10-氯卡马西平 | 59690-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 10-氯卡马西平
• 英文名称: 10-chloro-5H-dibenzo[b,f]azepine-5-carboxamide
• 英文别名: 10-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide；10-Chlor-5H-dibenzazepin-5-carboxamid；10-Chlor-5H-dibenz[b.f]azepin-5-carboxamid；10-Chloro Carbamazepine；5-chlorobenzo[b][1]benzazepine-11-carboxamide
• CAS: 59690-92-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: HQXOFJNTUXHWMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 沸点：
  449.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-氯卡马西平 在 盐酸 作用下， 反应 50.0h， 以83%的产率得到奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  一种奥卡西平的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种奥卡西平的合成方法，其以亚氨基二苄为原料，依次通过甲酰氯化、双卤代脱卤化氢、氨化和水解制得奥卡西平；甲酰氯化的产物为亚氨基二苄甲酰氯，其中，所述双卤代脱卤化氢具体为：将亚氨基二苄甲酰氯与卤化试剂在有机溶剂和引发剂存在条件下于80℃－回流温度反应3－6小时得双取代卤化产物，然后在回流温度下反应8－16小时脱卤化氢生成10‑卤‑5H‑二苯并氮杂卓‑5‑甲酰氯。该方法具有起始原料价廉易得，工艺步骤短，收率高，成本低等优点。

  公开号：

  CN106946780A
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二苄 在 1,3-二氯丙醇 、 氨 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 10-氯卡马西平
  参考文献：
  名称：

  一种奥卡西平的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种奥卡西平的合成方法，其以亚氨基二苄为原料，依次通过甲酰氯化、双卤代脱卤化氢、氨化和水解制得奥卡西平；甲酰氯化的产物为亚氨基二苄甲酰氯，其中，所述双卤代脱卤化氢具体为：将亚氨基二苄甲酰氯与卤化试剂在有机溶剂和引发剂存在条件下于80℃－回流温度反应3－6小时得双取代卤化产物，然后在回流温度下反应8－16小时脱卤化氢生成10‑卤‑5H‑二苯并氮杂卓‑5‑甲酰氯。该方法具有起始原料价廉易得，工艺步骤短，收率高，成本低等优点。

  公开号：

  CN106946780A

文献信息

• Process for the preparation of 10-methoxycarbamazepine
  申请人：——

  公开号：US20030105076A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A process for the preparation of 10-methoxycarbamazepine, an important intermediate in the preparation of 10-oxo-10, 11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepine-5-carboxamide(oxcarbazepine) from 10-methoxy-5H-dibenz(b,f)azepine(10-methoxyiminostilbene), is disclosed, which process comprises reacting 10-methoxyiminostilbene with cyanic acid (HOCN) in the presence of a mild acidic reagent in a solvent. Also disclosed is an improved method for the hydrolysis of 10-methoxycarbamazepine to oxcarbazepine, which method comprises carrying out the hydrolysis in a biphasic system chosen such that the oxcarbazepine is substantially insoluble in both phases, whereas the by-products or impurities are soluble in at least one of the phases. The oxcarbazepine thereby prepared is an anticonvulsant, and has been proposed for use as an anti-epileptical agent in the treatment of AIDS-related neural disorders, and for the treatment of Parkinson's disease and/or Parkinsonian syndromes.

  一种制备10-甲氧卡马西平的方法被披露，该方法是从10-甲氧基-5H-二苯并(b,f)氮杂环庚-5-甲酰胺(奥卡西平)的制备中间体10-氧代-10,11-二氢-5H-二苯并(b,f)氮杂环庚-5-甲酰胺(奥卡西平)开始的，该方法包括在溶剂中，在温和酸性试剂的存在下，将10-甲氧基亚胺基蒽与氰酸(HOCN)反应。还披露了一种改进的方法，用于将10-甲氧卡马西平水解为奥卡西平，该方法包括在选择的两相系统中进行水解，使得奥卡西平在两相中均基本不溶解，而副产物或杂质在至少一相中可溶解。因此制备的奥卡西平是一种抗癫痫药物，并已被提议用于治疗艾滋病相关的神经疾病，并用于帕金森病和/或帕金森综合征的治疗。
• 10-Halogeno- or 10,11-dihalogeno derivatives of 5H-dibenz[b,f]azepine
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04076812A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  The present invention relates to new derivatives of 5H-dibenz[b,f]azepine having the formula I ##STR1## wherein Hal represents halogen with an atomic number up to 35 and R represents hydrogen or halogen with an atomic number up to 35. These new compounds possess useful pharmacological properties, in particular a prolonged anticonvulsive action, and can be used for the treatment of states of convulsion, especially of epilepsy. A specific embodiment of the invention is 10-chloro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide.

