杀藻羟基化的C18不饱和脂肪酸：鉴定，合成和生物学活性。

  摘要：

  通过监测针对赤潮浮游植物沙门氏菌的拟南芥活性，生物测定指导的济州毛Tri甲醇提取物的分离导致分离出由四种异构体组成的活性部分。活性化合物鉴定为（E）-9-羟基十八碳烯-10 （1），（E）-10-羟基十八碳烯-8（2），（E）-11-羟基-12-12烯酸（3）和（E）-12-羟基十八烷基-10-烯酸（4NMR，IR和质谱数据）。结构通过与那些真实样品的NMR和MS数据的比较确认1 - 4由明确的合成而获得。合成的羟基酸1 - 4和相关化合物进行了评估针对杀藻活性C.蝇并且发现的所有1 - 4具有高的活性（> 80％的死亡率在第24小时）在20微克/ mL的浓度。使用11种相关化合物进行的结构-活性关系研究表明，羟基的存在对于活性很重要，双键可能被三键取代。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104639
• 作为产物：
  描述：

  2-(9-溴壬基-1-氧基)四氢吡喃 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 10-十八碳炔酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912

文献信息

• Metalation reactions. III. Metalation of octadecynols and octadecynyl methyl ethers
  作者：Joseph Klein、E. Gurfinkel

  DOI：10.1021/jo01264a044

  日期：1969.12