10-氯十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9-二醇 | 111103-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 10-氯十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9-二醇
• 英文名称: Panaxydolchlorohydrin
• 英文别名: panaxydol chlorohydrine；Panaxydol chlorohydrin；10-chloroheptadec-1-en-4,6-diyne-3,9-diol
• CAS: 111103-92-5
• 化学式: C₁₇H₂₅ClO₂
• 分子量: 296.837
• InChiKey: PBNFQEYKZLUTLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 10-氯十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9-二醇 在 吡啶 作用下， 生成 O-Acetyl-panaxydolchlorchydrin
  参考文献：
  名称：

  Acetylpanaxydol 和 Panaxydolchlorhydrin，来自高丽参的两种新多聚苷，对 L1210 细胞具有细胞毒性

  摘要：

  从高丽参根中分离出两种对 L1210 细胞具有细胞毒活性的新型聚炔。它们是 3-乙酰氧基-9,10-epoxyheptadec-1-en-4, 6-diyne (acetylpanaxydol, ED50 = 0.52 μg/ml) 和 10-chloro-3,9-dihydroxyheptadec-1-en-4, 6-二炔（人参醇氯醇，ED50 = 0.50 μg/ml）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220406
• 作为产物：
  描述：

  Panaxydol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 10-氯十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9-二醇
  参考文献：
  名称：

  Linoleoylated polyacetylenes from the root of Panax ginseng

  摘要：

  Three new linoleoylated acetylenic compounds were isolated from the methanol extract of the roots of Panax ginseng. The structures were determined by spectral and chemical methods.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90648-4

文献信息

• Linoleoylated polyacetylenes from the root of Panax ginseng
  作者：Kazuhiro Hirakura、Makoto Morita、Kazuaki Niitsu、Yukinobu Ikeya、Masao Maruno

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90648-4

  日期：1994.3

  Three new linoleoylated acetylenic compounds were isolated from the methanol extract of the roots of Panax ginseng. The structures were determined by spectral and chemical methods.
• Acetylpanaxydol und Panaxydolchlorhydrin, zwei neue, gegen L1210-Zellen cytotoxische Polyine aus Koreanischem Ginseng
  作者：Byung-Zun Ahn、Shin-Ii Kim、You-Hui Lee

  DOI：10.1002/ardp.19893220406

  日期：——

  Zwei neue gegen L1210‐Zellen cytotoxisch wirksame Polyine wurden aus Koreanischer Ginseng‐Wurzel isoliert. Es handelt sich um 3‐Acetyloxy‐9,10‐epoxyheptadec‐1‐en‐4, 6‐diin (Acetylpanaxydol, ED50= 0.52 μg/ml) und 10‐Chlor‐3,9‐dihydroxyheptadec‐1‐en‐4, 6‐diin (Panaxydolchlorhydrin, ED50= 0.50 μg/ml).

  从高丽参根中分离出两种对 L1210 细胞具有细胞毒活性的新型聚炔。它们是 3-乙酰氧基-9,10-epoxyheptadec-1-en-4, 6-diyne (acetylpanaxydol, ED50 = 0.52 μg/ml) 和 10-chloro-3,9-dihydroxyheptadec-1-en-4, 6-二炔（人参醇氯醇，ED50 = 0.50 μg/ml）。