  本发明涉及具有以下式I的5H-二苯并[b,f]氮杂董酸衍生物 其中Hal代表原子序数最多为35的卤素，R代表氢或原子序数最多为35的卤素。这些新化合物具有有用的药理特性，特别是长效的抗惊厥作用，并可用于治疗惊厥状态，特别是癫痫。该发明的一个具体实施例是10-氯-5H-二苯并[b,f]氮杂董酸酰胺。
• Novel process for preparation of 10-oxo-10, 11-dihydro-5h-dibenz [b,f] azepine-5-carbox- amide (oxcarbazepine) via intermediate, 10-methoxy-5h-debenz[b,f] azepine-5-carbonyl- chloride
  申请人：Parenky Chandrashekar

  公开号：US20070032647A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  A process for preparation of 10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide (oxcarbazepine) via intermediate 10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carbonyl chloride, comprising the steps: a) Preparation of an intermediate 10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5 carbonyl, chloride from 10-methoxyiminostillbene using bis (trichloromethyl) carbonate (BTC) with organic base such as aliphatic or aromatic tertiary amines in organic solvent; b) Conversion of the intermediate to 10-methoxy-5H-dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide using ammonia in organic solvent; c) Formation of oxcarbazepine from step (b) using Bronsted acid in an organic solvent at a temperature between 25° C.-80° C., preferably at 50° C. to 70° C.; and d) Isolation of oxcarbazepine.

  一种制备10-氧代-10,11-二氢-5H-二苯[b,f]氮杂环-5-羧酰胺（奥卡西平）的方法，通过中间体10-甲氧基-5H-二苯[b,f]氮杂环-5-羰基氯化物，包括以下步骤：a）使用双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）和有机溶剂中的脂肪族或芳香族三级胺等有机碱来自10-甲氧基亚胺基仲苯制备中间体10-甲氧基-5H-二苯[b,f]氮杂环-5羰基氯化物；b）使用有机溶剂中的氨将中间体转化为10-甲氧基-5H-二苯[b,f]氮杂环-5-羧酰胺；c）在有机溶剂中，在25℃-80℃的温度范围内，优选在50℃至70℃的温度下使用布朗斯特酸将步骤（b）中的中间体转化为奥卡西平；d）分离奥卡西平。
• Process for preparation of 10-methoxycarbamazepine
  申请人：Max India Limited

  公开号：EP1302464A1

  公开（公告）日：2003-04-16

  A process for the preparation of 10-methoxycarbamazepine, an important intermediate in the preparation of 10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz(b,f)azepine-5-carboxamide (oxcarbazepine) from 10-methoxy-5H-dibenz(b,f)azepine (10-methoxyiminostilbene), is disclosed, which process comprises reacting 10-methoxyiminostilbene with cyanic acid (HOCN) in the presence of a mild acidic reagent in a solvent. Also disclosed is an improved method for the hydrolysis of 10-methoxycarbamazepine to oxcarbazepine, which method comprises carrying out the hydrolysis in a biphasic system chosen such that the oxcarbazepine is substantially insoluble in both phases, whereas the by-products or impurities are soluble in at least one of the phases. The oxcarbazepine thereby prepared is an anticonvulsant, and has been proposed for use as an anti-epileptical agent in the treatment of AIDS-related neural disorders, and for the treatment of Parkinson's disease and/or Parkinsonian syndromes.

  本发明公开了一种从 10-甲氧基-5H-二苯并(b,f)氮杂卓（10-甲氧基亚氨基二苯乙烯）制备 10-氧代-10,11-二氢-5H-二苯并(b,f)氮杂卓-5-甲酰胺（奥卡西平）的重要中间体 10-甲氧基卡马西平的制备工艺、该工艺包括 10-甲氧基亚氨基二苯乙烯与氰酸（HOCN）在弱酸性试剂存在下于溶剂中反应。还公开了一种将 10-甲氧基卡马西平水解为奥卡西平的改进方法，该方法包括在双相体系中进行水解，所选体系应使奥卡西平基本上不溶于两相，而副产物或杂质至少溶于其中一相。 由此制备的奥卡西平是一种抗惊厥药，已被建议用作治疗艾滋病相关神经紊乱的抗癫痫药，以及治疗帕金森病和/或帕金森综合症。
• 5-Cyano-10-hydroxy-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine, processes for its preparation and for its conversion into 5-carbamoyl-10-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepine or into 5-carbamoyl-5H-dibenz[b,f]azepine
  申请人：FARCHEMIA S.r.l.

  公开号：EP1127877B1

  公开（公告）日：2004-06-02